3-(2-羥基苯基)丙酸在卷煙中的應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及3-(2-羥基苯基)丙酸在卷煙中的應(yīng)用，將其作為增香劑應(yīng)用于卷煙中，以卷煙中煙絲或薄片的重量計(jì)，3-(2-羥基苯基)丙酸的添加量為1-100ppm。通過(guò)加入該增香劑，能夠獲得香氣釋放速度適中、香氣釋放均勻、保潤(rùn)且耐烘烤的卷煙，提升了卷煙的抽吸品質(zhì)。
【專利說(shuō)明】3- (2-羥基苯基）丙酸在卷煙中的應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于卷煙的增香【技術(shù)領(lǐng)域】，具體涉及3-(2-羥基苯基）丙酸在卷煙中的應(yīng) 用。

【背景技術(shù)】
[0002] 而現(xiàn)有的卷煙中可添加的增香劑包括二氫獼猴桃內(nèi)酯、八氫香豆素、二氫香豆素 等酯類，其具有獨(dú)特的香氣特征，在現(xiàn)有技術(shù)中將其應(yīng)用于卷煙中作為煙用香料，特別是在 烤煙中被廣泛應(yīng)用。但由于八氫香豆素、二氫香豆素香氣霸道，且二氫獼猴桃內(nèi)酯、八氫香 豆素、二氫香豆素等均存在著易揮發(fā)，香氣釋放速度快，使得抽吸不均勻，且存在抽吸干燥 的問(wèn)題，一直不利于其用在煙草中作為增香劑的有效使用。本領(lǐng)域的技術(shù)人員迫切需要 尋找到一種增香劑，希望能夠有效地解決以上問(wèn)題。另外，本領(lǐng)域的技術(shù)人員所了解的是 3-(2-羥基苯基）丙酸是重要的藥物中間體和精細(xì)化工產(chǎn)品。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 針對(duì)上述問(wèn)題，發(fā)明人按照本領(lǐng)域技術(shù)人員慣有的思路，將其它自身具有適合用 于卷煙中香氣的酯類應(yīng)用于卷煙中，但發(fā)現(xiàn)仍然存在上述的香氣釋放快、釋放不均勻、不耐 烘烤、抽吸干燥的問(wèn)題。發(fā)明人在研究之初也根本就沒(méi)想到要使用3-(2-羥基苯基）丙酸， 因?yàn)楸绢I(lǐng)域的技術(shù)人員都不會(huì)去想到或考慮到加入3-(2-羥基苯基）丙酸這種本身沒(méi)有香 味的或其氣味應(yīng)是不適合用于卷煙中的成分，在煙草領(lǐng)域也沒(méi)有應(yīng)用過(guò)這類物質(zhì)。但本發(fā) 明的發(fā)明人通過(guò)一次偶然的嘗試發(fā)現(xiàn)將3-(2-羥基苯基）丙酸應(yīng)用于卷煙中時(shí)，能很好地 克服上述問(wèn)題。
[0004] 因此，本發(fā)明的目的在于提供一種化合物的應(yīng)用，其具有不易揮發(fā)，抽吸時(shí)香氣釋 放較慢、香氣釋放均勻的、相對(duì)現(xiàn)有技術(shù)具有保潤(rùn)和耐烘烤作用的能提高抽吸品質(zhì)的效果。
[0005] 本發(fā)明的技術(shù)方案
[0006] 本發(fā)明將3-(2-羥基苯基）丙酸作為增香劑添加至卷煙或卷煙制品中。
[0007] 本發(fā)明的3-(2-羥基苯基）丙酸添加至卷煙的煙絲或煙草薄片中。以卷煙中煙絲 或薄片的重量計(jì)，該3-(2-羥基苯基）丙酸的添加量為l-100ppm。
[0008] 以卷煙中煙絲或薄片的重量計(jì)，卷煙中3-(2-羥基苯基）丙酸的添加量?jī)?yōu)選為 5_60ppm〇
[0009] 3- (2-羥基苯基）丙酸的添加量進(jìn)一步優(yōu)選為8-50ppm。
[0010] 3-(2-輕基苯基）丙酸的添加量更進(jìn)一步優(yōu)選為10_30ppm。
[0011] 3-(2-羥基苯基）丙酸可以通過(guò)以下方法制備得到：
[0012] 將二氫香豆素與無(wú)水乙醇混合，然后加入NaOH溶液，于60-100°C下阜化反應(yīng)，反 應(yīng)完全后冷卻至室溫。在減壓條件下，除去皂化液中的乙醇和水，然后在常溫下，進(jìn)行酸 化反應(yīng)，待產(chǎn)品析出后，將反應(yīng)液置于o°c冷藏過(guò)夜使其陳化，減壓抽濾，即得到本發(fā)明的 3-(2-羥基苯基）丙酸。
