本發(fā)明屬于離子液體領(lǐng)域，具體涉及一種鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)：

離子液體是在常溫下完全由離子組成的有機(jī)液體物質(zhì)，由有機(jī)陽(yáng)離子與無(wú)機(jī)陰離子或有機(jī)陰離子組成，在室溫或者室溫附近呈現(xiàn)液態(tài)的鹽；由于離子間的靜電引力較弱，具有較小的晶格能，離子液體在室溫下呈現(xiàn)液態(tài)。離子液體具有化學(xué)穩(wěn)定性好，不易揮發(fā)，低熔點(diǎn)、寬液程的特點(diǎn)，并具有較高的電導(dǎo)率和較寬的電化學(xué)窗口等優(yōu)點(diǎn)，其性能獨(dú)特，應(yīng)用領(lǐng)域廣泛、對(duì)環(huán)境污染少，因此，近年來(lái)離子液體作為一種新型的“綠色溶劑”在分析化學(xué)領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用，多作為萃取劑或分散劑使用，取代常規(guī)的有機(jī)溶劑，使分析前處理技術(shù)更加綠色環(huán)?；?。

目前，離子液體大體上可分為三類：AlCl₃型離子液體、非AlCl₃型離子液體及其他特殊離子液體。AlCl₃型離子液體是在電解Al等活潑金屬時(shí)發(fā)展起來(lái)的，目前研究比較少。非AlCl₃型離子液體是目前研究探索最廣泛的一類離子液體。離子液體的陽(yáng)離子主要是三類：咪唑離子、吡啶離子、一般的季銨離子；研究較多的離子液體的陰離子主要有BF₄^-、PF₆^-、OTf^-(即CF₃SO₃^-)、NTf₂^-(即N(CF₃SO₂)₂^-)、NTf₃^-(即N(CF₃SO₂)₃^-)等，還有CF₃COO^-、C₃F₇COO^-、C₄F₉SO₃^-、N(C₂F₅SO₂)₂^-、PO₄^-等。非AlCl₃型離子液體里沒(méi)有電中性的分子，100％是陰離子和陽(yáng)離子，在-100℃至200℃之間均呈液體狀態(tài)，具有良好的熱穩(wěn)定性和導(dǎo)電性；表現(xiàn)出酸性及超強(qiáng)酸性質(zhì)，使得它不僅可以作為溶劑使用，而且還可以作為某些反應(yīng)的催化劑使用；非AlCl₃型離子液體一般不具有飽和蒸汽壓，作為溶劑不會(huì)產(chǎn)生對(duì)大氣造成污染的有害氣體?？傊?，非AlCl₃型離子液體的無(wú)味、無(wú)惡臭、無(wú)污染、不易燃、易于產(chǎn)物分離、易回收、可反復(fù)多次循環(huán)使用、使用方便等優(yōu)點(diǎn)，是傳統(tǒng)揮發(fā)性溶劑的理想替代品。

然而，目前常用的離子液體如咪唑六氟磷酸鹽類[C_nMIM]PF₆、咪唑四氟硼酸鹽類[C_nMIM]BF₄或鹵代咪唑類[C_nMIM]Cl/Br等，分子結(jié)構(gòu)本身的熒光效應(yīng)較弱，且對(duì)一些弱熒光污染物如雙酚A等常具有熒光猝滅效應(yīng)，故在痕量污染物的靈敏熒光檢測(cè)中使用價(jià)值不大。

王新剛研究了巰基功能化離子液體的熒光性能(河南師范大學(xué)碩士論文，2014年9月)，其制備方法包括以下步驟：步驟(1)是通過(guò)1,2-二溴乙烷、N-甲基咪唑于50℃下反應(yīng)4天，合成溴化-1-(2-溴乙基)-3-甲基咪唑；步驟(2)將第一步的反應(yīng)產(chǎn)物溶于乙腈和氯仿的混合溶劑中，再加入硫代乙酸鉀，60℃下反應(yīng)6h，合成溴化-1-(2-硫代乙酯基乙基)-3-甲基咪唑；步驟(3)將第二步的反應(yīng)產(chǎn)物與NaOH、HBr反應(yīng)，合成溴化-1-(2-巰基乙基)-3-甲基咪唑。其反應(yīng)周期較長(zhǎng)，步驟(1)、步驟(2)的后處理過(guò)程復(fù)雜，所得目標(biāo)產(chǎn)物溴化-1-(2-巰基乙基)-3-甲基咪唑的熒光效應(yīng)也較弱。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是提供一種鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體，其具有強(qiáng)熒光效應(yīng)的特點(diǎn)。

