專利名稱：農(nóng)藥的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及下述式(I)化合物，以及適當(dāng)情況下它們可能的E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體(每種以其游離形式或鹽形式)；這些化合物、其E/Z異構(gòu)體和互變異構(gòu)體的制備方法和應(yīng)用；選自這些化合物、其E/Z異構(gòu)體和互變異構(gòu)體作活性化合物的農(nóng)藥；和這些試劑的制備方法和應(yīng)用；制備這些化合物、其適當(dāng)?shù)幕プ儺悩?gòu)體(以游離形式或鹽形式)的中間產(chǎn)物和適當(dāng)情況下它們可能的E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體(以游離形式或鹽形式)，制備這些中間產(chǎn)物的方法，以及這些中間產(chǎn)物及其互變異構(gòu)體的制備方法和應(yīng)用，式(I)化合物為
式中(A)兩者之一X 是CH或N，Y 是OR1，和Z 是O；或者X 是N；Y 是NHR8和Z 是O，S或S(＝O)；R1是C1-C4烷基R2是H，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基甲基，C1-C4烷氧基，鹵代-1C-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代，鹵代-1C-C4烷基硫代或CN；R3和R4各自是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，(C1-C4烷基)3-Si基團(tuán)，其中的烷基可以是相同或不同的，鹵素，(C1-C4烷基)S(＝O)m，(鹵代-C1-C4烷基)S(＝O)m，鹵代-1C-C4烷基或鹵代-1C-C4烷氧基；R8是H或C1-C4烷基R9是甲基，氟甲基或二氟甲基；m 是0，1或2；G 是O或S；和A 是一個(gè)直接鍵，C1-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基和R7是基團(tuán)R10；或A 是C1-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基和R7是-CN，OR10，N(R10)2，其中基團(tuán)R10可以是相同或不同的，或-S(＝O)pR10；R 是未取代的或者單或多取代的C1-C4烷基，C2-C4亞烷基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，芐基，芳基，或雜芳基，其中取代的基團(tuán)相互獨(dú)立地選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基，或者在兩個(gè)相鄰碳原子上由未取代或一至四個(gè)取代的C1-C4亞烷基二氧基單取代的苯基，其中的取代基選自C1-C4烷基和鹵素；或者CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；和R5是C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亞硫?；u代-C1-C6烷基亞硫?；?，C1-C6烷基磺酰基，鹵代-C1-C6烷基磺酰基，C1-C6烷基磺酰氧，鹵代-C1-C6烷基磺酰氧，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，C1-C6烷基磺?；?C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基磺?；?C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，鹵代-C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，鹵代-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亞氨基甲基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，其中烷基可以是相同或不相同的；鹵素，NO2，CN，SF5，硫代酰氨，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基；未取代或一至四個(gè)取代的C1-C4亞烷基二氧基，其中取代基選自C1-C4烷基和鹵素；芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基，雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，或者芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基或雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，其中，根據(jù)取代的可能性，在芳環(huán)或雜環(huán)上被一至五取代，其中的取代基相互獨(dú)立地選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN，硝基，OC(＝O)-C1-C6烷基，OH，NH2和C1-C6烷氧基羰基；其中，如果q大于1，基團(tuán)R5可以是相同或不同的；Q 是直接鍵，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；v 是0，1或2；R10是C1-C6烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C6環(huán)烷基；或者，C1-C6烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C6環(huán)烷基，其中，它們可以是被由鹵素組成的取代基一至多個(gè)取代的；-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷氧羰基，或者芳基或雜環(huán)，它們可以是被取代基一至多個(gè)取代的，所述的取代基選自鹵素，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基，和p 是0，1或2；和(B)二者之一(I) n是1或2和q是0，1，2，3或，當(dāng)n是1，4；和A，G，X，Y，Z，R，R2，R3，R4，R5，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；或(II)n是0；q 是2，3，4或5；和A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R5，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；和基團(tuán)R5可以是相同或不同的；附加條件是如果q是2，(R5)2不是二氯或二甲基，和還有附加條件是R2不是CH3如果AR7是CH3和(R5)2是3-氟，5-CF3或，一起，3，4-亞甲基二氧以及R3和R4是H；或者(III)n是0；q 是1；A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；和R5是叔丁基，C5-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，CF3除外；C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C5-C6烷氧基，鹵代-C3-C6烷氧基，C2-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亞硫?；u代-C1-C6烷基亞硫?；珻2-C6烷基磺?；?，鹵代-C1-C6烷基磺?；?，C1-C6烷基磺酰氧，鹵代-C1-C6烷基磺酰氧，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，鹵代-C1-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，鹵代-C1-C6烷氧基羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亞氨基甲基，二(C2-C6烷基)氨基羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C2-C6烷基氨基，二(C2-C6烷基)氨基，其中烷基可以是相同或不同的；SF5，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基；芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基，雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基；或者芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基或雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，其中，根據(jù)取代的可能性，在芳環(huán)或雜環(huán)上被一至五個(gè)取代基取代，其中的取代基相互獨(dú)立的選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基；Q 是直接鍵，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；v 是0，1或2；或者(IV)n是1和q 是0；A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；G 是O；和R 是正丙基，正丁基，仲丁基，異丁基，C3-C6環(huán)烷基，C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基，鹵代-C4-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基，C1-C4亞烷基-C3-C6環(huán)烷基，C1-C4亞烷基-鹵代-C3-C6環(huán)烷基，CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；取代的芳基或芐基，其中芳基或芐基的取代基相互獨(dú)立的選自C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基；或者在兩個(gè)相鄰碳原子上由未取代或一至四取代的C1-C4亞烷基二氧基單取代的苯基，其中的取代基選自C1-C4烷基和鹵素；附加條件是，如果X是CH，Y是OCH3，Z是O，AR7是CH3，R2是CH3以及R3和R4是H，則OR不是在四位上的正丙基或-OCH2Si(CH3)3；以及還有附加條件是，如果OR是在對位上，AR7是CH3，R2是CH3以及R3和R4是H，那么，R不是在四位上由氟或氯取代的苯基，或者是在四位上由甲基或甲氧基取代的芐基，或者是在2-，3-或4-位上由氟、氯、溴或CF3單取代的芐基；或者(V)n是1；q 是O；A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；和G是S；附加條件是，如果R2是甲基，那么R不是甲基；或者(VI)n是1；q 是O；A，X，Y，Z，R2，R3，R4和R9與上述(A)中所定義的相同；A 是一個(gè)直接鍵，C7-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基和R7是基團(tuán)R10；或A 是C1-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基；和R7是-CN，O(C1-C4烷基)2，或N(C1-C4烷基)2，其中兩個(gè)烷基可以是相同或不同的，OR10，N(R10)2，其中基團(tuán)R10可以是相同或不同的，或-S(＝O)pR10；R10是H；或C5-C8鏈烯基，C4-C8炔基，C3-C6環(huán)烷基；或C1-C6烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基或C3-C6環(huán)烷基它們可以是由選自鹵素的取代基單或多取代的；-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷氧基羰基，或者芳基或雜環(huán)它們可以是未取代的或被取代基一至多個(gè)取代的，所述的取代基選自鹵素，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基；和R 是甲基，乙基，叔丁基，或者單或多取代的甲基，乙基或叔丁基，其中取代基相互獨(dú)立地選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基，或者在兩個(gè)相鄰碳原子上由未取代或一至四個(gè)取代的C1-C4亞烷基二氧基單取代的苯基，其中的取代基選自C1-C4烷基和鹵素；或者CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或者(VII)n是1；q 是O；A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；和R 是取代或未取代的C2-C4鏈烯基或C2-C4炔基，其中取代基相互獨(dú)立地選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基，附加條件是如果R2是甲基，R3和R4是H和G是氧，那么，AR7不是甲基。優(yōu)選的式(I)的化合物是其中二者之一X 是CH或N，Y是OR1，和Z是O；或者X 是N，Y是NHR8和Z是O，S或S(＝O)；R1是C1-C4烷基R2是H，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基甲基，C1-C4烷氧基，鹵代-C1-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代，鹵代-C1-C4烷基硫代或CN；R3和R4相互獨(dú)立地是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，(C1-C4烷基)3-Si基團(tuán)，其中的烷基可以是相同或不同的，鹵素，(C1-C4烷基)S(＝O)m，(鹵代-C1-C4烷基)S(＝O)m，鹵代-C1-C4烷基或鹵代-1C-C4烷氧基；R8是H或C1-C4烷基R9是甲基，氟甲基或二氟甲基；m 是0，1或2；n是0或1；如果n是0，5，q是0，1，2，3或4；二者之一A 是一個(gè)直接鍵，C1-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基和R7是基團(tuán)R10；或者A 是C1-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基和R7是-CN，OR10，N(R10)2，其中基團(tuán)R10可以是相同或不同的，或-S(＝O)pR10；優(yōu)選OR10，N(R10)2，其中基團(tuán)R10可以是相同或不同的，或-S(＝OP)R10；R 是未取代的或取代的C1-C4烷基或芳基，其中取代基選自鹵素，C1C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN和硝基；R5是C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亞硫?；?，鹵代-C1-C6烷基亞硫?；?，C1-C6烷基磺?；?，鹵代-C1-C6烷基磺?；?，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亞硫酰基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，C1-C6烷基磺?；?C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基磺?；?C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，鹵代-C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，鹵代-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亞氨基甲基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以是相同或不同的，鹵素，NO2，CN，SF5，硫代酰氨，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基或者未取代或一至四個(gè)取代的C1-C4亞烷基二氧基，其中取代基選自C1-C4烷基和鹵素并且其中，如果q大于1，基團(tuán)R2可以是相同或不同的；R10是未取代或被由鹵素組成的取代基一至多個(gè)取代的C1-C6烷基；未取代或被由鹵素組成的取代基一至多個(gè)取代的C3-C6環(huán)烷基，未取代或被由鹵素組成的取代基一至多個(gè)取代的C2-C8亞烷基；未取代或被由鹵素組成的取代基一至多個(gè)取代的C2-C8炔基；-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；未取代或被取代基一至多個(gè)取代的C1-C6烷氧基羰基或芳基或雜環(huán)基，所述的取代基選自鹵，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基；和G 是O；p 是0，1或2；附加條件是，如果A是甲基，R7不是H，和還有附加條件是，如果A是直接鍵，R7不是甲基；或者A-R7是CH3和二者之一R5是鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基或-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基是相同或不同的，和其中的R5是不同的；q 是2，3，4或5；和n是0；或者R5是C4-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基或Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基是相同或不同的，q 是1；和n是0；或者R 是正丙基，正丁基，仲丁基，異丁基，C1-C4亞烷基-C3-C6環(huán)烷基，C1-C4亞烷基-鹵代-C3-C6環(huán)烷基，CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或取代的芳基或芐基，其中取代基選自鹵素，