[0013] 所述皂化反應(yīng)溫度優(yōu)選為70-80°C。
[0014] 阜化后除乙醇和水的過(guò)程中，可以加入飽和食鹽水或吸水劑進(jìn)行處理。
[0015] 所述使用的酸溶液優(yōu)選為鹽酸溶液。
[0016] 本發(fā)明的3- (2-羥基苯基）丙酸也可以與現(xiàn)有技術(shù)中的其它增香劑混合后應(yīng)用于 卷煙中，只要其不影響本發(fā)明3-(2-羥基苯基）丙酸的效果。
[0017] 本發(fā)明的3-(2-羥基苯基）丙酸除了添加于卷煙中的煙絲和薄片中外，還可以添 加于梗絲等中，此外，還可以單獨(dú)應(yīng)用于其它煙制品中作為增香劑使用。
[0018] 本發(fā)明的有益效果
[0019] 本發(fā)明在通過(guò)將自身不具有香氣的3-(2-羥基苯基）丙酸作為增香劑加入卷煙 中，不僅獲得了良好的增香效果，實(shí)驗(yàn)表明其還具有良好的保潤(rùn)效果，提高了香氣的圓潤(rùn)性 和舒適性，且在抽吸過(guò)程中香氣釋放均勻，很好解決了現(xiàn)有技術(shù)中使用二氫獼猴桃內(nèi)酯、八 氫香豆素、二氫香豆素或其它增香劑存在的香氣釋放快、釋放不均勻、抽吸干燥以及不耐烘 烤等問(wèn)題。本發(fā)明的3-(2-羥基苯基）丙酸相較于二氫獼猴桃內(nèi)酯、八氫香豆素、二氫香豆 素等成分的揮發(fā)性低，存放過(guò)程中不會(huì)由于易揮發(fā)的問(wèn)題而導(dǎo)致香氣快速釋放；且所述的 3-(2-羥基苯基）丙酸中羥基基團(tuán)更有利于牢固的吸附在卷煙的煙絲或薄片上，從而有利 于存放。同時(shí)，發(fā)明人還^(喜的發(fā)現(xiàn)，通過(guò)本發(fā)明的應(yīng)用可以在抽吸過(guò)程中能夠緩慢釋放香 氣，且其釋放的香氣均勻，保潤(rùn)且耐烘烤。本發(fā)明通過(guò)一個(gè)意外的嘗試，獲得了非常適合作 為卷煙中增香劑的3-(2-羥基苯基）丙酸，很好地解決了現(xiàn)有技術(shù)存在的問(wèn)題，通過(guò)加入該 增香劑，能夠獲得香氣釋放速度適中、香氣釋放均勻、保潤(rùn)且耐烘烤的卷煙，提升了卷煙的 抽吸品質(zhì)。此外，本發(fā)明通過(guò)優(yōu)選控制3-(2-羥基苯基）丙酸的加入量，可以更進(jìn)一步保障 好的抽吸品質(zhì)的獲得。

【專利附圖】

【附圖說(shuō)明】
[0020] 圖1為二氫香豆素和實(shí)施例1制備得到的3-(2-羥基苯基）丙酸的紅外譜圖譜；
[0021] 從圖1中我們可以看出：實(shí)施例1制備得到的水解產(chǎn)物在3450CHT1有明顯的羥基 吸收峰，且在1709CHT 1的羧酸的羰基峰較原料二氫香豆素在1749CHT1的內(nèi)酯羰基峰有明顯 的紅移，說(shuō)明成功地制備得到了本發(fā)明的產(chǎn)物。
[0022] 圖2為實(shí)施例1制備得到的3-(2-羥基苯基）丙酸的HNMR圖。其中， δ 12. · 06 (1H)、9· 34 (1H)為羧羥基氫和酚羥基氫，δ 6. 985..至 7. 06 (2H)、和 δ 6. 6789.至 6. 783 (2Η)分別為苯環(huán)上的 4Η ; δ 2. 723 至 2. 753. (2Η)和 δ 2. 451 至 2. 511 (2Η)分別為支 鏈上的兩個(gè)亞甲基氫（4Η)。
[0023] 圖2進(jìn)一步說(shuō)明實(shí)施例1成功制備得到了本發(fā)明的產(chǎn)物。 具體實(shí)施例
[0024] 以下實(shí)施例旨在進(jìn)一步說(shuō)明本發(fā)明，而非限制本發(fā)明。
[0025] 實(shí)施例1
[0026] 將0. 2mol二氫香豆素加入三口燒瓶中，并繼續(xù)加入0. 3mol無(wú)水乙醇，在油浴鍋中 加熱攪拌溶解，然后加入〇. 6m〇110m〇l/L的NaOH溶液，在80°C下反應(yīng)，經(jīng)過(guò)色譜檢測(cè)，在原 料轉(zhuǎn)化完后停止加熱并冷卻至室溫，得到皂化液。
[0027] 在76mmHg減壓條件下，對(duì)上述皂化液蒸發(fā)除去乙醇和一部分水，并向其中加入 30mL的飽和食鹽溶液或吸水劑硫酸鈉，得到濃縮后的皂化液；
