專利名稱：發(fā)光元件材料前體和其制造方法
技術領域：
本發(fā)明涉及可作為有機電致發(fā)光(以下稱作EL)元件的構成材料的發(fā)光元件材料前體、該前體的制造方法和使用該前體而成的發(fā)光元件。特別是以可以在顯示元件、平板顯示器、背光源、照明器具、內(nèi)部裝飾、標識、廣告牌、電子照片機和光信號發(fā)生器等領域的發(fā)光元件中使用的發(fā)光元件材料為技術領域。
背景技術：
近年來人們積極對從陰極注入來的電子和從陽極注入來的空穴在兩電極夾持的有機熒光體內(nèi)再次結合時發(fā)光的所謂有機EL元件進行研究。該發(fā)光元件的特征在于，形體較薄，可以在低驅(qū)動電壓下發(fā)出高輝度的光，并且可以通過選擇發(fā)光元件材料來發(fā)出多色光，因而受到關注。有機EL元件的可以分成以下2類。以真空蒸鍍法為代表的干式工藝和通過旋轉(zhuǎn)涂布法、噴墨法進行的濕式工藝。真空蒸鍍法是通過使低分子材料在真空中升華來在器件上在成膜的方法。使用該方法可以制作將多種材料在控制在預定的膜厚的情況下疊層的器件。(參照非專利文獻 1)。通過該制造方法可以得到實用的、高性能的有機EL元件。另一方面，作為真空蒸鍍法存在的問題，是制造裝置昂貴，在基板上形成膜的材料相對于所使用材料的比例低。此外還可以列舉出使用蔭罩(shadow mask)的構圖法難以制作大面積器件的問題。以旋轉(zhuǎn)涂布法、噴墨法、射嘴涂布法為代表的濕式工藝，容易提高材料的利用率， 并且容易制作需要構圖的大面積器件，具有可以解決對于真空蒸鍍法是困難問題的優(yōu)點 (參照非專利文獻2、。但由于只能使用對工藝使用的溶劑具有充分溶解性的材料，所以難以直接使用可以實現(xiàn)高性能有機EL元件的上述低分子材料。因此，現(xiàn)在通過濕式工藝制作的有機EL元件與通過真空蒸鍍法制作的有機EL元件相比，往往元件性能不好。與此相對，已經(jīng)開發(fā)出了以下技術將含有可溶性前體的溶液涂布在器件基板成膜，然后通過加熱處理轉(zhuǎn)化成有機半導體材料，由此得到目標特性(參照專利文獻1 3)。 使用該方法，即使是溶解性不足的材料，由于其前體是可溶性的，因而也可以采用濕式工藝?，F(xiàn)有技術文獻專利文獻專利文獻1 日本特開2003-304014號公報(美國專利公開2003_2沈996)專利文獻2 日本特開2005-232136號公報專利文獻3 日本特開2008-135198號公報非專利文獻非專利文獻1 ,Applied Physics Letters”、1987 年、第 51 卷、第 12 號、第 913-915 頁
非專利文獻2:“2007 SID International Symposium DIGEST OF TECHNICAL PAPERS”，第 1834-1837 頁

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的課題但專利文獻1 3記載的方法中可以制造可溶性前體的化合物是有限制的。例如 9，10位具有取代基的蒽衍生物、此外芘衍生物、以及以紅熒烯所代表的4取代并四苯衍生物并不適用。這樣現(xiàn)有技術就存在不適合通過濕式工藝用于元件的材料。本發(fā)明的課題是解決這樣的問題，制造過去不能得到的發(fā)光元件材料的可溶性前體(下面稱作發(fā)光元件材料前體)，并且通過該可溶性前體提供適合濕式工藝的材料和使用該材料而成的有機EL元件的制造方法。解決課題的方法為了解決上述課題，本發(fā)明包括以下內(nèi)容。首先，本發(fā)明是通式(1)所示的發(fā)光元件材料前體。
權利要求
1.通式(1)所示的發(fā)光元件材料前體，
2.通式(1’)所示的發(fā)光元件材料前體，
3.如權利要求1所述的發(fā)光元件材料前體，R1 R6中的至少1個含有通式 (2-7)所示骨架中的任一個，
4.通式( 或(4)所示的發(fā)光元件材料前體，
5.通式( 或(6)所示的發(fā)光元件材料前體，
6.通式(5’ )或通式(6’ )所示的發(fā)光元件材料前體，
7.一種含有權利要求1 6的任一項所述的發(fā)光元件材料前體的溶液。
8.一種發(fā)光元件的制造方法，其特征在于，包括以下工序?qū)⒑袡嗬?所述的發(fā)光元件材料前體的溶液涂布到供體基板上的工序，涂布后將上述發(fā)光元件材料前體轉(zhuǎn)變成發(fā)光元件材料的工序，將上述供體基板上的發(fā)光元件材料轉(zhuǎn)印到器件基板上的工序。
9.如權利要求7所述的發(fā)光元件的制造方法，用于轉(zhuǎn)變成發(fā)光元件材料的手段是光照射。
10.一種發(fā)光元件，是包括下部電極、至少含有1層由發(fā)光元件材料形成的層的發(fā)光元件材料層、和上部電極的發(fā)光元件，上述由發(fā)光元件材料形成的層中含有權利要求ι 6的任一項所述的發(fā)光元件材料前體，其含量低于5%。
11.一種雙環(huán)-[2，2,2]-環(huán)辛二烯-2，3- 二酮衍生物的制造方法，包括以下工序從下述式(7)所示化合物出發(fā)，通過置換其Rm的反應得到式(8)所示化合物的工序，通過使得到的式(8)所示化合物的保護基R177 Rm脫去的反應來形成式(9)所示化合物的工序，使式(9)所示化合物進行氧化反應，從而轉(zhuǎn)變成式(10)所示化合物的工序，R170是芳基或雜芳基，Rm選自氫原子、烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、鏈烯基、環(huán)鏈烯基、炔基、 烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、商原子、氰基、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲?；?、氨基、甲硅烷基、氧化膦基、取代磺?；?，R172 R176選自氫原子、烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、環(huán)鏈烯基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基和鹵原子，R177 R178 選自氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳基醚基。
12.如權利要求10所述的雙環(huán)-[2，2，2]-環(huán)辛二烯-2，3- 二酮衍生物的制造方法，Rm是吸電子性基團。
13.如權利要求11或12所述的雙環(huán)-[2，2，2]-環(huán)辛二烯-2，3-二酮衍生物的制造方法，R17tl是含有通式 (2-7)所示骨架中的任一個的官能團，
全文摘要
本發(fā)明的課題是，依靠過去的方法難以制造的發(fā)光元件材料前體可以制造，以及通過該前體提供適合濕式工藝的材料和使用該材料制造有機EL元件的制造方法。本發(fā)明是通式(1)所示的發(fā)光元件材料前體。(其中，R1～R6既可以相同也可以不同，分別選自氫原子、烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、環(huán)鏈烯基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基和鹵原子。但R1～R6中的至少1個具有2環(huán)以上的稠合芳香族烴。)
文檔編號C07D307/91GK102378750SQ201080015348
公開日2012年3月14日 申請日期2010年3月29日 優(yōu)先權日2009年3月31日
發(fā)明者城由香里, 白澤信彥, 藤森茂雄 申請人:東麗株式會社