本發(fā)明的第二個(gè)目的是提供上述鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體的制備方法。

本發(fā)明的第三個(gè)目的是提供上述鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體作為分散液液微萃取程序中分散劑的應(yīng)用。

本發(fā)明的第四個(gè)目的是提供上述鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體作為熒光增敏劑的應(yīng)用。

為了實(shí)現(xiàn)以上目的，本發(fā)明所采用的技術(shù)方案是：

鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體，結(jié)構(gòu)式如式Ⅰ所示：

其中，R為Cl或Br。

優(yōu)選的，R為Br，結(jié)構(gòu)式如式Ⅱ所示：

本發(fā)明的鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體，以巰基丁基為取代基，巰基的孤對(duì)電子能夠與咪唑環(huán)上的大π鍵產(chǎn)生p-π共軛，丁基使巰基與咪唑環(huán)的距離適宜，避免了距離過(guò)小時(shí)的斥力增加和距離過(guò)大時(shí)將巰基包覆的情形，結(jié)合離子液體的微環(huán)境效應(yīng)，使離子液體的熒光性能達(dá)到最佳。該離子液體可應(yīng)用于離子液體的微萃取體系，作為分散劑應(yīng)用，適合推廣應(yīng)用于“無(wú)有機(jī)溶劑微萃取”技術(shù)中；該離子液體在弱熒光化合物或生物大分子熒光檢測(cè)中，可大幅提高檢測(cè)的熒光靈敏度，分析應(yīng)用價(jià)值良好；該離子液體的成功開(kāi)發(fā)，對(duì)持久性污染物的痕量檢測(cè)和生物大分子的熒光檢測(cè)具有良好的應(yīng)用前景。

上述鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體的制備方法，包括以下步驟：

1)將1,4-二鹵丁烷溶于溶劑中，再加入硫代乙酸鉀于10～60℃反應(yīng)，分離得到4-鹵丁基-硫代乙酸酯；

2)將4-鹵丁基-硫代乙酸酯、N-甲基咪唑加入溶劑中，在20～40℃進(jìn)行反應(yīng)，得到鹵化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑；

3)將鹵化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑溶于水后，依次加入NaOH、HBr反應(yīng)，即得。

步驟1)中，反應(yīng)的時(shí)間為7～9h。進(jìn)一步優(yōu)選的，步驟1)的反應(yīng)溫度為20～40℃，反應(yīng)時(shí)間為8h。步驟1)中，硫代乙酸鉀相對(duì)于1,4-二鹵丁烷過(guò)量；優(yōu)選的，硫代乙酸鉀與1,4-二鹵丁烷的摩爾比為1.1～1.2:1。

所述溶劑為二氯甲烷。以R為Br為例，步驟1)的反應(yīng)過(guò)程如式Ⅲ所示：

步驟1)中，反應(yīng)后蒸干溶劑，以體積比為3:1的石油醚、二氯甲烷的混合溶劑作為流動(dòng)相進(jìn)行柱層析分離，得到4-溴丁基-硫代乙酸酯。

步驟2)中，反應(yīng)的時(shí)間為4～9h。優(yōu)選的，步驟2)的反應(yīng)溫度為室溫，反應(yīng)時(shí)間為6h。具體反應(yīng)時(shí)，保持N-甲基咪唑過(guò)量；優(yōu)選的，N-甲基咪唑與4-鹵丁基-硫代乙酸酯的摩爾比為1.1～1.2:1。

步驟2)中，所述溶劑為二氯甲烷、乙酸乙酯或正己烷。優(yōu)選的，溶劑為二氯甲烷。步驟2)的反應(yīng)過(guò)程如式Ⅳ所示：

步驟2)反應(yīng)結(jié)束后，使用正己烷萃取除去N-甲基咪唑，保留二氯甲烷相并蒸干，得到鹵化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑。

步驟3)中，將鹵化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑溶于水后，加入NaOH，0℃反應(yīng)，再加入HBr，20～30℃反應(yīng)，即得。優(yōu)化的，加入NaOH，在0℃反應(yīng)的時(shí)間為5～7h；HBr的加入量是使體系pH＝1～4；在20～30℃反應(yīng)的時(shí)間為6～8h。進(jìn)一步優(yōu)選的，加入NaOH，在0℃反應(yīng)的時(shí)間為6h，再加入HBr調(diào)節(jié)pH＝3，室溫反應(yīng)8h，即得。

NaOH與鹵化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑的摩爾比為1:1。步驟3)的反應(yīng)過(guò)程如式Ⅴ所示：