[0028] 量取300mL2. Omol/L HC1溶液，并向其中加入70. 0g NaCl固體顆粒，快速攪拌使 其溶解，在常溫下將其加入濃縮后的皂化液中進(jìn)行酸化，析出產(chǎn)品，置于o°c冷藏過(guò)夜使其 陳化。最后通過(guò)減壓抽濾，得到產(chǎn)物。
[0029] 通過(guò)專家組抽吸，對(duì)下述加香實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行評(píng)價(jià)。
[0030] 實(shí)施例2
[0031] 加香實(shí)驗(yàn)1
[0032] 取實(shí)施例1制備得到的3-(2-羥基苯基）丙酸，用52°C的大曲酒稀釋成濃度為 2.0g/L溶液。取上述溶液5mL，采用噴霧方式加香，使上述溶液均勻噴灑在1000g煙絲上， 于22°C和相對(duì)濕度60%的條件下平衡48h，烘烤，取出做成卷煙，進(jìn)行評(píng)吸，與對(duì)照樣對(duì)比 (加二氫香豆素），進(jìn)行評(píng)價(jià)。
[0033] 實(shí)施例3
[0034] 加香實(shí)驗(yàn)2
[0035] 取實(shí)施例1制備得到的3-(2-羥基苯基）丙酸，用52°C的大曲酒稀釋成濃度為 2.0g/L溶液。取上述溶液5mL，采用噴霧方式加香，使上述溶液均勻噴灑在1000g薄片上， 于22°C和相對(duì)濕度60%的條件下平衡48h，烘烤，取出做成卷煙，進(jìn)行評(píng)吸，與對(duì)照樣對(duì)比 (加二氫香豆素），進(jìn)行評(píng)價(jià)。
[0036] 對(duì)比例1
[0037] 加香實(shí)驗(yàn)3
[0038] 取二氫香豆素，用52°C的大曲酒稀釋成濃度為2.0g/L溶液。取上述溶液5mL，采 用噴霧方式加香，使上述溶液均勻噴灑在l〇〇〇g煙絲上，于22°C和相對(duì)濕度60%的條件下 平衡48h，烘烤，取出做成卷煙，進(jìn)行評(píng)吸。
[0039] 對(duì)比例2
[0040] 加香實(shí)驗(yàn)4
[0041] 取二氫香豆素，用52°C的大曲酒稀釋成濃度為2.0g/L溶液。取上述溶液5mL，采 用噴霧方式加香，使上述溶液均勻噴灑在1000g薄片上，于22°c和相對(duì)濕度60%的條件下 平衡48h，烘烤，取出做成卷煙，進(jìn)行評(píng)吸。
[0042] 實(shí)施例2、3以及對(duì)比例1、2的評(píng)析結(jié)果如下表1所示。
[0043] 表 1
[0044]

【權(quán)利要求】
1.3-(2-羥基苯基）丙酸在卷煙中的應(yīng)用，其特征在于，將3-(2-羥基苯基）丙酸作為 增香劑添加至卷煙或卷煙制品中。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的應(yīng)用，其特征在于，將3-(2-羥基苯基）丙酸添加至卷煙 的煙絲或煙草薄片中；以卷煙中煙絲或薄片的重量計(jì)，3-(2-羥基苯基）丙酸的添加量為 1-lOOppm。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的應(yīng)用，其特征在于，以卷煙中煙絲或薄片的重量計(jì)，3-(2-羥 基苯基）丙酸的添加量為5-60ppm。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的應(yīng)用，其特征在于，以卷煙中煙絲或薄片的重量計(jì)，3-(2-羥 基苯基）丙酸的添加量為10-30ppm。
【文檔編號(hào)】A24B15/30GK104082854SQ201410326931
【公開日】2014年10月8日 申請(qǐng)日期:2014年7月10日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月10日
【發(fā)明者】朱卓越, 黃淑芳, 楊華武, 李燕春, 劉金云, 李亞白, 鄧昌健, 傅見(jiàn)山 申請(qǐng)人:湖南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司