C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基；R5是鹵素；q 是0，1，2，3或4；n是1。更優(yōu)選式(I)的化合物是其中二者之一X 是CH或N，Y是OR1，和Z是O；或者X 是N，Y是NHR8和Z是O，S或S(＝O)；R1是C1-C4烷基R2是H，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基甲基，C1-C4烷氧基，鹵代-C1-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代，鹵代-C1-C4烷基硫代或CN；R3和R4相互獨(dú)立地是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，(C1-C4烷基)3-Si基團(tuán)，其中的烷基可以是相同或不同的，鹵素，(C1-C4烷基)S(＝O)m，(鹵代-C1-C4烷基)S(＝O)m，鹵代-C1-C4烷基或鹵代-C1-C4烷氧基；R8是H或C1-C4烷基R9是甲基，氟甲基或二氟甲基；m 是0，1或2；n是0或1；q是0，1，2，3，4或，如果n是0，5；G 是O；和(a) A是一個(gè)直接鍵，C1-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基和R7是基團(tuán)R10；或者(b) A是C1-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基和R7是-CN，OR10，N(R10)2，其中基團(tuán)R10可以是相同或不同的，或-S(＝O)pR10；和在基團(tuán)(I)和(II)中，R 是未取代的或者單或多取代的C1-C4烷基，C2-C4亞烷基，C2-C4炔基，芐基或芳基，其中取代基選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基；或者CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或者在兩個(gè)相鄰碳原子上由-O-CH2-O-基團(tuán)單取代的苯基；和R5是C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亞硫?；?，鹵代-C1-C6烷基亞硫?；?，C1-C6烷基磺?；u代-C1-C6烷基磺?；珻1-C6烷基磺酰氧，鹵代-C1-C6烷基磺酰氧，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，C1-C6烷基磺?；?C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，鹵代-C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，鹵代-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亞氨基甲基，二(C1-C6烷基)氨基羰基(其中烷基可以是相同或不同的)，C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基(其中烷基可以是相同或不同的)，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基(其中烷基可以是相同或不同的)，鹵素，NO2，CN，SF5，硫代酰氨，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基，未取代或一至四個(gè)取代的C1-C4亞烷基二氧基(其中取代基選自C1-C4烷基和鹵素)，芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基，雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，或者芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基或雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基(根據(jù)取代的可能性，在芳環(huán)或雜環(huán)上被一至五個(gè)取代基取代，其中的取代基相互獨(dú)立的選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基；和其中，如果q大于1，基團(tuán)R5可以是相同或不同的；Q是直接鍵，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)-；優(yōu)選直接鍵，-CH(OH)-或-C(＝O)-；v 是0，1或2；R10是H，C1-C6烷基，它是未取代的或者被由鹵素組成的取代基一或多個(gè)取代的；C3-C6環(huán)烷基，它是未取代的或者被由鹵素組成的取代基一或多個(gè)取代的；C2-C8鏈烯基，它是未取代的或者被由鹵素組成的取代基一或多個(gè)取代的；C2-C8炔基，它是未取代的或者被由鹵素組成的取代基一或多個(gè)取代的；-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基是相同或不同的；C1-C6烷氧基羰基或芳基或雜環(huán)基，它是未取代的或者被取代基一或多個(gè)取代的，所述的取代基選自鹵素，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基，和p 是0，1或2；附加條件是，A-R7不是CH3；或者在下述基團(tuán)(c)至(k)中的A-R7是CH3和X，Y，Z，R2，R3，R4，R8，R9和m如上述(c)中所定義，和二者之一(c) R5是鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基或-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基是相同或不同的，和其中幾個(gè)R5是不同的；q 是2，3，4，或5；和n是0；或者(d) R5是C4-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基或-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基是相同或不同的；q 是1；和n是0；或者(e) R是正丙基，正丁基，仲丁基，異丁基，C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基，C1-C4亞烷基-C3-C6環(huán)烷基，C1-C4亞烷基-鹵代-C3-C6環(huán)烷基，CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或取代的芳基或芐基，其中取代基選自鹵素，C1-C4烷基和鹵代-C1-C4烷基；R5是鹵素；q 是0，1，2，3或4；和n是1；附加條件是，如果X是CH，Y是OCH3，Z是O，R2是CH3，R3和R4是氫，R9是CH，n是1和q是0；或者(f) R是未取代的或者單或多取代的C1-C4烷基，C2-C4鏈烯基，C2-C4炔基，芐基或芳基，其中取代基選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，
CN和硝基；或者CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或者在兩個(gè)相鄰碳原子上由-O-CH2-O-基團(tuán)單取代的苯基；R5是芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基，雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，或者芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基或雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基其中根據(jù)取代的可能性在芳環(huán)或雜環(huán)上被一至五個(gè)取代基取代，其中的取代基相互獨(dú)立地選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基；其中，如果q大于1，基團(tuán)R可以是相同或不同的；Q 是直接鍵，-CH(OH)-；或-C(＝O)-；q 是1，2，3或4；和n是0或1，其中如果q 是2，3或4，基團(tuán)R5中的一個(gè)或多個(gè)也可以相互獨(dú)立地是C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亞硫?；u代-C1-C6烷基亞硫?；?，C1-C6烷基磺酰基，鹵代-C1-C6烷基磺?；?，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亞硫酰基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，C1-C6烷基磺?；?C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基磺?；?C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，鹵代-C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，鹵代-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亞氨基甲基，二(C1-C6烷基)氨基羰基(其中烷基可以是相同或不同的)，C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基(其中烷基可以是相同或不同的)，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基(其中烷基可以是相同或不同的)，鹵素，NO2，CN，SF5，硫代酰氨，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基；未取代或一至四個(gè)取代的C1-C4亞烷基二氧基(其中取代基選自C1-C4烷基和鹵素)；或者(g)R是C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基或者未取代的或單或多取代的苯基或芐基，其中取代基選自鹵素，C1-C4烷基和鹵代-C1-C4
烷基，R5是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷基或鹵代-C1-C6烷氧基，q 是1和n是1，或者(h)R是C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基或鹵代-C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基，R5是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷基或鹵代-C1-C6烷氧基；q 是1和n是1，或者(j)R是甲基，乙基，異丙基或叔丁基；R5是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷氧基或鹵素；q 是1；和n是1，或者(k)R是正丙基；R5是C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；q 是1；和n是1；和，在適當(dāng)情況下，其可能的E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體，每種情況以游離形式或鹽形式。
在文獻(xiàn)中，有人建議某些甲氧基丙烯酸衍生物作為農(nóng)藥中的活性化合物。然而，這些已知化合物的生物活性在害蟲抑制領(lǐng)域是不能完全令人滿意的，為此原因，需要提供具有害蟲抑制性的其它化合物，尤其對抑制昆蟲和有代表性的蜱螨目來說，和尤其對植物病原微生物的抑制來說，本發(fā)明提供的式(I)化合物能夠達(dá)到該目的。
下面定義的式(I)以及式(III)、(IV)和(VI)的某些化合物中含有不對稱碳原子是指這些化合物可以以活性或非活性形式存在。由于存在C＝X和肟基雙鍵，使化合物可以以E和Z異構(gòu)體形式存在。另外還能出現(xiàn)阿托異構(gòu)體。式(I)、(III)、(IV)和(VI)要包括的是所有這些可能的異構(gòu)體形式及其混合物，例如外消旋物或E/Z異構(gòu)體混合物，并包括其適宜的鹽，即使是每次都沒有特別提到。
除非另有定義，上面和下面使用的一般術(shù)語定義如下。
除非另有定義，含碳基團(tuán)和化合物在每種情況下，都含有1至最高到和包括8，優(yōu)選1至最高到和包括6，特別是1至最高到和包括4，尤其1或2個(gè)碳原子。
烷基-本身作為基團(tuán)和作為其它基團(tuán)和化合物的結(jié)構(gòu)要素，在每種情況下，由于情況間的區(qū)別，根據(jù)在相應(yīng)基團(tuán)和化合物中所含的碳原子數(shù)目，既可以是直鏈，即甲基，乙基，丙基，丁基，戊基或己基，或可以是支鏈，例如異丙基，異丁基，仲丁基，叔丁基，異戊基，新戊基或異己基；其中所說的其它基團(tuán)和化合物的例子是鹵代烷基，烷氧基，烷基硫代，烷基亞硫酰基，烷基磺?；榛驶?，烷氧基羰基，烷基氨基，烷氧基亞氨基甲基，烷基氨基羰基和烷基氨基硫代羰基。
鏈烯基-本身作為基團(tuán)和作為其它基團(tuán)和化合物(例如鹵代亞烷基)的結(jié)構(gòu)要素，在每種情況下，由于情況間的區(qū)別，根據(jù)在相應(yīng)基團(tuán)和化合物中所含的碳原子數(shù)目，既可以是直鏈，例如，乙烯基，1-甲基乙烯基，烯丙基，1-丁烯基和2-己烯基，或可以是支鏈的，例如異丙基。
炔基-在每種情況下，由于情況間的區(qū)別，根據(jù)在相應(yīng)基團(tuán)和化合物中所含的碳原子數(shù)目，本身作為基團(tuán)和作為其它基團(tuán)和化合物(例如鹵代炔基)的結(jié)構(gòu)要素的炔基既可以是直鏈，例如，炔丙基，2-丁炔基或5-己炔基，或可以是支鏈的，例如2-乙炔丙基或2-炔丙基異丙基。
C3-C6環(huán)烷基是環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基。
亞烷基-在各種情況下，由于情況間的區(qū)別，根據(jù)在相應(yīng)基團(tuán)和化合物中所含的碳原子數(shù)目，本身作為基團(tuán)和作為其它基團(tuán)和化合物(例如鹵代亞烷基)的結(jié)構(gòu)要素的亞烷基既可以是直鏈，例如，-CH2CH2-，-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-，或可以是支鏈的，例如-CH(CH3)-，-CH(C2H5)-，-C(CH3)2-，-CH(CH3)CH2-或-CH(CH3)CH(CH3)-。
芳基是苯基或萘基，特別是苯基。
雜環(huán)基是含有1至3個(gè)雜原子的5元至7元芳環(huán)或非芳環(huán)，其中的雜原子選自N，O和S。優(yōu)選5元和6元芳環(huán)，它含有氮原子作為雜原子和如果適當(dāng)還含有其它雜原子，優(yōu)選氮或硫，特別是氮。在基團(tuán)R5中，優(yōu)選雜芳基基團(tuán)是吡嗪基，-吡啶-3’-基，-吡啶-2’-基，-吡啶-4’-基，-嘧啶-2’-基，-嘧啶-4’-基，-嘧啶-5’-基，-噻唑-2’-基，-噁唑-2’-基，-噻吩-2’-基，噻吩-3’-基和-噻唑-2’-基。
鹵素-本身作為基團(tuán)和作為其它基團(tuán)和化合物(例如鹵代烷基、鹵代亞烷基和鹵代炔基)結(jié)構(gòu)要素的鹵素是氟，氯，溴或碘，特別是氟，氯，溴，尤其是氟或氯，和非常特別是氟。
可以部分鹵代或全鹵代的含有鹵素取代碳原子的基團(tuán)和化合物，例如鹵代烷基，鹵代亞烷基或鹵代炔基，并在多鹵代的情況下，該鹵素取代基可以是相同或不同的。本身作為基團(tuán)和作為其它基團(tuán)和化合物(例如鹵代亞烷基)的結(jié)構(gòu)要素的鹵代烷基是由氟，氯，和/或溴一至三取代的甲基，如CHF2或CF3；由氟，氯，和/或溴一至五取代的乙基，如CH2CF3，CF2CF3，CF2CCl3，CF2CHCl2，CF2CHF2，CF2CFCl2，CF2CHBr2，CF2CHClF，CF2CHBrF或CClFCHClF；由氟，氯和/或溴一至七取代的丙基或異丙基，如CH2CHBrCH2Br，CF2CHFCF3，CH2CF2CF3，或CH(CF3)2；和由氟，氯和/或溴一至九取代的丁基或其異構(gòu)體之一，如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF)2CF3。鹵代亞烷基是例如，CH2CH＝CHCl，CH2CH＝CHCl2，CH2CF＝CF2或CH2CH＝CH2Br。鹵代炔基是例如，CH2C≡CF，CH2C≡CCH2Cl或CF2CF2C≡CCH2F。