步驟3)反應(yīng)結(jié)束后，用二氯甲烷萃取，取水相，蒸干溶劑即得產(chǎn)物。可選擇進(jìn)一步向水相中加入乙醇，除去不溶物后，再蒸干溶劑，可獲得純度更高的產(chǎn)物。

以上各步驟中，可采用薄層色譜法(點(diǎn)板)或高效液相色譜檢測(cè)反應(yīng)，以判斷反應(yīng)是否結(jié)束。

本發(fā)明的鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體的制備方法，以N-甲基咪唑、硫代乙酸鉀、1,4-二鹵丁烷為原料，通過(guò)三步反應(yīng)合成目標(biāo)產(chǎn)物；反應(yīng)周期短，各步驟反應(yīng)條件溫和，后處理工藝簡(jiǎn)單，重復(fù)性和穩(wěn)定性好，適合推廣應(yīng)用。所得鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體為親水性離子液體，具有強(qiáng)熒光性和熒光增敏效應(yīng)。

上述鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體作為分散液液微萃取程序中分散劑的應(yīng)用。

與常規(guī)的鹵素咪唑類和咪唑四氟硼酸鹽類離子液體不同，本發(fā)明的鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體易溶于水，可作為微萃取程序中的分散劑使用。

上述鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體作為熒光增敏劑的應(yīng)用。

本發(fā)明的鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體，離子液體分子結(jié)構(gòu)本身可以產(chǎn)生p-π共軛，熒光效應(yīng)強(qiáng)，對(duì)于弱熒光化合物具有很強(qiáng)的熒光增敏效應(yīng)，在弱熒光污染物的色譜或光譜分析中具有良好的利用價(jià)值，便于痕量分析應(yīng)用。

本發(fā)明的鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體對(duì)弱熒光化合物(污染物)如酚類雌激素(雙酚A、四溴雙酚A和五氯酚等)、β-雙酮類抗生素(伊諾沙星、氧氟沙星和氯代四環(huán)素等)具有較強(qiáng)的熒光增敏效應(yīng)，在這些化合物的痕量色譜和熒光分析上具有良好的應(yīng)用價(jià)值；該離子液體可方便用作弱熒光物質(zhì)的熒光增敏劑，應(yīng)用于行業(yè)性弱熒光污染物的痕量靈敏色譜或光譜分析。

附圖說(shuō)明

圖1為本發(fā)明實(shí)施例1步驟1)產(chǎn)物4-溴丁基-硫代乙酸酯的核磁共振譜圖；

圖2為本發(fā)明實(shí)施例1步驟2)產(chǎn)物溴化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑的核磁共振譜圖；

圖3為本發(fā)明實(shí)施例1步驟3)產(chǎn)物溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑的核磁共振譜圖；

圖4為本發(fā)明實(shí)施例2的離子液體在微萃取程序中作為分散劑使用時(shí)，各操作因子的優(yōu)化圖；

圖5為本發(fā)明實(shí)施例2的離子液體在微萃取程序中作為分散劑使用時(shí)，多種抗生素的檢測(cè)色譜圖；

圖6為本發(fā)明實(shí)施例3的離子液體與常規(guī)離子液體的熒光效應(yīng)檢測(cè)結(jié)果；

圖7為本發(fā)明實(shí)施例3的離子液體與常規(guī)離子液體在不同濃度下的熒光效應(yīng)檢測(cè)結(jié)果。

具體實(shí)施方式

下面結(jié)合具體實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步說(shuō)明。

實(shí)施例1

本實(shí)施例的溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體，結(jié)構(gòu)式如式Ⅱ所示：

本實(shí)施例的溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體的制備方法，采用以下步驟：

1)向單口燒瓶中加入3.21g(15.0mmol)1,4-二溴丁烷，加入二氯甲烷溶解，再稱取硫代乙酸鉀2.05g(18.0mmol)加入到體系中，35℃下反應(yīng)8h，體系逐漸變黃；抽濾除去白色固體，蒸干溶劑，以體積比為3:1的石油醚、二氯甲烷的混合溶劑作為流動(dòng)相進(jìn)行柱層析分離，得到4-溴丁基-硫代乙酸酯1.64g，產(chǎn)率為52.1％；

2)稱取N-甲基咪唑0.52g(6.3mmol)于單口燒瓶中，加入二氯甲烷溶解，再加入1.2g(5.7mmol)4-溴丁基-硫代乙酸酯，室溫下反應(yīng)6h；反應(yīng)后，用正己烷萃取三次，蒸干溶劑二氯甲烷，得到溴化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑1.46g，產(chǎn)率為87.7％；

