咔唑并咔唑-二(二碳酰亞胺)和它們作為半導(dǎo)體的用途
【專利摘要】本發(fā)明涉及咔唑并咔唑-二(二碳酰亞胺)，它們的制備方法和它們作為半導(dǎo)體的用途，尤其是作為半導(dǎo)體在有機(jī)電子設(shè)備和有機(jī)光電池中的用途。
【專利說(shuō)明】咔唑并咔唑-二(二碳酰亞胺)和它們作為半導(dǎo)體的用途
發(fā)明領(lǐng)域
[0001]本發(fā)明涉及咔唑并咔唑-二(二碳酰亞胺)，它們的制備方法和它們作為半導(dǎo)體的用途，尤其是作為半導(dǎo)體在有機(jī)電子設(shè)備和有機(jī)光電池中的用途。
[0002]希望在未來(lái)不僅有經(jīng)典的無(wú)機(jī)半導(dǎo)體、而且有基于低分子量材料或聚合物材料的有機(jī)半導(dǎo)體越來(lái)越多地用于電子設(shè)備工業(yè)中的許多領(lǐng)域。在許多情況下，這些有機(jī)半導(dǎo)體與經(jīng)典無(wú)機(jī)半導(dǎo)體相比具有優(yōu)勢(shì)，例如更好的基材相容性以及基于它們的半導(dǎo)體組件的更好加工性。它們?cè)试S在柔性基材上加工，并且能通過(guò)分子模型方法將界面軌道能量準(zhǔn)確地調(diào)節(jié)到特定的應(yīng)用范圍。這些組件的明顯降低的成本能促進(jìn)關(guān)于有機(jī)電子設(shè)備的研究領(lǐng)域。
[0003]有機(jī)電子設(shè)備主要涉及開(kāi)發(fā)用于生產(chǎn)基于有機(jī)半導(dǎo)體層的電子組件的新材料和新方法。這些尤其包括有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFET)和有機(jī)電致發(fā)光裝置(下文中稱為"EL"裝置)。對(duì)于開(kāi)發(fā)的巨大潛力歸因于有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管，例如在儲(chǔ)存元件和集成光電設(shè)備。有機(jī)電致發(fā)光裝置是自發(fā)射裝置，使用的原理是當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)，熒光材料通過(guò)從陽(yáng)極注射的空穴和從陰極注射的電子的重組能量發(fā)光。有機(jī)發(fā)光二級(jí)管(OLED)形式的EL裝置是尤其受到關(guān)注的，作為陰極射線管和用于生產(chǎn)平面顯示裝置的液晶顯示器的替代品。由于非常緊密的設(shè)計(jì)和固有的低功率消耗，含有OLED的裝置尤其適合用于可移動(dòng)的應(yīng)用，例如用于在手機(jī)、筆記本電腦等中的應(yīng)用。
[0004]有機(jī)光電池主要涉及開(kāi)發(fā)用于有機(jī)太陽(yáng)能電池的新材料。對(duì)于開(kāi)發(fā)的巨大潛力歸因于具有最大輸送寬度和對(duì)于光誘導(dǎo)激發(fā)態(tài)的高遷移率(高激子擴(kuò)散長(zhǎng)度)的材料，因此有利地適合用作所謂激子太陽(yáng)能電池中的材料。通常用于基于這些材料的太陽(yáng)能電池能實(shí)現(xiàn)非常好的量子產(chǎn)率。所以 十分需要適合用作電荷輸送材料或激子輸送材料的有機(jī)化合物。
[0005]W02007/074137描述了式(I)的萘四羧酸衍生物:
[0006]
【權(quán)利要求】
1.通式I的化合物:
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R1、!?2、!?3和R4中的至少一個(gè)基團(tuán)是選自:
3.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R5、R6> R7> R8> R9> R10> R11和R12中的至少一個(gè)基團(tuán)是選自 :
4.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10,R11和R12中的至少一個(gè)基團(tuán)是直鏈的C1-C3tl烷基或支化的C3-C3tl烷基。
5.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一個(gè)基團(tuán)是選自通式(C)的基團(tuán):
6.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一個(gè)基團(tuán)是選自通式(Cl)的基團(tuán):
7.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12中的至少一個(gè)基團(tuán)是選自全氟_C「C3Q烷基，1H，IH-全氟-C2-C3tl烷基或1H，1H, 2H, 2H-全氟-C3-C3tl烷基。
8.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R1和R2具有相同的含義。
9.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R3和R4具有相同的含義。
10.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R1和R2都是2，6-二異丙基苯基。
11.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R3和R4都是氫。
12.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中 R5具有與R9相同的含義， R6具有與Rici相同的含義， R7具有與Rn相同的含義，和 R8具有與R12相同的含義。
13.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的化合物，其中R5、R6、R7、R8、R9、R10>R11和R12都是氫。
14.根據(jù)權(quán)利要求1-12中任一項(xiàng)的化合物，其中R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氫，R7和R11 是 Cl。
15.根據(jù)權(quán)利要求1-12中任一項(xiàng)的化合物，其中R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氫，R7和R11 是 F。
16.根據(jù)權(quán)利要求1-12中任一項(xiàng)的化合物，其中R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氫，R7和R11 是 f0.。
17.根據(jù)權(quán)利要求1-12中任一項(xiàng)的化合物，其中R5、R6、R8、R9、R10和R12都是氫，R7和R11 是 CN。
18.根據(jù)權(quán)利要求1-12`中任一項(xiàng)的化合物，其中R5、R7、R9和R11是氫，R6>R8> R10和R12是 CF3。
19.一種制備式I化合物的方法，
20.一種有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管，其含有具有至少一個(gè)柵結(jié)構(gòu)、源電極和漏電極的基材，以及含有作為半導(dǎo)體材料的至少一種如權(quán)利要求1-18中任一項(xiàng)定義的式I化合物。
21.一種基材，其含有多個(gè)有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管，其中至少一部分場(chǎng)效應(yīng)晶體管含有至少一種如權(quán)利要求1-18中任一項(xiàng)定義的式I化合物。
22.—種半導(dǎo)體裝置，其含有至少一種如權(quán)利要求21中定義的基材。
23.一種電致發(fā)光裝置，其含有上電極、下電極、電致發(fā)光層和任選地輔助層，其中至少一個(gè)所述電極是透明的，其中所述電致發(fā)光裝置含有至少一種如權(quán)利要求1-18中任一項(xiàng)定義的式I化合物。
24.根據(jù)權(quán)利要求23的電致發(fā)光裝置，其在空穴注入層中含有至少一種如權(quán)利要求1-18中任一項(xiàng)定義的式I化合物或作為透明電極的一部分。
25.根據(jù)權(quán)利要求23或24的電致發(fā)光裝置，其是有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)的形式。
26.—種有機(jī)太陽(yáng)能電池，其含有至少一種如權(quán)利要求1-18中任一項(xiàng)定義的式I化合物。
27.如權(quán)利要求1-18中任一項(xiàng)定義的通式I的化合物用作半導(dǎo)體材料的用途，優(yōu)選在有機(jī)電子設(shè)備或在有機(jī)光電池中用作半導(dǎo)體材料。
28.根據(jù)權(quán)利要求22的用途，作為半導(dǎo)體用于有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK103874742SQ201280049596
【公開(kāi)日】2014年6月18日 申請(qǐng)日期:2012年8月10日 優(yōu)先權(quán)日:2011年8月12日
【發(fā)明者】S-L·蘇拉魯, F·維特內(nèi)爾, T·格斯納 申請(qǐng)人:巴斯夫歐洲公司