下面定義的式(I)和式(III)、(IV)和(VI)的一些化合物可以以互變異構(gòu)體存在，是本領(lǐng)域?qū)＜沂煜さ?，特別是，若R7是H時(shí)更是如此。因此，上面和下面定義的式(I)、(III)、(IV)和(VI)的化合物還可以理解為是指相應(yīng)的互變異構(gòu)體，盡管后者在各情況中沒有特別說明。
含有至少一個(gè)基本中心的下面定義的式(I)和式(III)、(IV)和(VI)的化合物可以形成例如酸加成鹽。例如與強(qiáng)無機(jī)酸形成的這些鹽，該強(qiáng)無機(jī)酸如礦物酸(如高氯酸，硫酸，硝酸，亞硝酸，磷酸或氫鹵酸)；與強(qiáng)有機(jī)羧酸，如未取代或(例如由鹵素)取代的C1-C4鏈烷羧酸，例如乙酸，如飽和或不飽和二羧酸(如草酸，丙二酸，瑚珀酸，馬來酸，富馬酸或鄰苯二甲酸)，例如羥基羧酸(如抗壞血酸，乳酸，蘋果酸，酒石酸或檸檬酸)，或如苯甲酸；或者與有機(jī)磺酸，如未取代或(例如由鹵素)取代的C1-C4鏈烷或芳基磺酸，例如甲基-或?qū)妆交撬帷４送?，含有至少一個(gè)酸基團(tuán)的式(I)的化合物可以反應(yīng)生成堿式鹽。含有堿的適當(dāng)鹽是例如金屬鹽，如堿金屬或堿土金屬鹽(如鈉、鉀或鎂鹽)，或者含有氨或有機(jī)胺的鹽，如嗎林，哌啶，吡咯烷，一、二或三低級烷基胺(如乙基，二乙基，三乙基或二甲基丙基胺)，或者一、二或三羥基低級烷基胺(如一、二或三乙醇胺)。在適當(dāng)情況下還可以形成相應(yīng)的內(nèi)鹽。在本發(fā)明的范圍內(nèi)，優(yōu)選農(nóng)業(yè)化學(xué)上有利的鹽。然而，本發(fā)明還涉及對農(nóng)業(yè)化學(xué)應(yīng)用不利的鹽，例如，對蜜蜂和魚有毒，例如它們可以利用來分離或純化式(I)的游離化合物或其農(nóng)業(yè)化學(xué)上可用的鹽。由于以游離形式和以鹽形式的式(I)化合物之間的相互接近，上面和下面的式(I)的游離化合物或其鹽還因此和較適宜地分別理解為相應(yīng)的鹽或者適當(dāng)?shù)氖?I)的游離化合物。這同樣適用于式(I)、(III)、(IV)和(VI)的化合物的互變異構(gòu)體及其鹽。通常，在每種情況下，游離形式是優(yōu)選的。
在各種情況下，考慮上面附加條件，在本發(fā)明的范圍內(nèi)，優(yōu)選的實(shí)施方案是(1)式(I)的化合物，其中X是CH；(2)式(I)的化合物，其中Y是OR1，優(yōu)選C1-C2烷氧基，特別是甲氧基；(3)式(I)的化合物，其中Z是O；(4)式(I)的化合物，其中R1是C1-C2烷基；(5)式(I)的化合物，其中R2是H，C1-C4烷基，鹵代C1-C4烷基或C3-C6環(huán)烷基，優(yōu)選C1-C4烷基或鹵代-C1-C4烷基，特別是C1-C2烷基，尤其甲基；(6)式(I)的化合物，其中R3是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，鹵素，鹵代C1-C4烷基或鹵代-C1-C4烷氧基，優(yōu)選H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或鹵素，特別是H，甲基，甲氧基，氯或氟，尤其氫；(7)式(I)的化合物，其中R4是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，鹵素，鹵代-C1-C4烷基或鹵代-C1-C4烷氧基，優(yōu)選H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或鹵素，特別是H，甲基，甲氧基，氯或氟，尤其氫；(8)式(I)的化合物，其中R8是H或C1-C2烷基，優(yōu)選C1-C2烷基，特別是甲基；(9)式(I)的化合物，其中R9是甲基或氟甲基，優(yōu)選甲基；(10)式(I)的化合物，其中m是0或2，優(yōu)選2；(11)式(I)的化合物，其中n是1或2，優(yōu)選1；(12)式(I)的化合物，其中n是1和q是0；(13)式(I)的化合物，其中AR7是乙基，n是1和q是0；(14)式(I)的化合物，其中AR7是甲基，n是0和q是2；(15)式(I)的化合物，其中G是氧；(16)式(I)的化合物，其中n是1和q是1或2，優(yōu)選n是1和q是1；(17)式(I)的化合物，其中，A是直接鍵，C1-C10亞烷基，或鹵代C1-C10亞烷基，優(yōu)選直接鍵或C1-C4亞烷基，特別是直接鍵或亞甲基，和R7是基團(tuán)R10；(18)式(I)的化合物，其中A-R7是C1-C4烷基，C3鏈烯基，它是被氯取代或不取代的；或C3鏈烯基；優(yōu)選甲基或乙基；特別是乙基，特別是甲基；(19)n是1，q是0，和R是取代的芳基或芐基，其中取代基選自鹵素，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，或CH2Si(CH3)3，優(yōu)選取代的苯基或芐基，其中取代基選自鹵素，C1-C4烷基和鹵代-C1-C4烷基，特別是鹵素，甲基和鹵代甲基，尤其是氯和三氟甲基；(20)式(I)的化合物，其中n是1，q是0和OR是在對位上；(21)式(I)的化合物，其中A是直接鍵，C1-C10亞烷基或鹵代C1-C10亞烷基，優(yōu)選直接鍵或C1-C4亞烷基，特別是直接鍵或亞甲基；和R7是未取代的或者被由鹵素組成的取代基一或三取代的C1-C4烷基，未取代的或者被由鹵素組成的取代基一或二取代的C3-C6環(huán)烷基，未取代的或者被由鹵素組成的取代基一或三取代的C2-C4亞烷基，未取代的或者被由鹵素組成的取代基一或二取代的C2-C4炔基，-Si(CH3)3，C1-C4烷氧基羰基，或未取代的或者被取代基一或二取代的芳基，所述的取代基選自鹵素，C1-C4烷基和鹵代-C1-C4烷基(優(yōu)選未取代的C1-C4烷基)，被由鹵素組成的取代基二取代的環(huán)丙基，被由鹵素組成的取代基二取代的C2-C3鏈烯基，未被取代的C2-C3炔基，-Si(CH3)3，C1-C4烷氧基羰基，或被取代基一取代的苯基，所述的取代基選自鹵素，C1-C4烷基和鹵代-C1-C4烷基(特別是未取代的C1-C3烷基)，被氯二取代的環(huán)丙基，被氯二取代的乙烯基，乙炔基，-Si(CH3)3，乙氧基羰基或三氟苯基；(22)式(I)的化合物，其中，A-R7是CH3，R5是鹵素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，鹵代-C1-C4烷基，C3-C6環(huán)烷基或Si(CH3)3，優(yōu)選鹵素，C1-C2烷基或C1-C4烷氧基，特別是氯，氟，甲基或C1-C3烷氧基；尤其氯，甲基或C1-C2烷氧基，并在每種情況下基團(tuán)R5是相同或不同的，特別是不同的；和q是2或3，優(yōu)選2；n是0；(23)式(I)的化合物，其中A-R7是CH3，R5是C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基或Si(CH3)3，優(yōu)選C3-C6環(huán)烷基或Si(CH3)3，特別是環(huán)丙基或Si(CH3)3，和q是1；和n是0；(24)式(I)的化合物，其中A-R7是CH3；R是正丙基，正丁基，仲丁基，異丁基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C2亞烷基-鹵代-C3-C6環(huán)烷基或CH2Si(CH3)3；優(yōu)選正丁基，仲丁基，異丁基或環(huán)戊基；和n是1及q是0；(25)式(I)的化合物，其中X是CH；Y是C1-C2烷氧基；Z是O；A是直接鍵或亞甲基；R2和R9是甲基；R3和R4是H；n是1和q是1或2；R7是基團(tuán)R10；R是取代的芳基，其中取代基選自鹵素，甲基和鹵代甲基；和R10是H，未取代的C1-C4烷基，由鹵素組成的取代基取代的環(huán)丙基，由鹵素組成的取代基取代的C2-C3亞烷基，未取代的C2-C3炔基，Si(CH3)3，C1-C4烷氧基羰基，或被取代基一取代的苯基，其中取代基選自鹵素，C1-C2烷基和鹵代-C1-C4烷基；(26)式(I)的化合物，其中X是CH；Y是C1-C2烷氧基；Z是O；R2和R9是甲基；R3和R4是H；n是0；q是2；A-R7是CH3；和R5是氯，氟，甲基，鹵代甲基或C1-C4烷氧基；尤其其中基團(tuán)R5是不同的；(27)式(I)的化合物，其中X是CH；Y是C1-C2烷氧基；Z是O；R2和R9甲基；R3和R4是H；n是1；q是1或2；R是取代的苯基或芐基，其中取代基選自氟，氯，溴，甲基和鹵代甲基；和R5是氟或氯；(28)式(I)的化合物，其中n是0，q是1，Q是直接鍵和R5是苯基-乙基，苯基-乙烯基，雜芳基-乙基或雜芳基-乙烯基；或者，根據(jù)取代的可能性，在苯基或雜芳基的環(huán)上被一至三取代的苯基-乙基，苯基-乙烯基，雜芳基-乙基或雜芳基-乙烯基，其中取代基相互獨(dú)立地選自氟，氯，溴，C1-C2烷基，鹵代甲基，甲氧基，鹵代甲氧基和C1-C2烷氧基羰基；(29)式(I)的化合物，其中A-R7是甲基或乙基，R是C3-C6環(huán)烷基-CH2-或鹵代-C3-C6環(huán)烷基-CH2-，R5是C1-C2烷基，C1-C2烷氧基或鹵素，和q是1及n是1；(30)式(I)的化合物，其中A-R7是CH3；R是甲基，乙基，異丙基或叔丁基；R5是C1-C2烷基，C1-C4烷氧基；溴或氯；q是1；及n是1；(31)式(I)的化合物，其中，A-R7是CH3；R是正丙基；R5是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，q是1；及n是1；(32)X是CH；Y是C1-C2烷氧基；Z是O；R2和R9是甲基；R3和R4是H；n是1；q是1或2；R是亞甲基二氯環(huán)丙基或者取代的苯基或芐基，其中取代基選自氟，氯，溴，甲基和鹵代甲基；和R5是溴或氯；(33)A-R7是甲基或乙基，n是1，q是0，和R是CH2Si(CH3)3或者取代的芳基或芐基，其中取代基選自鹵素，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基，C3-C6環(huán)烷基和鹵代-C3-C6環(huán)烷基。(36)式(Ia)化合物
其中用E標(biāo)記的C＝N雙鍵具有E構(gòu)形；(37)(2-{2-〔4-(2，2-二氯環(huán)丙基甲氧基)-3-氟苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.3)；(38)甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-乙酸甲基酯(化合物2.31)；(39)(2-{2-〔3，5-二氟-4-(3-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.11)；(40)2-甲氧亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.31)；(41)〔2-(2-{4-〔2-(3，5-雙-三氟甲基-苯基)-乙基〕-苯基}-2-甲氧基亞氨基-1-甲基亞乙基氨基氧甲基)-苯基〕-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物155.6)；(42)3-甲氧基-2-〔2-(2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-{4-〔2-(3-三氟甲基-苯基)-乙基〕-苯基}-亞乙基氨基氧甲基)-苯基〕-丙烯酸甲基酯(化合物155.7)；(43)(2-{2-〔4-(2，2-二氯環(huán)丙基甲氧基)-2，5-二氟苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.13)；(44)(2-{2-〔2，5-二氟-4-(3-三氟甲基-芐氧基)苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.14)；(45)3-甲氧基-2-〔2-(1-{甲氧基亞氨基-〔4-(3-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-甲基}-亞丙基氨基氧甲基)-苯基〕-丙烯酸甲基酯(化合物1.25)；(46)〔2-(1-{〔4-(4-氟-芐氧基)-苯基〕-甲氧基亞氨基-甲基}-亞丙基氨基氧甲基)-苯基〕-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.66)；(47)〔2-(2-{4-〔2-(2，4-二氯苯基)-乙基〕-苯基}-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基)-苯基〕-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物155.3)；(48)(2-{2-〔4-(4-溴-苯氧基)-苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.41)；(49)(2-{2-〔2-氟-4-(3-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.7)；(50)(2-{2-烯丙氧亞氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.4)；(51)(2-{2-乙氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.5)；(52)3-甲氧基-2-(2-{1-甲基-2-丙-2-炔基氧亞氨基-2-〔4-(3-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物4.6)；(53)(2-{2-〔4-(2，2-二氯-環(huán)丙基甲氧基)-2-氟-苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.41)；(54){2-〔4-(4-溴-苯氧基)-苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亞氨基-乙酸甲基酯(化合物2.28)；(55)(2-{2-〔4-(3-氯-苯氧基)-苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.36)；(56)(2-{2-〔4-(4-叔丁基-芐氧基)-苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.28)；(57)(2-{2-〔4-(4-氟-芐氧基)-苯基〕-1-甲基-2-丙-2-炔基氧亞氨基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.21)；(58)(2-{2-乙氧基亞氨基-2-〔4-(4-氟-芐氧基)-苯基〕-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.24)；(59)甲氧基亞氨基-(2-{1-甲基-2-丙-2-炔基氧亞氨基-2-〔4-(3-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)乙酸甲基酯(化合物4.18)；(60)(2-{2-丁氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.15)；(61)(2-{2-〔4-(4-氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.20)；(62){2-〔2-(4-異丁氧基-苯基)-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基〕-苯基}-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.31)；(63){2-〔2-(2-氟-4-丙氧基-苯基)-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基〕-苯基}-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.63)；(64)(2-{2-乙氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.25)；(65){2-乙氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亞氨基-丙烯酸甲基酯(化合物4.26)；(66)(2-{2-乙氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亞氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.27)；(67){2-乙氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(2-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亞氨基-丙烯酸甲基酯(化合物4.28)；(68)(2-{2-乙氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(2-三氟甲基-芐氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亞氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