3)稱取溴化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑1.2g(4.1mmol)于單口燒瓶中，加水溶解，冰水浴中加入NaOH 0.16g(4.1mmol)，反應(yīng)6h；再加入HBr調(diào)節(jié)pH＝3，室溫反應(yīng)8h；反應(yīng)結(jié)束后，使用二氯甲烷萃取，蒸干水相，再加入乙醇溶解，抽濾，蒸干乙醇溶劑，即得溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體0.99g，產(chǎn)率為96.1％。

實(shí)施例2

本實(shí)施例的溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體，結(jié)構(gòu)式同實(shí)施例1。

本實(shí)施例的溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體的制備方法，采用以下步驟：

1)向單口燒瓶中加入3.05g(14.2mmol)1,4-二溴丁烷，加入二氯甲烷溶解，再稱取硫代乙酸鉀1.94g(17.0mmol)加入到體系中，60℃下反應(yīng)8h，體系逐漸變黃；抽濾除去白色固體，蒸干溶劑，以體積比為3:1的石油醚、二氯甲烷的混合溶劑作為流動(dòng)相進(jìn)行柱層析分離，得到4-溴丁基-硫代乙酸酯1.01g，產(chǎn)率為33.9％；

2)稱取N-甲基咪唑0.34g(4.2mmol)于單口燒瓶中，加入二氯甲烷溶解，再加入0.81g(3.8mmol)4-溴丁基-硫代乙酸酯，30℃反應(yīng)6h；反應(yīng)后，用正己烷萃取三次，蒸干溶劑二氯甲烷，得到溴化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑0.87g，產(chǎn)率為78.4％；

3)稱取溴化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑0.7g(2.40mmol)于單口燒瓶中，加水溶解，冰水浴中加入NaOH 0.10g(2.40mmol)，反應(yīng)6h；再加入HBr調(diào)節(jié)pH＝1，室溫反應(yīng)8h；反應(yīng)結(jié)束后，使用二氯甲烷萃取，蒸干水相，再加入乙醇溶解，抽濾，蒸干乙醇溶劑，即得溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體0.43g，產(chǎn)率為71.3％。

實(shí)施例3

本實(shí)施例的溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體，結(jié)構(gòu)式同實(shí)施例1。

本實(shí)施例的溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體的制備方法，采用以下步驟：

1)向單口燒瓶中加入2.51g(11.7mmol)1,4-二溴丁烷，加入二氯甲烷溶解，再稱取硫代乙酸鉀1.60g(14.0mmol)加入到體系中，10℃下反應(yīng)8h，體系逐漸變黃；抽濾除去白色固體，蒸干溶劑，以體積比為3:1的石油醚、二氯甲烷的混合溶劑作為流動(dòng)相進(jìn)行柱層析分離，得到4-溴丁基-硫代乙酸酯0.76g，產(chǎn)率為31.0％；

2)稱取N-甲基咪唑0.26g(3.2mmol)于單口燒瓶中，加入二氯甲烷溶解，再加入0.61g(2.9mmol)4-溴丁基-硫代乙酸酯，40℃反應(yīng)8h；反應(yīng)后，用正己烷萃取三次，蒸干溶劑二氯甲烷，得到溴化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑0.58g，產(chǎn)率為68.1％；

3)稱取溴化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑0.47g(1.6mmol)于單口燒瓶中，加水溶解，冰水浴中加入NaOH 0.06g(1.6mmol)，反應(yīng)6h；再加入HBr調(diào)節(jié)pH＝4，30℃反應(yīng)6h；反應(yīng)結(jié)束后，使用二氯甲烷萃取，蒸干水相，再加入乙醇溶解，抽濾，蒸干乙醇溶劑，即得溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體0.26g，產(chǎn)率為65.3％。

在本發(fā)明的其他實(shí)施例中，鹵化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑離子液體中，R＝Cl，結(jié)構(gòu)式如式Ⅵ所示：

可采用與實(shí)施例相同的制備方法和工藝參數(shù)，將1,4-二溴丁烷替換為1,4-二氯丁烷即可，在此不再詳述。

試驗(yàn)例1

本試驗(yàn)例對(duì)實(shí)施例1各步驟的產(chǎn)物進(jìn)行表征，相應(yīng)的核磁譜圖如圖1～圖3所示。

其中，步驟1)的產(chǎn)物為4-溴丁基-硫代乙酸酯，具體特征為：¹H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ3.41(t,J＝6.6Hz,2H),2.90(t,J＝7.2Hz,2H),2.34(s,3H),1.97–1.88(m,2H),1.78–1.70(m,2H),1.58(s,1H)。