.29)；(69)(2-{2-乙氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(3-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.32)；(70){2-〔4-(4-氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亞氨基-丙烯酸甲基酯(化合物4.68)；(71)(2-{2-〔4-(4-氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亞氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.70)；(72){2-〔4-(3，4-二氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亞氨基-丙烯酸甲基酯(化合物4.71)；(73)(2-{2-〔4-(3，4-二氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.72)；(74)(2-{2-〔4-(3，4-二氯-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亞氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.73)；(75)(2-{2-乙氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基〕-苯基)-2-甲氧基亞氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.146)；(76)(2-{2-乙氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-2-甲氧基亞氨基-N-甲基-乙酰胺(化合物4.144)；(77){2-乙氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-(4-三氟甲基-苯氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-甲氧基亞氨基-丙烯酸甲基酯(化合物4.141)；(78)(2-{2-〔4-(4-氯-芐氧基)-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.66)；(79)(2-{2-〔4-(4-溴-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.39)；(80)(2-{2-〔4-(4-叔丁基-苯氧基)-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物4.55)；(81)〔4-異丁氧基-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.31)；(82)〔4-氟-2-甲基-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.51)；(83)〔2-氟-4-甲基-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.57)；(84)〔4-環(huán)戊基氧-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.62)；(85)〔2-氟-4-正丙基氧-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.63)；(86)〔2-甲基-4-正丙基氧-苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.64)；(87)〔2-氟-4-乙氧基-苯基〕-2-甲氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.70)；(88)〔2-氟-4-甲氧基-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.72)；(89)〔4-乙氧基-2-甲基-苯基〕-2-乙氧基亞氨基-1-甲基-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-3-甲氧基-丙烯酸甲基酯(化合物1.79)；(90)2-甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-異丁氧基)-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.22)；(91)2-甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-正丙氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.23)；(92)2-甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-氟-2-甲基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.35)；(93)2-甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-甲基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.39)；(94)2-甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-環(huán)戊氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.44)；(95)2-甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-正丙基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.45)；(96)2-甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔2-甲基-4-正丙氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.46)；(97)2-甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-乙氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.49)；(98)2-甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-甲氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.52)；(99)2-甲氧基亞氨基-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-正乙氧基-2-甲基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-丙烯酸甲基酯(化合物2.59)；(100)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-異丁氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.22)；(101)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-正丙氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.23)；(102)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-正丁氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基〕-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.24)；(103)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-氟-2-甲基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.35)；(104)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-甲基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.39)；(105)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-環(huán)戊氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.45)；(106)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-正丙基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.46)；(107)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔2-甲基-4-正丙氧基-苯基]-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.47)；(108)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-乙氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.50)；(109)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔2-氟-4-甲氧基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.53)；和(110)2-甲氧基亞氨基-2-(2-{2-甲氧基亞氨基-1-甲基-2-〔4-乙氧基-2-甲基-苯基〕-亞乙基氨基氧甲基}-苯基)-N-甲基-乙酰胺(化合物3.60)。
在本發(fā)明范圍內(nèi)，特別優(yōu)選表1至158中所列的式(I)的化合物，及其中適宜的E/Z異構(gòu)體和E/Z異構(gòu)體混合物。
本發(fā)明還涉及式(I)化合物及其適宜的E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體(每種情況均以游離形式或鹽形式存在)的制備方法，例如，該方法包括a1)優(yōu)選在堿存在下，式(II)的化合物與式(III)的化合物進(jìn)行反應(yīng)，
該化合物是已知的或者可通過本身已知的方法來制備，其中X，Y，Z，R3，R4和R9如式(I)中所定義，和X1是離去基團(tuán)，和其中使用式(I)化合物的上述附加條件，
其中，n，q，A，G，R，R2，R5和R7如式(I)中所定義，和其中使用式(I)化合物的上述附加條件，a2)在堿存在下如果合適，式(IV)的化合物與式(V)的化合物反應(yīng)，
其中，n，q，A，G，R，R2，R5和R7如式(I)中所定義，和其中使用式(I)化合物中的上述附加條件，
其中X，Y，Z，R3，R4和R9如式(I)中所定義，該化合物是已知的或者可通過本身已知的方法來制備，或者b)對于Y是NHR8和Z是O的式(I)化合物的制備方法是將其中Y是OR1的式(I)化合物與式R8NH2化合物反應(yīng)，其中R8NH2是已知的或者可通過本身已知的方法來制備，以及R8如式(I)中所定義，或者c)對于Y是NHR8和Z是S的式(I)化合物的制備方法是將其中Y是R8NH和Z是O的式(I)化合物與P4S10或Lawesson試劑反應(yīng)，或者d)對于Z是SO的式(I)化合物的制備方法，是其中Z是S的式(I)化合物與氧化試劑反應(yīng)，或者e)對于式中R5是芳基-Q-C2-C6烷基，芳基-Q-C2-C6亞烷基，雜環(huán)-Q-C2-C6烷基，雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，或者芳基-Q-C2-C6烷基或芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C2-C6烷基或雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，它們根據(jù)取代的可能性，在芳環(huán)或雜環(huán)上被一至五個(gè)取代基取代，并其中的取代基相互獨(dú)立的選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN，硝基，OC(＝O)-，C1-C6烷基，OH，NH2和C1-C6烷氧基羰基；Q是直接鍵，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；和v是0，1或2，的式(1)化合物的制備方法是在氫化催化劑存在下，式(Ib)的化合物與氫反應(yīng)，
其中，X，Y，Z，R3，R4，R9，n，q，R，A，G，R2和R7如式(I)中所定義，R5a是芳基-Q-C2-C6炔基或雜環(huán)-Q-C2-C6炔基，或者芳基-Q-C2-C6炔基或雜環(huán)-Q-C2-C6炔基其中根據(jù)取代的可能性，在芳環(huán)或雜環(huán)上被一至五取代基取代，其中的取代基相互獨(dú)立的選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基；Q是直接鍵，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；和v是0，1或2；和其中使用上述式(I)化合物中的附加條件；該化合物是已知的或者可通過本身已知的方法來制備，以及在各種情況下，如果需要，將通過該方法或其它方法可獲得的式(I)化合物或者其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體，在每種情況下以游離形式或鹽形式，轉(zhuǎn)化成式(I)的另一種化合物或者其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體，在每種情況下以游離形式或鹽形式，分離按該方法獲得的E/Z異構(gòu)體混合物和離析出所需的異構(gòu)體，和/或?qū)⑼ㄟ^該方法或其它方法可獲得的式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的游離化合物轉(zhuǎn)化成鹽，或者將通過該方法或其它方法可獲得的式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的鹽轉(zhuǎn)化成式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的游離化合物或轉(zhuǎn)化成另一種鹽。
此外，本發(fā)明涉及式(III)化合物的制備方法，在各種情況下，該化合物以游離形式或鹽形式存在，例如，該方法包括f)如果適宜在堿存在下，式(IV)化合物與H2NOH或其鹽反應(yīng)，其中在式(III)化合物中，n，q，A，G，R，R2，R5和R7如式(I)中所定義，和其中使用上述式(I)化合物中的附加條件，或者g)如果適宜在堿存在下，式(VI)化合物與式(VII)的化合物反應(yīng)，
其中在式(VI)中，n，q，G，R2和R5如式(I)中所定義，和其中使用上述式(I)化合物中的附加條件，R7ANH2(VII)該化合物是已知的或通過本身已知的方法準(zhǔn)備，和其中A和R7如式(I)中所定義，以及在各種情況下，如果需要，將通過該方法或其它方法可獲得的式(III)化合物或者其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體(在各種情況下以游離形式或鹽形式)轉(zhuǎn)化成式(III)的另一種化合物或者其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體(在各種情況下以游離形式或鹽形式)，分離按該方法獲得的E/Z異構(gòu)體混合物和離析出所需的異構(gòu)體，和/或?qū)⑼ㄟ^該方法或其它方法可獲得的式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的游離化合物轉(zhuǎn)化成鹽，或者將通過該方法或其它方法可獲得的式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的鹽轉(zhuǎn)化成式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的游離化合物或轉(zhuǎn)化成另一種鹽。
式(III)、式(IV)和式(VI)的化合物由于其結(jié)構(gòu)特別適用于制備式(I)的活性終產(chǎn)物或者具有該部分結(jié)構(gòu)的其它活性物質(zhì)。因此，如果它們是新的，本發(fā)明同樣涉及它們。
上述式(I)和式(III)化合物的E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體以類似的方式用于上面和下面定義的其相應(yīng)的E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的原料。
以本身已知的方法，例如，在適當(dāng)溶劑或稀釋劑或其混合物不存在或者一般是存在下，進(jìn)行上面和下面所述的反應(yīng)，這些反應(yīng)如果需要，可用冷卻，在室溫或用加熱，例如，在溫度為約0℃至反應(yīng)介質(zhì)的沸點(diǎn)，優(yōu)選約20℃至約+120℃，特別是60℃至80℃，和如果需要，在密封容器中，在壓力下，在惰性氣氛和/或在無水條件下進(jìn)行。特別有益的反應(yīng)條件參見實(shí)施例。
上面和下面定義用于制備式(I)的化合物的原料，以及其適宜的E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的原料是已知的或者可通過本身已知的方法例如按下面的介紹來制備。變化a1/a2在式(I)的化合物中，適宜的離去基團(tuán)X是例如羥基，C1-C8烷氧基，鹵代-C1-C8烷氧基，C1-C8鏈烷醇氧，疏基，C1-C8烷基硫代，鹵代-C1-C8烷基硫代，C1-C8鏈烷磺酰氧，鹵代-C1-C8鏈烷磺酰氧，苯磺酰氧，甲苯磺酰氧和鹵素，優(yōu)選甲苯磺酰氧，三氟甲磺酰氧，和鹵素，特別是鹵素。
利于反應(yīng)的堿是例如堿金屬或堿土金屬的氫氧化物，氫化物，酰氨，鏈烷醇鹽，乙酸酯，碳酸酯，二烷基酰胺或烷基甲硅烷基酰胺，烷基胺，亞烷基二胺，非烷基化的或N-烷基化的、飽和或不飽和的環(huán)烷基胺，堿式雜環(huán)化合物，氫氧化銨和羧基胺。例子是鈉的氫氧化物，氫化物，酰胺，甲醇鹽，乙酸鹽和碳酸鹽；鉀的叔丁醇鹽，氫氧化物，碳酸鹽和氫化物；二異丙基酰胺鋰，雙(三甲基甲硅烷基)酰胺鉀，氫化鈣，三乙胺，二異丙基乙基胺，三亞乙基二胺，環(huán)己基胺，N-環(huán)己基-N，N-二甲胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-(N，N-二甲基氨基)吡啶，奎寧環(huán)，N-甲基嗎啉，芐基三甲基銨氫氧化物和1，5-二氮雜二環(huán)〔5.4.0〕十一碳-5-烯(DBU)。
照這樣，即不添加溶劑或稀釋劑，例如在熔融態(tài)下，反應(yīng)組分相互之間可以進(jìn)行反應(yīng)。然而，通常添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物是有利的。這樣溶劑或稀釋劑的例子是芳族、脂肪族和脂環(huán)族烴以及鹵代烴，例如，苯，甲苯，二甲苯，_，1，2，3，4-四氫化萘，氯苯，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，環(huán)己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烷；酯類，例如，乙酸乙酯；醚類，例如，乙醚，丙醚，二異丙基醚，丁醚，叔丁基甲基醚，乙二醇單甲基醚，乙二醇單乙基醚，乙二醇二甲醚，二甲氧基二乙基醚，四氫呋喃，或二噁烷；酮類，例如，丙酮，甲乙酮，或甲基異丁基酮；醇類，例如，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，乙二醇或甘油；酰胺類，例如，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；腈類，例如，乙腈或丙腈；和亞砜類，例如二甲基亞砜。如果在堿存在下進(jìn)行該反應(yīng)，過量使用的堿例如三乙胺，吡啶，N-甲基嗎啉或N，N-二甲基苯胺也可以用作溶劑或稀釋劑。
有利地進(jìn)行該反應(yīng)的溫度是約0℃至約180℃，優(yōu)選約10℃至約80℃，在許多情況下，在室溫至反應(yīng)混合物回流溫度范圍內(nèi)進(jìn)行該反應(yīng)。
優(yōu)選在常壓下進(jìn)行該反應(yīng)。
沒有惰性氣體氣氛可以進(jìn)行該反應(yīng)；然而，優(yōu)選在惰性氣體氣氛中進(jìn)行該反應(yīng)，惰性氣體例如氮?dú)饣驓鍤猓貏e是氮?dú)狻?br> 反應(yīng)時(shí)間是沒有嚴(yán)格限定的，優(yōu)選反應(yīng)時(shí)間為約0.1至24小時(shí)，特別優(yōu)選是約0.5至約2小時(shí)。
產(chǎn)物通過傳統(tǒng)方法分離，例如，過濾，結(jié)晶，蒸餾或色譜或者這些方法的適當(dāng)結(jié)合。
在變化a1/a2的優(yōu)選實(shí)施方案中，式(II)化合物與式(III)化合物在0℃至80℃，優(yōu)選10℃至80℃，在惰性溶劑中，優(yōu)選一種酰胺，特別是N，N-二甲基甲酰胺，在金屬氫化物，優(yōu)選氫化鈉存在下進(jìn)行反應(yīng)。
在實(shí)施例H1d)和H1e)中描述了特別優(yōu)選的反應(yīng)條件。式(II)化合物是已知的或者可以類似地制備。變化b)反應(yīng)組分相互之間可以照這樣即不添加溶劑或稀釋劑例如在熔融態(tài)下進(jìn)行反應(yīng)。然而，通常添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物是有利的。這樣溶劑或稀釋劑的例子是在變化a1/a2中所述的那些。
有利地進(jìn)行該反應(yīng)的溫度是約0℃至約180℃，優(yōu)選約10℃至約80℃，在許多情況下，在室溫至反應(yīng)混合物回流溫度范圍內(nèi)進(jìn)行該反應(yīng)。
優(yōu)選在常壓下進(jìn)行該反應(yīng)。
沒有惰性氣體氣氛可以進(jìn)行該反應(yīng)；然而，優(yōu)選在惰性氣體氣氛中進(jìn)行該反應(yīng)，惰性氣體例如氮?dú)饣驓鍤?，特別是氮?dú)狻?br> 反應(yīng)時(shí)間是沒有嚴(yán)格限定的，優(yōu)選反應(yīng)時(shí)間為約0.1至24小時(shí)，特別優(yōu)選是約0.5至約2小時(shí)。
產(chǎn)物通過傳統(tǒng)方法分離，例如，過濾，結(jié)晶，蒸餾或色譜或者這些方法的適當(dāng)結(jié)合。變化c)反應(yīng)組分相互之間可以照這樣即不添加溶劑或稀釋劑例如在熔融態(tài)下進(jìn)行反應(yīng)。然而，通常添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物是有利的。這樣溶劑或稀釋劑的例子是芳族、脂肪族和脂環(huán)族烴以及鹵代烴，例如，苯，甲苯，二甲苯，_，1，2，3，4-四氫化萘，氯苯，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，環(huán)己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烷；醚類，例如，乙醚，丙醚，二異丙基醚，丁醚，叔丁基甲基醚，乙二醇單甲基醚，乙二醇單乙基醚，乙二醇二甲醚，二甲氧基二乙基醚，四氫呋喃，或二噁烷；和亞砜類，例如二甲基亞砜。
有利地進(jìn)行該反應(yīng)的溫度是約0℃至約+120℃，優(yōu)選約80℃至約+120℃，在許多情況下，在室溫至反應(yīng)混合物回流溫度范圍內(nèi)進(jìn)行該反應(yīng)。
優(yōu)選在常壓下進(jìn)行該反應(yīng)。
沒有惰性氣體氣氛可以進(jìn)行該反應(yīng)；然而，優(yōu)選在惰性氣體氣氛中進(jìn)行該反應(yīng)，惰性氣體例如氮?dú)饣驓鍤?，特別是氮?dú)狻?br> 反應(yīng)時(shí)間是沒有嚴(yán)格限定的，優(yōu)選反應(yīng)時(shí)間為約0.1至24小時(shí)，特別優(yōu)選是約0.5至約2小時(shí)。
產(chǎn)物通過傳統(tǒng)方法分離，例如，過濾，結(jié)晶，蒸餾或色譜或者這些方法的適當(dāng)結(jié)合。變化d)適宜的氧化劑是例如無機(jī)過氧化物，例如，過硼酸鈉和過氧化氫，或者有機(jī)過酸，例如，過苯甲酸或過乙酸，或者有機(jī)酸和過氧化氫的混合物，例如，乙酸/過氧化氫。
反應(yīng)組分相互之間可以在不添加溶劑或稀釋劑例如在熔融態(tài)下進(jìn)行反應(yīng)。然而，通常添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物是有利的。這樣溶劑或稀釋劑的例子是芳族、脂肪族和脂環(huán)族烴以及鹵代烴，例如，苯，甲苯，二甲苯，_，1，2，3，4-四氫化萘，氯苯，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，環(huán)己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烷；酯類，例如，乙酸乙酯；醚類，例如，乙醚，丙醚，二異丙基醚，丁醚，叔丁基甲基醚，乙二醇單甲基醚，乙二醇單乙基醚，乙二醇二甲醚，二甲氧基二乙基醚，四氫呋喃，或二噁烷；酮類，例如，丙酮，甲乙酮，或甲基異丁基酮；醇類，例如，甲醇，乙醇，丙醇；酰胺類，例如，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；腈類，例如，乙腈或丙腈；和亞砜類，例如二甲基亞砜。如果在有機(jī)酸或過酸存在下進(jìn)行該反應(yīng)，過量使用的酸例如強(qiáng)有機(jī)羧酸，例如，C1-C4鏈烷羧酸，該羧酸是未取代的或例如用鹵素取代的，例如，甲酸，乙酸或丙酸也可以用作溶劑或稀釋劑。
有利地進(jìn)行該反應(yīng)的溫度是約0℃至約+120℃，優(yōu)選約0℃至約+40℃。
優(yōu)選在常壓下進(jìn)行該反應(yīng)。
沒有惰性氣體氣氛可以進(jìn)行該反應(yīng)；然而，優(yōu)選在惰性氣體氣氛中進(jìn)行該反應(yīng)，惰性氣體例如氮?dú)饣驓鍤?，特別是氮?dú)狻?br> 反應(yīng)時(shí)間是沒有嚴(yán)格限定的，優(yōu)選反應(yīng)時(shí)間為約0.1至24小時(shí)，特別是約0.5至約2小時(shí)。
通過傳統(tǒng)的方法，例如，過濾，結(jié)晶，蒸餾或色譜或者這些方法的適當(dāng)結(jié)合，進(jìn)行產(chǎn)物分離。變化e)適宜的氫化催化劑尤其是過渡金屬催化劑，特別是鈀，釕，銠，鎳，鋅或鉑催化劑。Raney鎳，在活性炭上的鉑和Lindlar催化劑(Pd-CaCO3-PbO)是特別適宜的。然而，可以在均勻溶液中進(jìn)行氫化，例如，在RhCl(Ph)3(Wilkinson催化劑)存在下進(jìn)行氫化。
反應(yīng)組分相互之間可以照這樣即不添加溶劑或稀釋劑例如在熔融態(tài)下進(jìn)行反應(yīng)。然而，通常添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物是有利的。這樣溶劑或稀釋劑的例子是在變化a1/a2中所述的那些，例如四氫呋喃或二噁烷，和酯類，例如乙酸乙酯，是特別適用的。
有利地進(jìn)行該反應(yīng)的溫度是約0℃至約80℃，優(yōu)選約10℃至約50℃，在許多情況下，在室溫進(jìn)行該反應(yīng)。
優(yōu)選在常壓或稍微加壓下進(jìn)行該反應(yīng)，優(yōu)選優(yōu)選在常壓下進(jìn)行該反應(yīng)。
反應(yīng)時(shí)間是沒有嚴(yán)格限定的，優(yōu)選反應(yīng)時(shí)間為約0.1至24小時(shí)，特別優(yōu)選是約0.5至約2小時(shí)。
通過傳統(tǒng)的方法，例如，過濾，結(jié)晶，蒸餾或色譜或者這些方法的適當(dāng)結(jié)合，進(jìn)行產(chǎn)物分離。
在實(shí)施例H3a)至c)中描述了特別優(yōu)選的反應(yīng)條件。變化f)有助于反應(yīng)的堿是例如在變化a1/a2中所述的那些。
反應(yīng)組分相互之間可以照這樣即不添加溶劑或稀釋劑例如在熔融態(tài)下進(jìn)行反應(yīng)。然而，通常添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物是有利的。這樣溶劑或稀釋劑的例子是在變化a1/a2中所述的那些。
有利地進(jìn)行該反應(yīng)的溫度是約0℃至約180℃，優(yōu)選約10℃至約80℃，在許多情況下，在室溫至反應(yīng)混合物回流溫度范圍內(nèi)進(jìn)行該反應(yīng)。
優(yōu)選在常壓下進(jìn)行該反應(yīng)。
沒有惰性氣體氣氛可以進(jìn)行該反應(yīng)；然而，優(yōu)選在惰性氣體氣氛中進(jìn)行該反應(yīng)，惰性氣體例如氮?dú)饣驓鍤猓貏e是氮?dú)狻?br> 反應(yīng)時(shí)間是沒有嚴(yán)格限定的，優(yōu)選反應(yīng)時(shí)間為約0.1至24小時(shí)，特別優(yōu)選是約0.5至約2小時(shí)。
通過傳統(tǒng)的方法，例如，過濾，結(jié)晶，蒸餾或色譜或者這些方法的適當(dāng)結(jié)合，進(jìn)行產(chǎn)物分離。變化g)有助于反應(yīng)的堿是例如在變化a1/a2中所述的那些。
反應(yīng)組分相互之間可以照這樣即不添加溶劑或稀釋劑例如在熔融態(tài)下進(jìn)行反應(yīng)。然而，通常添加惰性溶劑或稀釋劑或其混合物是有利的。這樣溶劑或稀釋劑的例子是在變化a1/a2中所述的那些。
有利地進(jìn)行該反應(yīng)的溫度是約0℃至約180℃，優(yōu)選約10℃至約80℃，在許多情況下，在室溫至反應(yīng)混合物回流溫度范圍內(nèi)進(jìn)行該反應(yīng)。
優(yōu)選在常壓下進(jìn)行該反應(yīng)。
沒有惰性氣體氣氛可以進(jìn)行該反應(yīng)；然而，優(yōu)選在惰性氣體氣氛中進(jìn)行該反應(yīng)，惰性氣體例如氮?dú)饣驓鍤?，特別是氮?dú)狻?br> 反應(yīng)時(shí)間是沒有嚴(yán)格限定的，優(yōu)選反應(yīng)時(shí)間為約0.1至24小時(shí)，特別優(yōu)選是約0.5至約2小時(shí)。
通過傳統(tǒng)的方法，例如，過濾，結(jié)晶，蒸餾或色譜或者這些方法的適當(dāng)結(jié)合，進(jìn)行產(chǎn)物分離。
在變化f的優(yōu)選實(shí)施方案中，式(VI)化合物與式(VII)化合物在0℃至120℃，優(yōu)選60℃至120℃，在惰性溶劑中，優(yōu)選一種酰胺，特別是吡啶中進(jìn)行反應(yīng)。
式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物可以以可能的異構(gòu)體之一或作為其混合物的形式存在，例如，根據(jù)不對稱碳原子的數(shù)目和絕對和相對構(gòu)型，作為純異構(gòu)體，例如，對映體和/或非對映體，或作為異構(gòu)體混合物，例如，對映體混合物，如外消旋體，非對映體混合物或外消旋體混合物；本發(fā)明既涉及純異構(gòu)體，又涉及所有可能的異構(gòu)體混合物，并且盡管在各種情況中沒有特別說明立體化學(xué)細(xì)節(jié)，但是可以根據(jù)上下文理解各種情況。
由于這些組分的物理-化學(xué)不同，用已知方法，例如，通過分級結(jié)晶，蒸餾和/或色譜，可以將根據(jù)該方法(取決于選擇的原料和工藝)或其它方法獲得的式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)化合物的非對映體混合物或外消旋體混合物制備成純非對映體或外消旋體。
通過已知方法可以將相應(yīng)獲得的對映體混合物，如外消旋體分離成旋光對映體，例如，通過從任選的活性溶劑中重結(jié)晶；通過在手性吸收劑上色譜法，例如，在乙酰纖維素上高壓液體色譜法，借助適宜的微生物；通過用特異性固定酶解離，或者經(jīng)過包合物的生成(例如使用手性冠醚)，只有一種對映體進(jìn)行絡(luò)合。
根據(jù)本發(fā)明同樣還可通過分離相應(yīng)的異構(gòu)體混合物獲得純的非對映體或?qū)τ丑w，即通過非對映選擇或?qū)τ尺x擇合成的常規(guī)方法，例如，通過用具有相應(yīng)的適當(dāng)立體化學(xué)性的離析物進(jìn)行本發(fā)明的方法。
在每種情況中，如果各組分具有不同的生物活性的話，有利于分離或合成生物活性異構(gòu)體例如對映體，或異構(gòu)體混合物例如對映體混合物。
式(I)，(II)，(III)，(IV)，(V)和(VI)的化合物也可以以它們的氫化物的形式制得，包括或不包括溶劑，例如用于結(jié)晶固態(tài)化合物的溶劑。
本發(fā)明涉及本發(fā)明方法的所有實(shí)施方案，其中，在該方法任何步驟獲得的化合物被用作原料或中間產(chǎn)品以及進(jìn)行所有或部分經(jīng)過的步驟，或者，以衍生物或鹽和/或其外消旋體或?qū)τ丑w的形式使用原料，或尤其在反應(yīng)條件下生成的原料。
在本發(fā)明的方法中，能夠生成上面定義的式(I)化合物的那些原料或中間體是特別有用的或者是優(yōu)選使用的。
本發(fā)明尤其涉及實(shí)施例H1a)至e)中所述的制備方法。
本發(fā)明同樣涉及本發(fā)明用于制備式(I)化合物的原料和中間體，還涉及其應(yīng)用和其制備方法，尤其是新的式(III)、(IV)化合物。尤其是，式(III)和(VI)化合物可同樣分別按實(shí)施例H1c)和b)制備。