步驟2)的產(chǎn)物為溴化-1-(4-硫代乙酯基丁基)-3-甲基咪唑，具體特征為：¹H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ10.40(d,J＝1.5Hz,1H),7.37(dt,J＝16.5,2.0Hz,2H),4.42(t,J＝7.5Hz,2H),4.11(s,3H),2.91(t,J＝7.0Hz,2H),2.34(s,3H),2.05–1.96(m,2H),1.67(p,J＝7.5Hz,2H)。

步驟3)的產(chǎn)物為溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑，具體特征為：¹H NMR(500MHz,Deuterium Oxide)δ8.64(s,1H,),7.44-7.32(m,1H),4.13(t,J＝7.0Hz,1H),3.79(s,1H),2.64(t,J＝7.1Hz,1H),1.92–1.83(m,1H),1.69–1.51(m,1H)。

試驗(yàn)例2

由于溴化-1-(4-巰基丁基)-3-甲基咪唑([C₄MIM-SH]Br)具有較強(qiáng)的水溶性，其非常適合在微萃取程序中作為分散劑應(yīng)用。

以常規(guī)的離子液體分散微萃取為例，以[C₈MIM]PF₆(添加體積為60μL)作為萃取劑，比較[C₄MIM-SH]Br與常規(guī)離子液體[C₈MIM]BF₄(添加體積均為500μL)作為分散劑時(shí)對(duì)抗生素的萃取效率。上述萃取劑與分散劑混合后注入5mL水樣或前處理后的血樣和尿樣中，上述樣品中添加已知濃度的氟羅沙星(FLE)、諾氟沙星(NOR)、司珀沙星(CIP)、氧氟沙星(OFL)和依諾沙星(ENR)等抗生素標(biāo)樣，渦旋、離心后，將沉淀相用微量進(jìn)樣針吸出，添加適量乙腈溶液稀釋，直接進(jìn)高效液相色譜檢測(cè)。上述前處理的各操作因子優(yōu)化和尿樣和血樣檢測(cè)色譜圖如圖4和圖5所示。結(jié)果證明：以[C₄MIM-SH]Br作為分散劑與常規(guī)離子液體[C₈MIM]BF₄相比，在優(yōu)化的參數(shù)條件下，在三個(gè)加標(biāo)濃度下(10，20和50μg/L)血漿中上述抗生素的回收率為95.6-103.8％，尿樣中的回收率為94.8-106.4％。其對(duì)抗生素的回收率與[C₈MIM]BF₄相比，平均增加10％-15％，檢出限可達(dá)0.07-0.35μg/L，方法的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差分別為日內(nèi)1.53-4.35％和日間2.42-5.87％，顯示出該新型離子液體在微萃取中作為分散劑的應(yīng)用價(jià)值。因此，本發(fā)明的離子液體[C₄MIM-SH]Br與常規(guī)離子液體相比，更適合于在微萃取技術(shù)中作為分散劑應(yīng)用。

試驗(yàn)例3

本試驗(yàn)例對(duì)實(shí)施例1的離子液體[C₄MIM-SH]Br與常規(guī)離子液體[C₄MIM]PF₆(1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽)和[C₄MIM]BF₄(1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽)的熒光效應(yīng)進(jìn)行檢測(cè)，結(jié)果如表1、圖6和圖7所示。

表1實(shí)施例1的離子液體與常規(guī)離子液體的熒光強(qiáng)度對(duì)比

由圖6的結(jié)果可知：當(dāng)[C₄MIM-SH]Br濃度為3.9×10^-4mol/L時(shí)，其熒光強(qiáng)度與常規(guī)離子液體[C₄MIM]PF₆和[C₄MIM]BF₄的濃度分別為2.4×10^-1和2.7×10^-1mol/L時(shí)的熒光強(qiáng)度相一致，即[C₄MIM-SH]Br被稀釋600-700倍后才與常規(guī)六氟磷酸鹽(PF₆)和四氟硼酸鹽類(BF₄)離子液體的熒光強(qiáng)度相當(dāng)，充分顯示出新開(kāi)發(fā)離子液體的分子強(qiáng)熒光效應(yīng)。由表1和圖7的結(jié)果也可以看出：當(dāng)[C₄MIM-SH]Br(3.9×10^-4)與常規(guī)離子液體[C₄MIM]PF₆(2.4×10^-2mol/L)和[C₄MIM]BF₄和(2.7×10^-2mol/L)相比，其濃度被稀釋600-700倍時(shí)，其熒光強(qiáng)度仍然是常規(guī)離子液體的6倍左右。故在相同濃度下，[C₄MIM-SH]Br比常規(guī)離子液體的熒光強(qiáng)度可增敏300倍以上，進(jìn)一步證實(shí)了該離子液體的強(qiáng)熒光效應(yīng)。