本發(fā)明式(I)的化合物已經(jīng)是預(yù)防和/或治蟲有用的活性化合物，在昆蟲抑制領(lǐng)域，即使低濃度下，也具有很好的殺生活性，同時(shí)還表明了溫血?jiǎng)游?、魚和植物對其有良好的耐藥性。本發(fā)明的活性化合物對常規(guī)敏感品系和抗性品系的有害動(dòng)物的全部發(fā)育階段或各個(gè)發(fā)育階段都是有活性的，例如對蜱螨目的昆蟲和樣品，并且對植物病原菌也同樣。本發(fā)明的活性化合物的作用在于其本身直接有殺昆蟲、殺卵和/或殺螨作用，即表現(xiàn)在昆蟲或其卵的死亡速度是立即或僅過一段時(shí)間死亡，例如在脫皮期間，或間接地表現(xiàn)活性，例如減少產(chǎn)卵和/或孵化率，該良好的作用相當(dāng)于死亡率至少為50至60％。所述的有害動(dòng)物包括，例如鱗翅目，例如，長翅卷蛾種，小卷蛾種，透翅蛾種，地老虎種，棉葉波紋夜蛾，黎豆夜蛾，黃卷蛾種，卷蛾種，銀紋夜蛾種，玉米楷夜蛾，粉斑螟，桃蛀果蛾，禾草螟屬，色卷蛾種，葡萄果蠹蛾，卷螟種，卷蛾種，細(xì)卷蛾種，鞘蛾種，Crocidolomia binotalis，蘋果異型小卷蛾，小卷葉蛾種，玉米螟種，展葉松夜蛾，實(shí)蛾種，粉斑螟屬，花小卷蛾種，Eupoecilia ambiguella，黃毒蛾種，根蟲種，小卷葉蛾種，廣翅小卷葉蛾(Hedya nubitera)，棉鈴蟲屬種，菜螟，美國白蛾，番茄蠹蛾，旋紋潛蛾，細(xì)蛾種，小卷蛾(Lobesia botrana)，毒蛾屬種，潛蛾種，天幕毛蟲屬種，甘藍(lán)夜蛾，煙草天蛾，尺蛾種，玉米螟，超小卷蛾種，褐卷蛾種，小眼夜蛾，紅鈴蟲，馬鈴薯麥蛾，青菜蟲，粉蝶屬種，小菜蛾，巢蛾種，三化螟種，大螟種，長須卷蛾種，斜紋夜蛾種，帶蛾種，卷葉蛾種，粉紋夜蛾種和巢蛾種；鞘翅目，例如，叩甲種，花象甲種，甜菜隱食甲，根象甲，世界種，象蟲種，皮蠹種，條葉甲屬種，直瓢蟲屬種，Eremnus spp.，馬鈴薯甲蟲，稻象甲種，Phlyctinus spp.，麗金龜屬種，跳甲種，動(dòng)根蠹屬種，金龜子科，米象屬種，Sitotroga spp.，擬步行蟲屬種，擬谷盜屬種和皮蠹屬種；直翅目，例如，蠊種，小蠊種，螻蛄種，馬得拉蜚蠊，飛蝗種，大蠊種和蚱蜢種；等翅目，例如，犀白蟻種；呲蟲目，例如，書虱種；虱目，例如，血虱種，長顎虱種，虱種，癭綿蚜種和根瘤蚜種；食毛目，例如，Damalinea spp.和呲毛虱；纓翅目，例如，花薊馬種，溫室條薊馬種，Hercinothrips spp.，Tripspalmi，Trips tabaci和非洲桔硬薊馬種；異翅亞目，例如，臭蟲種，可可瘤盲蝽種，紅蝽種，Euchistus spp.，盾蝽種，麗殼介種，綠蝽種，網(wǎng)蝽種，紅腹獵蝽種，可可褐盲蝽，黑稻蝽種和錐蝽屬種；同翅目，例如，綿粉虱，粉虱屬(Aleyrodes btassicae)，圓盔蚧屬種，蚜科，蚜蟲種，圓盾蚧種，甘薯粉虱，蠟蚧種，茶褐圓蚧，薔薇輪蚧，褐軟蚧，微葉蟬屬種，蘋綿蚜，紅斑葉蟬屬種，Gascardia spp.，稻灰飛虱種(Laodelphaxspp.)，李蠟蚧，蠣蚧屬種，長管蚜屬種，瘤額蚜屬種，黑尾葉蟬種，褐飛虱種，Paratoria spp.，癭綿蚜屬種，游球菌屬種，粉蚧屬種，葉虱種，綿蚧屬種(Pulvinaria aethiopica)，圓盾蚧種，縊管屬種，盔蚧種，葉蟬屬種，麥二叉蚜種，Sitobion spp.，溫室粉虱，木虱(Trioza erytreae)和桔盾蚧；膜翅目，例如，Acromyrmex，切葉蟻屬種，莖蜂屬種，葉蜂種，鋸節(jié)葉蜂科種，云杉葉蜂，葉蜂種(Hoplocampa spp.)，田蟻屬種，法老蟻，鋸角葉蜂屬種，水蟻屬種和胡蜂屬種；雙翅目，例如，伊蚊屬種，Antherigona soccata，毛蚊(Bibio hortulanus)，紅頭綠蠅，實(shí)蠅屬種，金蠅屬種，庫蚊屬種，疽蠅屬種，實(shí)蠅屬種，果蠅，廁蠅屬種，馬蠅種(Gastrophilus spp.)，舌蠅屬種，皮蠅屬種，Hyppoboscaspp.，潛蠅種(Liriomyza spp.)，律蠅屬種，潛蠅種(Melanagromyza spp.)，蠅屬種，狂蠅屬種，Orseolia spp.，瑞典麥桿蠅，菠菜潛葉花蠅，春麥蠅(Phorbiaspp.)，蘋實(shí)蠅，蕈蠅屬種，螫蠅屬種，虻屬種，Tannia spp.，和大蚊屬種；蚤目，例如，角葉蚤屬種和鼠蚤cheopis；雙尾目，例如，西洋衣魚，以及蜱螨目，例如，粗腳粉螨，蘋刺癭螨，花蜱屬種，隱喙蜱屬種，牛螨屬種，短須螨屬種，苜蓿苔螨，Calipitrimerus spp.，皮螨屬種，雞皮刺螨，鵝耳櫪始葉螨，癭螨屬種，硬蜱屬種，Olygonychus pratensis，omithodorosspp.，全爪螨屬種，桔銹螨，側(cè)多食跗線螨，癢螨屬種，扇頭蜱屬種，根螨屬種，疥螨屬種，跗線螨屬種和紅葉螨屬種。
所述的植物病原菌包括例如不完全菌類，例如，葡萄孢屬種，Pyricularia spp.，長蠕孢屬種，鐮孢霉屬種，殼針孢屬種，尾孢菌屬種和交鏈孢霉屬種；擔(dān)子菌綱類，例如，絲核菌屬種，Hemileia spp.和丙銹屬種；子囊菌綱類，例如，黑星菌屬種，白粉菌屬種，叉單絲囊殼屬種，鏈核盤菌屬種和鉤絲殼屬種；以及卵菌亞綱類，例如，疫霉屬種，腐霉屬種和單軸霉屬種。
使用本發(fā)明的活性化合物可以抑制的昆蟲尤其是在植物上出現(xiàn)的所述類型的昆蟲，具體說在農(nóng)業(yè)、園藝、和森林中有用的觀賞植物，或在植物的某些部分上，例如果實(shí)，花，莖，塊莖或根上的昆蟲。
尤其是栽培的品種，主要是谷物，例如小麥，大麥，黑麥，燕麥，水稻，玉米或高粱；甜菜，例如制糖甜菜或飼用甜菜；水果，例如梨果類，核果類和軟果類，例如蘋果，梨，李，桃，杏仁，櫻桃或者漿果，例如草莓，山莓或黑刺莓；豆類，例如蠶豆，小扁豆，豌豆或黃豆；油料作物，例如油菜，芥子，罌粟屬植物，橄欖，向日葵，椰子，蓖麻，可可樹或花生；黃瓜植物，例如南瓜，黃瓜或甜瓜；紡織用纖維植物，例如棉花，亞麻，大麻或黃麻；桔果，例如橙，檸檬，葡萄或中國柑橘；蔬菜，例如菠菜，萵苣，蘆筍，甘藍(lán)類，胡蘿卜，洋蔥，西紅柿，土豆或辣椒；月桂植物，例如油梨，肉桂或樟腦；和煙草，堅(jiān)果，咖啡，茄子，甘蔗，茶，胡椒，葡萄樹，蛇麻草，香蕉植物，天然橡膠植物和觀賞植物。
本發(fā)明的活性化合物特別適用于在棉花，水果，玉米，黃豆，油菜和植物作業(yè)區(qū)中抑制蜱螨目的害蟲和樣品，尤其是植物病原體攝食昆蟲，例如棉鈴象甲，黃瓜條頁甲，煙蚜夜蛾幼蟲，小菜蛾幼蟲和斜紋夜蛾濱水類幼蟲，和夜螨科，例如紅葉螨屬種。
本發(fā)明活性化合物應(yīng)用的其它領(lǐng)域是貯存品和倉庫及材料的保護(hù)和在衛(wèi)生區(qū)的保護(hù)，尤其是保護(hù)寵物和家畜不受所述昆蟲的侵害。
因此，本發(fā)明涉及這樣的一些農(nóng)藥，即根據(jù)所要求的目標(biāo)和給定的環(huán)境選擇的農(nóng)藥，該農(nóng)藥含有至少一種本發(fā)明活性化合物的可乳化的濃縮物，懸浮濃縮物，可直接噴霧或可稀釋的溶液，可涂膏，稀釋乳液，可溶粉末，可分散粉末，可濕潤粉末，粉劑，顆?；蚓酆衔锬z囊。
該活性化合物在組合物中以純形式使用。固體活性化合物例如以特定顆粒尺寸，或者優(yōu)選與至少一種在配方技術(shù)中傳統(tǒng)使用的助劑一起使用。所述的助劑是例如增量劑如溶劑或固體載體，或例如表面活性化合物(表面活性劑)。該組合物還可含有UV穩(wěn)定劑，例如苯并三唑-，二苯酮-，草酸-N-酰苯胺-，肉桂酸-或S-三嗪-衍生物。
溶劑是例如非氫化或部分氫化的芳烴，優(yōu)選烷基苯的C8至C12組分，例如，二甲苯混合物，烷基化萘或四氫化萘，脂肪或脂環(huán)烴，例如石蠟或環(huán)己烷，醇類(例如乙醇，丙醇或丁醇)，甘醇和其醚及酯，例如丙二醇，二丙二醇醚，乙二醇或乙二醇單甲基或乙基醚，酮類，例如環(huán)己酮，異佛爾酮或雙丙酮醇，強(qiáng)極性溶劑，例如，N-甲基吡咯烷-2-酮，二甲基亞砜或N，N-二甲基甲酰胺，水，非環(huán)氧化或環(huán)氧化的植物油，例如，非環(huán)氧化或環(huán)氧化的菜籽油，蓖麻油，椰子油或豆油，以及硅油。
用于例如粉劑和可分散的粉末的固體載體是一般的天然粉末，例如方解石，滑石，高嶺土，蒙脫石或硅鎂土?？梢蕴砑痈叻稚⒌墓杷峄蚋叻稚⒌奈站酆衔镆愿倪M(jìn)物理性能。粒狀吸收的顆粒載體是多孔型的，例如浮石，碎磚，海泡石或膨潤土，和非吸收性的載體材料是方解石或砂子。此外，可以使用大量的有機(jī)或無機(jī)性質(zhì)的顆粒材料，尤其是白云石或細(xì)碎的植物渣。
根據(jù)待配方的活性化合物的性質(zhì)，表面活性化合物是具有良好乳化、分散和濕潤性能的非離子、陽離子和/陰離子表面活性劑或活性劑混合物。下面列出的表面活性劑僅作為例子；在有關(guān)文獻(xiàn)中描述了許多其它表面活性劑，這些表面活性劑是在配方技術(shù)中通用的并適用于本發(fā)明。
非離子表面活性劑尤其是脂肪或脂環(huán)醇、飽和或不飽和脂肪酸和烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，它可含有3至30個(gè)乙二醇醚基團(tuán)和在(脂肪〕烴基團(tuán)中含有8至20個(gè)碳原子和在烷基酚的烷基基團(tuán)中含有6至18個(gè)碳原子。更適宜的物質(zhì)是水溶性聚環(huán)氧乙烷加成物，它含有20至250個(gè)乙二醇醚和10至100個(gè)丙二醇醚基團(tuán)，在丙二醇上，亞乙基二氨基聚丙二醇和烷基聚丙二醇含有1至10個(gè)碳原子的烷基碳鏈。所述化合物通常含有每個(gè)丙二醇單元1至5個(gè)乙二醇單元，例子是壬基酚-聚乙氧基乙醇，蓖麻油聚乙二醇醚，聚丙烯-聚乙烯氧化物加成物，三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇，聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。其它物質(zhì)是聚氧乙烯三梨醇的脂肪酸酯，例如聚氧乙烯山梨醇三油酸酯。陽離子表面活性劑尤其是季銨鹽，它含有至少一個(gè)含8-22個(gè)碳原子的烷基作為取代基，并且，還含有低級，非鹵化的或鹵化的烷基，芐基低級羥烷基作為進(jìn)一步的取代基。該鹽優(yōu)選是鹵化物，甲基-硫酸鹽或有機(jī)-硫酸鹽的形式，例子是硬脂酰-三甲基-氯化銨和芐基-二-(2-氯乙基〕-乙基-溴化銨。
適宜的陰離子表面活性劑可以是水溶性皂類，也可以是水溶性合成表面活性化合物。適宜的皂類是高級脂肪酸(C10-C22)的堿金屬、堿土金屬和取代或未取代的銨鹽，例如，油酸或硬脂酸的鈉鹽或鉀鹽，或者天然產(chǎn)生的脂肪酸混合物的鈉鹽或鉀鹽，它例如由椰子油或浮油獲得的；此外還有脂肪酸甲基牛黃酸鹽。然而，更常用的是合成的表面活性劑，尤其是脂肪磺酸鹽，脂肪硫酸鹽，磺化的苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸鹽。脂肪磺酸鹽和硫酸鹽一般是堿金屬、堿土金屬和取代或未取代的銨鹽，和通常烷基含有8-22個(gè)碳原子，烷基還包括芳基基團(tuán)的烷基部分；例子是木素磺酸、十二烷基磺酸酯或由天然產(chǎn)生的脂肪酸制備的脂肪醇硫酸鹽混合物的鈉鹽或鈣鹽。這些還包括硫酸酯的鹽和脂肪醇乙烯氧化物加成物的磺酸鹽?；腔谋讲⑦溥蜓苌飪?yōu)選含有2個(gè)磺酸基團(tuán)和一個(gè)含有約8-22個(gè)碳原子的脂肪酸基團(tuán)。烷基芳基磺酸鹽是例如十二烷基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸甲醛縮合產(chǎn)物的鈉、鈣或三乙醇銨鹽。還可使用相應(yīng)的磷酸鹽，例如對壬基酚-(4-14)-乙烯氧化物加成物的磷酸酯或磷脂的鹽。
該組合物一般含有0.1-99％，特別是0.1-95％活性化合物和1-99.9％，特別是5-99.9％至少一種固體或液體助劑，一般還可含有該組合物的0-25％，特別是0.1-20％的表面活性劑成分(各種情況中的％是重量百分率)。而濃縮的組合物是更優(yōu)選的工業(yè)產(chǎn)品，最終使用者一般使用含有明顯低濃度活性化合物的稀釋組合物。特別是如下構(gòu)成優(yōu)選的組合物(％＝重量百分率)可乳化的濃縮物活性化合物 1-90％，優(yōu)選5-20％表面活性劑 1-30％，優(yōu)選10-20％溶劑5-98％，優(yōu)選70-85％粉劑活性化合物 0.1-10％，優(yōu)選0.1-1％固體載體99.9-90％，優(yōu)選99.9-99％懸浮濃縮物活性化合物 5-75％，優(yōu)選10-50％水 94-24％，優(yōu)選88-30％表面活性劑 1-40％，優(yōu)選2-30％可濕潤的粉末活性化合物 0.5-90％，優(yōu)選1-80％表面活性劑 0.5-20％，優(yōu)選1-15％固體載體5-99％，優(yōu)選15-98％顆粒活性化合物 0.5-30％，優(yōu)選3-15％固體載體99.5-70％，優(yōu)選97-85％通過添加其它殺蟲、殺螨和/或殺霉的活性化合物可以明顯擴(kuò)展本發(fā)明組合物的作用，并使其適合給定的環(huán)境。這里添加的活性化合物是例如有代表性的下述類型活性化合物有機(jī)磷化合物，硝基酚和衍生物，甲脒，尿素，氨基甲酸酯，擬除蟲菊屬，鹵代烴和蘇云金芽孢桿菌制劑。本發(fā)明的組合物還可包含其它固體或液體助劑，例如穩(wěn)定劑，如非環(huán)氧化或環(huán)氧化的植物油(例如椰子油，菜籽油或豆油)，消泡劑，例如硅油，保藏劑，粘度調(diào)節(jié)劑，粘合劑和/或增粘劑，以及肥料或?yàn)檫_(dá)到特殊效果的其它活性化合物，例如殺菌劑，殺線蟲劑，殺貝劑或選擇性除草劑。
用已知方法制備本發(fā)明的組合物，在無助劑存在下，例如，通過研磨和/或篩分固體活性化合物或活性化合物混合物，例如制成特殊顆粒尺寸，如果存在至少一種助劑，例如，活性化合物或活性化合物混合物與助劑或多種助劑完全混合和/或研磨來制備本發(fā)明的組合物。
本發(fā)明同樣涉及制備本發(fā)明組合物的這些方法和為制備這些組合物的式(I)化合物的應(yīng)用。本發(fā)明還涉及該組合物的使用方法，即抑制所述類型昆蟲的方法，例如，根據(jù)預(yù)定的目標(biāo)和給定的環(huán)境而選擇的方法有噴霧，霧化，粉化，刷涂，表面處理，分散或澆淋，本發(fā)明也涉及該組合物抑制所述類型昆蟲的應(yīng)用。這里典型的濃度比率是0.1-1000ppm，優(yōu)選0.1-50ppm活性化合物。每公頃使用比率一般是1-2000克/公頃活性化合物，特別是10-1000克/公頃，優(yōu)選20-600克/公頃。
在莊稼保護(hù)領(lǐng)域中施用的優(yōu)選方法是用于植物的葉(葉飾用)，其中施用的頻率和施用的比率可根據(jù)具體昆蟲蔓延的危險(xiǎn)而定。然而，活性化合物可以經(jīng)根部進(jìn)入植物(吸收作用)，即通過用液體組合物浸濕植物的所在地，或者將活性化合物以固體形式摻入到植物的所在地，例如以顆粒形式摻入到土壤中(固體應(yīng)用)。在稻谷作物中，該顆?？梢杂?jì)量進(jìn)入灌溉的稻田中。
本發(fā)明的組合物還適用于保護(hù)植物繁殖材料，例如種子，如水果，塊莖或谷物，或者植物幼苗，以抵抗菌感染和有動(dòng)物害蟲。在此情況下，在造林前，用該組合物處理繁殖材料，和例如播種前可以表面處理種子。通過在液體組合物中浸濕谷物或用固體組合物涂敷谷物而使本發(fā)明的活性化合物也可施用于谷物種子(涂敷)。在繁殖材料造林期間，該組合物還可施用于造林的地方，例如在播種期間施入種子壟溝中。
此外，本發(fā)明涉及植物繁殖材料的這些處理方法和這樣處理的植物繁殖材料。
下述實(shí)施例用于說明本發(fā)明，它們不限制本發(fā)明。所述的溫度是攝氏度。制備實(shí)施例實(shí)施例H1甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-〔乙氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯和甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-Z-〔乙氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯(表7中的化合物A1)a)1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1-丙酮在室溫下，向120g1-(4-羥苯基)-1-丙酮，2.21g碳酸鉀和500mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物中，緩慢加入172g1-(氯甲基)-3-(三氟甲基)-苯。此后，該反應(yīng)混合物在60℃攪拌1小時(shí)，然后冷卻并過濾，真空蒸發(fā)濾液。在乙酸乙酯中溶解殘留物，和用水洗滌有機(jī)相兩次并用飽和氯化鈉溶液洗滌一次，用硫酸鈉干燥和蒸發(fā)。用500ml己烷攪拌粗產(chǎn)物并冷卻，濾出并在真空中干燥。由此獲得熔點(diǎn)為63-64°的純1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1-丙酮。b)1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮2-肟將107g亞硝酸異戊酯緩慢滴加到234.3g1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1-丙酮在1500ml用氫氯酸氣體酸化的1，4-二環(huán)氧乙烷中的溶液中。然后在室溫下將該反應(yīng)混合物攪拌1.5小時(shí)，接著用三乙胺堿化并真空蒸發(fā)。在己烷中懸浮該粗產(chǎn)物，濾出并真空干燥。由此獲得熔點(diǎn)為137-138°的1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮2-肟。c)1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-E-〔乙基肟〕-2-肟和1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-Z-〔乙基肟〕-2-肟將在300ml哌啶中的76.4g1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮2-肟和19.5gO-乙基羥基胺氯化氫回流1.5小時(shí)。冷卻后，向該混合物加入1000ml甲苯并真空蒸發(fā)該混合物。在乙酸乙酯中溶解殘留物，和用水洗滌有機(jī)相兩次并用飽和氯化鈉溶液洗滌一次，用硫酸鈉干燥和蒸發(fā)。用在硅膠(乙酸乙酯/己烷1∶3)上閃蒸色譜法純化粗產(chǎn)物，獲得樹脂狀兩種異構(gòu)體化合物，熔點(diǎn)為125-127°的1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-E-〔乙基肟〕-2-肟和1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-Z-〔乙基肟〕-2-肟。d)甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-〔乙氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯向0.65g氫化鈉在25mlN，N-二-甲基甲酰胺的懸浮液中緩慢滴加溶解在15mlN，N-二甲基甲酰胺中的4.5g1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-E-〔乙基肟〕-2-肟，然后，在室溫下，將該混合物攪拌10分鐘。此后，滴加在15mlN，N-二甲基甲酰胺中的2-(溴甲基)-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯，并將該反應(yīng)混合物在室溫下再攪拌1小時(shí)。然后，用乙酸酸化該混合物并真空蒸發(fā)。在乙酸乙酯中溶解殘留物，和用水洗滌有機(jī)相三次并用飽和氯化鈉溶液洗滌一次，用硫酸鈉干燥和真空蒸發(fā)。閃蒸色譜法純化(硅膠，乙酸乙酯/己烷1∶3)后，獲得題目化合物的E-異構(gòu)體，熔點(diǎn)為81-83℃。e)甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-Z-〔乙氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯從1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-Z-〔乙基肟〕-2-肟開始，以實(shí)施例H1d)中所述的相同方法獲得題目化合物的Z異構(gòu)體，粘性油狀。f)甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-〔乙氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯以實(shí)施例H1d)中所述的相同方法，由1-〔4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基〕-1，2-丙二酮1-E-〔乙基肟〕-2-肟和甲基2-(溴甲基)-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯獲得題目化合物，熔點(diǎn)為68-70℃。g)2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-〔乙氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸甲基酰胺將6.8g甲基-2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-〔乙氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯和4.3ml8摩爾乙胺在乙醇中的溶液的混合物在室溫下放置4天。然后，真空蒸發(fā)該混合物。將殘留物放入乙酸甲酯中，用水并用和飽和氯化鈉溶液洗滌該溶液，在硫酸鈉上干燥和真空蒸發(fā)。從乙酸甲酯/己烷1∶1中重結(jié)晶殘留物，獲得題目化合物，熔點(diǎn)為130-132℃。實(shí)施例H2還可以以實(shí)施例H1中所述的相同方法制備表1至154中列出的其它化合物。在表1至4的“物性數(shù)據(jù)”欄中，在各種情況下所述的溫度是該化合物的熔點(diǎn)。表1下述通式的化合物
化合物 n(OR)nR2(R5)q異構(gòu)體 物性數(shù)據(jù)1.114-OCH2C6H4-3-CF3CH33-F A 112-4°1.214-OCH2C6H4-3-CF3CH33-F B 樹脂1.314-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-F A 樹脂1.414-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-F B 樹脂1.514-OCH2C6H4-4-F CH33-F A 88-90°1.614-OCH2C6H4-2-F CH33-F A 103-105°1.714-OCH2C6H4-3-CF3CH32-F A 100-103°1.814-OCH2C6H4-4-F CH32-F A 89-95°1.914-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-F A 73-74°1.10 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-F B 樹脂1.11 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-F2A 114-116°1.12 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33，5-F2A 79-81°1.13 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32，5-F2A 樹脂1.14 14-OCH2C6H4-3-CF3CH32，5-F2A 樹脂1.15 14-OCH2C6H4-4-F CH32，5-F2A 102-105°1.16 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33-Cl A 134-135°1.17 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33-Cl B 樹脂1.18 14-OCH2C6H4-4-F CH33-Cl A 103-105°1.19 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-Cl A 樹脂1.20 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-Cl B 樹脂化合物 n(OR)nR2(R5)q異構(gòu)體 物性數(shù)據(jù)1.2114-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-Cl2A 99-100°1.2214-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-Cl2B 樹脂1.2314-OCH2C6H4-4-F CH33，5-Cl2A 112-114°1.2414-OCH2C6H4-4-F CH33，5-Cl2B 樹脂1.2514-OCH2C6H4-3-CF3C2H5- A 樹脂1.2614-OCH2C6H4-3-CF3C2H5- B 樹脂1.2714-OCH2C6H4-3-CF3CN - A/B 樹脂1.2814-OCH2C6H4-4-叔丁基 CH3- A 53-55°1.2914-OCH(CH3)C2H5CH3- A 油1.3014-OCH(CH3)C2H5CH3- B 油1.3114-OCH2CH(CH3)2CH3- A 油1.3214-OCH2CH(CH3)2CH3- B 油1.3314-O(CH2)3CH3CH3- A/B 油1.3414-OC6H4-3-Br CH3- A 129-131°1.3514-OC6H4-3-Br CH3- B 油1.3614-OC6H4-3-Cl CH3- A 106-108°1.3714-OC6H4-3-Cl CH3- B 油1.3814-OC6H4-4-CH3CH3- A 135-137°1.3914-OC6H4-4-CH3CH3- B 油1.4014-OC6H4-4-Br CH3- A 124-126°1.4114-OC6H4-4-Br CH3- B 樹脂1.4214-OC6H4-2-F CH3- A 122-124°1.4314-OC6H4-2-F CH3- B 樹脂1.4414-OC6H4-3-F CH3- A 129-131°1.4514-OC6H4-3-F CH3- B 油1.4613-OC6H4-3-CF3CH3- A 油1.4713-OC6H4-3-CF3CH3- B 油1.4814-OCH2Si(CH3)3CH3-1.490CH34-Si(CH3)3A 油1.500CH34-Si(CH3)3B 油化合物 n (OR)nR2(R5)q異構(gòu)體 物性數(shù)據(jù)1.510CH32-CH3，4-FA油1.520CH32-CH3，5-FA130-132°1.530CH33-CF3，4-Cl A140-142°1.540CH33-CF3，4-Cl B油1.550CH35-CH3，2-FA165-167°1.560CH35-CH3，2-FB樹脂1.570CH34-CH3，2-FA111-113°B80-82°1.580CH34-c-C3H5A油1.590CH34-c-C3H5B油1.6014-OC6H4-4-叔丁基 CH3- A油1.6114-OC6H4-4-叔丁基 CH3- B樹脂1.6214-O-環(huán)戊基 CH3- A油B油1.6314-O(CH2)2CH3CH32-F A油B樹脂1.6414-O(CH2)2CH3CH32-CH3A油1.650CH32，4-F2A121-123°1.6614-OCH2C6H4-4-F C2H5- A105-1071.6714-OCH2C6H3-2，4-Cl2CH3- A154-1561.6814-OC6H3-2，4-Cl2CH3- A113-115°1.6912-OCH3CH34-O-CH3A/B 油1.7014-OC2H5CH32-F A油1.7114-O(CH2)3CH3CH32-F A油B油1.7214-OCH3CH32-F A油B樹脂1.7314-OCH(CH3)2CH32-F A樹脂B樹脂1.7412-OCH3CH34-F A油化合物 n (OR)nR2(R5)q異構(gòu)體 物性數(shù)據(jù)B 樹脂1.751 4-OCH(CH3)C2H5CH32-FA 油B 油1.761 2-OCH3CH34-CH3A/B 樹脂1.771 4-O-環(huán)戊基CH32-F A 樹脂B 樹脂1.781 4-OCH3CH32-CH3A 油1.791 4-OC2H5CH32-CH3A 油B 油1.801 4-OCH(CH3)2CH32-CH3A 樹脂1.811 4-O-環(huán)戊基CH32-CH3A 樹脂1.821 4-O-CH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-CH3A 樹脂1.831 4-OCH2C6H4-3-CF3CH32-CH31.841 4-OC6H4-4-Cl CH32-CH31.8514-OC6H4-3-CF3CH32-CH31.8612-O(CH2)2CH3CH3- A 油B油1.8713-OCH3CH34-OCH3A/B 樹脂1.8814-OCH2C6H4-4-Cl CH3- A 113-1151.8914-OC6H3-3，4-Cl2CH3- A 130-1321.9014-OCH2C6H3-3，4-Cl2CH3- A 93-961.9114-OCH2C6H3-3-Cl，4-Br CH3- A 109-111.9214-OC6H4-2-Cl CH3- A 128-1301.9314-OC6H4-4-SCH3CH3- A 109-1111.9414-OC6H4-2，4-F2CH3- A 110-1121.9514-OC6H4-4-OCF3CH3- A 108-1101.9614-OC6H4-4-OC6H5CH3- A 108-1101.9714-OC6H4-4-OCH3CH3- A 122-1251.9814-OC6H4-4-F C2H5- A105-1071.9914-OCH2C6H4-4-CF3CH32-C2H5A 樹脂化合物 n(OR)nR2(R5)q異構(gòu)體 物性數(shù)據(jù)1.100 14-OC6H4-4-CF3CH3-A 114-1161.101 14-O-(2-萘基) CH3-A 114-1171.102 14-OC6H4-4-CN CH3-A 142-1441.103 0 CH32-Cl，4-F1.104 0 CH32-F，4-Cl1.105 0 CH32-F，4-CF31.106 0 CH32，5-F2158-1601.107 14-OCH2C6H4-4-CF3CH32-CH3在該表的“物性數(shù)據(jù)”欄中，在各種情況下該表上下所述的值是該化合物的熔點(diǎn)，℃。表2下述通式的化合物
化合物 n (OR)nR2(R5)q物性數(shù)據(jù)2.1 1 4-OCH2C6H4-3-CF3CH33-F2.2 1 4-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-F2.3 1 4-OCH2C6H4-4-FCH33-F2.4 1 4-OCH2C6H4-2-FCH33-F2.5 1 4-OCH2C6H4-3-CF3CH32-F2.6 1 4-OCH2C6H4-4-FCH32-F2.7 1 4-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-F2.8 1 4-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-F22.9 1 4-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33，5-F22.101 4-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32，5-F22.111 4-OCH2C6H4-3-CF3CH32，5-F22.121 4-OCH2C6H4-4-FCH32，5-F2化合物n(OR)nR2(R5)q物性數(shù)據(jù)2.13 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33-Cl2.14 14-OCH2C6H4-4-F CH33-Cl2.15 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-Cl2.16 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-Cl22.17 14-OCH2C6H4-4-F CH33，5-Cl22.18 14-OCH2C6H4-3-CF3C2H5-2.19 14-OCH2C6H4-3-CF3CN -2.20 14-OCH2C6H4-4-叔丁基 CH3-2.21 14-OCH(CH3)C2H5CH3- 84-86°2.22 14-OCH2CH(CH3)2CH3- 油2.23 14-O(CH2)2CH3CH3- 油2.24 14-O(CH2)3-CH3CH3- 油2.25 14-OC6H4-3-Br CH3- 127-129°2.26 14-OC6H4-3-Cl CH3- 118-120°2.27 14-OC6H4-4-CH3CH3- 107-109°2.28 14-OC6H4-4-Br CH3- 109-111°2.29 14-OC6H4-2-F CH3-2.30 14-OC6H4-3-F CH3-2.31 14-OC6H4-3-CF3CH3- 106-108°2.32 13-OC6H4-3-F CH3-2.33 14-OCH2Si(CH3)3CH3- 油2.34 0CH34-Si(CH3)3油2.35 0CH32-CH3，4-F 116-119°2.36 0CH32-CH3，5-F 112-114°2.37 0CH33-CF3，4-Cl 97-99°2.38 0CH35-CH3，2F158-160°2.39 0CH34-CH3，2-F 116-118°2.40 0CH34-叔丁基 120-122°2.41 0CH34-c-C3H52.42 14-OCH2CF3CH3- 101-103°化合物 n(OR)nR2(R5)q物性數(shù)據(jù)2.4314-OC6H4-4-叔丁基 CH3- 129-131°2.4414-O-環(huán)戊基 CH3- 油2.4514-O(CH2)2CH3CH32-F 油2.4614-O(CH2)2CH3CH32-CH32.4714-OCH2C6H3-2，4-Cl2CH3- 149-151°2.4814-OC6H3-2，4-Cl2CH3- 112-114°2.4914-OC2H5CH32-F 104-106°2.5012-OCH3CH34-OCH3油2.5114-O-(CH2)3CH3CH32-F 油2.5214-OCH3CH32-F 99-101°2.5314-OCH(CH3)2CH32-F 油2.5412-OCH3CH34-F 樹脂2.5514-OCH(CH3)C2H5CH32-F 油2.5612-OCH3CH34-CH3樹脂2.5714-O-環(huán)戊基 CH32-F 油2.5814-OCH3CH32-CH3127-130°2.5914-OC2H5CH32-CH3101-103°2.6014-OCH(CH3)2CH32-CH3樹脂2.6114-O-環(huán)戊基 CH32-CH3油2.6214-O-CH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-CH3樹脂2.6314-OCH2C6H4-3-CF3CH32-CH32.6414-OC6H4-4-Cl CH32-CH32.6514-OC6H4-3-CF3CH32-CH32.6612-O(CH2)2CH3CH3- 油2.6713-OCH3CH34-OCH3樹脂2.6814-OCH2C6H4-4-Cl CH3- 108-1092.6914-OC6H3-3，4-Cl2CH3- 104-1062.7014-OCH2C6H3-3，4-Cl2CH3- 104-1062.7114-OCH2C6H3-3-Cl，4-Br CH3- 114-1162.7214-OC6H4-2-Cl CH3- 112-114化合物 n(OR)nR2(R5)q物性數(shù)據(jù)2.7314-OC6H4-4-SCH3CH3- 114-1162.7414-OC6H4-2，4-F2CH3- 114-1162.7514-OC6H4-4-OCF3CH3- 139-1412.7614-OC6H4-4-OC6H5CH3- 128-1802.7714-OC6H4-4-OCH3CH3- 97-1002.7814-OCH2C6H4-4-CF3CH32-C2H5101-1072.7914-C6H4-4-CF3CH3- 143-1452.8014-O-(2-萘基) CH3- 103-1602.8114-C6H4-4-CN CH3- 158-1602.820CH32，4-F2110-1112.830CH32-Cl，4-F2.840CH32-F，4-Cl2.850CH32-F，4-CF32.860CH32，5-F2139-1422.8714-OCH2C6H4-4-CF3CH32-CH3表3下述通式的化合物
化合物 n(OR)n R2R(5)q物性數(shù)據(jù)3.1 14-OCH2C6H4-3-CF3CH33-F3.2 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-F3.3 14-OCH2C6H4-4-F CH33-F3.4 14-OCH2C6H4H4-2-F CH33-F3.5 14-OCH2C6H4-3-CF3CH32-F3.6 14-OCH2C6H4-4-F CH32-F3.7 14-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-F化合物 n (OR)nR2(R5)q物性數(shù)據(jù)3.8 1 4-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-F23.9 1 4-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33，5-F23.101 4-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32，5-F23.111 4-OCH2C6H4-3-CF3CH32，5-F23.121 4-OCH2C6H4-4-F CH32，5-F23.131 4-OCH2H6H4-3-CF3CH33-Cl3.141 4-OCH2C6H4-4-F CH33-Cl3.151 4-OCH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH33-Cl3.161 4-OCH2C6H4-3-CF3CH33，5-Cl23.171 4-OCH2C6H4-4-F CH33，5-Cl23.181 4-OCH2C6H4-3-CF3C2H5-3.191 4-OCH2C6H4-3-CF3CN -3.201 4-OCH2C6H4-4-叔丁基CH3-3.211 4-OCH(CH3)C2H5CH3- 100-102°3.221 4-OCH2CH(CH3)2CH3- 124-106°3.231 4-O(CH2)2CH3CH3- 油3.241 4-O(CH2)3CH3CH3- 油3.251 4-OC6H4-3-BrCH3- 119-122°3.261 4-OC6H4-3-ClCH3-3.271 4-OC6H4-4-CH3CH3- 119-121°3.281 4-OC6H4-4-BrCH3- 138-140°3.291 4-OC6H4-2-F CH3-3.301 4-OC6H4-3-F CH3-3.311 4-OC6H4-3-CF3CH3- 89-91°3.321 3-OC6H4-3-F CH3-3.331 4-OCH2Si(CH3)3CH3-3.340 CH34-Si(CH3)3油3.350 CH32-CH3，4-F油3.360 CH32-CH3，5-F139-140°3.370 CH33-CH3，4-Cl 泡沫化合物n (OR)nR2(R5)q物性數(shù)據(jù)3.38 0 CH35-CH3，2-F 125-128°3.39 0 CH34-CH3，2-F 130-134°3.40 0 CH34-叔丁基 泡沫3.41 0 CH34-c-C3H53.42 1 4-OC6H4-4-F CH3-油3.43 1 4-OCH2CF3CH3-159-161°3.44 1 4-OC6H4-4-叔丁基CH3-樹脂3.45 1 4-O-環(huán)戊基 CH3-133-135°3.46 1 4-O(CH2)2CH3CH32-F 油3.47 1 4-O(CH2)2CH3CH32-CH399-101°3.48 1 4-OCH2C6H3-2，4-Cl2CH3-87-88°3.49 1 4-OC6H3-2，4-Cl2CH3-118-120°3.50 1 4-OC2H5CH32-F 97-99°3.51 1 2-OCH3CH34-OCH3樹脂3.52 1 4-O-(CH2)3CH3CH32-F 樹脂3.53 1 4-OCH3CH32-F 132-134°3.54 1 4-OCH(CH3)2CH32-F 油3.55 1 2-OCH3CH34-F 186-189°3.56 1 4-OCH(CH3)C2H5CH32-F 樹脂3.57 1 2-OCH3CH34-CH3樹脂3.58 1 4-O-環(huán)戊基 CH32-F 131-133°3.59 1 4-OCH3CH32-CH3油3.60 1 4-OC2H5CH32-CH3油3.61 1 4-OCH(CH3)2CH32-CH3油3.62 1 4-O-環(huán)戊基 CH32-CH3112-1133.63 1 4-O-CH2-c-C3H3-2，2-Cl2CH32-CH3樹脂3.64 1 4-OCH2C6H4-3-CF3CH32-CH33.65 1 4-OC6H4-4-Cl CH32-CH33.66 1 4-OC6H4-3-CF3CH32-CH33.67 1 2-O(CH2)2CH3CH3-油化合物 n (OR)nR2(R5)q物性數(shù)據(jù)3.681 3-OCH3CH34-OCH3樹脂3.691 4-OCH2C6H4-4-ClCH3- 121-1243.701 4-OC6H3-3，4-Cl2CH3- 135-1373.711 4-OCH2C6H3-3，4-Cl2CH3- 146-1483.721 4-OCH2C6H3-2-Cl，4-Br CH3- 128-1303.731 4-OC6H4-2-ClCH3- 160-1623.741 4-OC6H4-4-SCH3CH3- 117-1193.751 4-OC6H4-2-OCF3CH3- 129-1313.761 4-OC6H4-4-OC6H5CH3- 94-963.771 4-OC6H4-2，4-F2CH3- 112-1143.781 4-OC6H4-4-OCH3CH3- 106-1093.791 4-OCH2C6H4-4-CF3CH32-C2H5119-1223.801 4-OC6H4-4-CF3CH3- 128-1313.811 4-O-(2-萘基) CH3- 155-1573.821 4-OC6H4-4-CNCH3- 126-1283.830 CH32，4-F21453.840 CH32-Cl，4-F3.850 CH32-F，4-Cl3.860 CH32-F，4-CF33.870 CH32，5-F2154-1563.881 4-OCH2C6H4-4-CF3CH32-CH3表4下述通式的化合物
化合物 XY R AR7物性數(shù)據(jù)4.1 CH OCH3CH3CH2C6H4-3-CF3樹脂4.2 CH OCH3CH3CH2C≡CH樹脂4.3 CH OCH3CH3CH2CH＝CCl2樹脂4.4 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2CH＝CH273-75°4.5 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3C2H581-83°4.6 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2C≡CH樹脂4.7 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2CH＝CCl2樹脂4.8 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2Si(CH3)3樹脂4.9 CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2-c-C3H3-2，2-Cl2樹脂4.10CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2COOC2H5樹脂4.11CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH(CH3)COOC2H5樹脂4.12CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2CF3樹脂4.13CH OCH3CH2C6H4-3-CF3n-C3H7樹脂4.14CH OCH3CH2C6H4-3-CF3i-C3H7樹脂4.15CH OCH3CH2C6H4-3-CF3n-C4H9樹脂4.16NOCH3CH2C6H4-3-CF3C2H568-70°4.17NNHCH3CH2C6H4-3-CF3C2H5130-132°4.18NOCH3CH2C6H4-3-CF3CH2C≡CH 樹脂4.19NNHCH3CH2C6H4-3-CF3CH2C≡CH 89-91°4.20CH OCH3C6H4-4-Cl C2H587-89°4.21CH OCH3CH2C6H4-4-F CH2C＝CH 112-114°4.22CH OCH3CH2C6H4-4-F CH2CH＝CCl2樹脂4.23CH OCH3CH2C6H4-4-F CH2C6H4-3-CF3樹脂4.24CH OCH3CH2C6H4-4-F C2H5樹脂4.25CH OCH3CH2C6H4-4-CF3C2H5樹脂4.26NOCH3CH2C6H4-4-CF3C2H575-77°4.27NNHCH3CH2C6H4-4-CF3C2H5131-133°4.28NOCH3CH2C6H4-2-CF3C2H580-82°4.29NNHCH3CH2C6H4-2-CF3C2H5112-114°4.30NOCH3-C6H4-3-CF3C2H5102-104°化合物 X YRAR7物性數(shù)據(jù)4.31N NHCH3-C6H4-3-CF3C2H588-90°4.32CH OCH3-C6H4-3-CF3C2H572-74°4.33CH OCH3CH2C6H4-2-CF3C2H593-95°4.34CH OCH3CH2C6H4-2-F C2H590-924.35CH OCH3CH2C6H4-3-CF3CH2-CN樹脂4.36N OCH3CH2C6H4-2-F C2H5樹脂4.37CH OCH3CH2C6H4-3-CF3t-C4H989-91°4.38N NHCH3CH2C6H4-2-F C2H5135-137°4.39CH OCH3-C6H4-4-Br C2H593-95°4.40N OCH3-C6H4-4-Br C2H594-97°4.41N NHCH3-C6H4-4-Br C2H5137-139°4.42CH OCH3CH2C6H4-4-叔丁基 C2H5樹脂4.43N OCH3CH2C6H4-4-叔丁基 C2H5101-103°4.44N NHCH3CH2C6H4-4-叔丁基 C2H5133-135°4.45CH OCH3CH2C6H3-2，4-Cl2C2H5107-109°4.46N OCH3CH2C6H3-2，4-Cl2C2H5103-105°4.47N NHCH3CH2C6H3-2，4-Cl2C2H598-100°4.48N OCH3-C6H3-2，4-Cl2C2H5141-143°4.49N OCH3C6H4-4-叔丁基 C2H592-94°4.50N OCH3C6H4-3-Cl C2H593-95°4.51CH OCH3C6H3-2，4-ClC2H5116-118°4.52N NHCH3C6H3-2，4-Cl2C2H5147-148°4.53N NHCH3C6H4-4-叔丁基 C2H568-69°4.54N NHCH3C6H4-3-Cl C2H590-92°4.55CH OCH3C6H4-4-叔丁基 C2H5106-107°4.56CH OCH3C6H4-3-Cl C2H585-87°4.57CH OCH3n-C3H7C2H5油4.58N OCH3n-C3H7C2H586-89°4.59N NHCH3n-C3H7C2H5139-141°4.60CH OCH3n-C3H7n-C3H7油化合物 X Y R AR7物性數(shù)據(jù)4.61N OCH3n-C3H7n-C3H7油4.62N NHCH3n-C3H7n-C3H7128-131°4.63CH OCH3n-C3H7CH2C≡CH樹脂4.64N OCH3n-C3H7CH2C≡CH86-89°4.65N NHCH3n-C3H7CH2C≡CH樹脂4.66CH OCH3CH2C6H4-4-ClC2H577-794.67N OCH3CH2C6H4-4-ClC2H5111-1124.68N OCH3C6H4-4-ClC2H590-934.69N NHCH3CH2C6H4-4-ClC2H5142-1454.70N NHCH3C6H4-4-ClC2H5126-1294.71N OCH3C6H3-3，4-Cl2C2H5102-1034.72CH OCH3C6H3-3，4-Cl2C2H585-874.73N NHCH3C6H3-3，4-Cl2C2H5118-1204.74N OCH3C6H3-2-Cl，4-Br C2H5127-1294.75CH OCH3C6H3-2-Cl，4-Br C2H5104-1064.76CH OCH3CH2C6H3-3，4-Cl2C2H594-964.77N OCH3CH2C6H3-3，4-Cl2C2H584-864.78N NHCH3CH2C6H3-3，4-Cl2C2H5142-1454.79N OCH3
C2H584-864.80CH OCH3
C2H5樹脂4.81N OCH3C6H4-4-ClCH2C≡CH93-954.82N OCH3C6H4-4-Cl(CH2)2CH395-964.83N OCH3C6H4-2-ClC2H5107-1094.84CH OCH3C6H4-2-ClC2H5119-1214.85N NHCH3C6H3-2-Cl，4-Br C2H5138-140化合物 X Y RAR7物性數(shù)據(jù)4.86N NHCH3
C2H5142-1444.87CH OCH3C6H4-4-Cl CH2C≡CH 103-1054.88CH OCH3C6H4-4-Cl (CH2)2CH390-924.89N NHCH3C6H4-4-Cl CH2C≡CH 130-1324.90N NHCH3C6H4-4-Cl (CH2)2CH396-984.91N NHCH3C6H4-2-Cl C2H5128-1304.92N OCH3C6H5-4-SCH3C2H5樹脂4.93CH OCH3C6H5-4-SCH3C2H597-994.94N NHCH3C6H5-4-SCH3C2H5118-1204.95N OCH3C6H4-4-Cl CH2CH＝CH274-764.96N OCH3C6H4-4-Cl i-C3H775-774.97CH OCH3C6H4-4-Cl CH2CH＝CH273-754.98CH OCH3C6H4-4-Cl i-C3H7樹脂4.99N NHCH3C6H4-4-Cl CH2CH＝CH2101-1034.100 N NHCH3C6H4-4-Cl i-C3H7104-1054.101 CH OCH3C6H4-3-CF3CH2C≡CH 樹脂4.102 N OCH3CH2C6H4-4-CF3CH2C≡CH 104-1064.103 N OCH3CH2C6H4-4-CF3CH2CH＝CH293-954.104 N OCH3CH2C6H4-4-CF3n-C3H787-884.105 CH OCH3CH2C6H4-4-CF3n-C3H788-894.106 N NHCH3CH2C6H4-4-CF3CH2C≡CH 114-1164.107 N NHCH3CH2C6H4-4-CF3CH2CH＝CH2115-1174.108 H OCH3CH2C6H4-4-CF3CH2C≡CH 121-1234.109 CH OCH3CH2C6H4-4-CF3CH2CH＝CH282-844.110 N NHCH3CH2C6H4-4-CF3n-C3H7132-1344.111 N OCH3C6H3-2，4-F2C2H590-924.112 CH OCH3C6H3-2，4-F2C2H590-924.113 CH OCH3C6H4-4-OCF3C2H5102-104化合物 X Y R AR7物性數(shù)據(jù)4.114 N OCH3C6H4-4-OCF3C2H570-724.115 N NHCH3C6H3-2，4-F2C2H5125-1274.116 N OCH3C6H4-4-F C2H591-934.117 N NHCH3C6H4-4-OCF3C2H5119-1214.118 CH OCH3C6H4-4-F C2H588-904.119 N OCH3C6H4-4-CH3C2H575-774.120 N NHCH3C6H4-4-F C2H5118-1204.121 N OCH3C6H4-4-Cln-C4H9102-1044.122 N OCH3C6H4-4-OC6H5C2H595-974.123 CH OCH3C6H4-4-ClCH2OC2H5樹脂4.124 N NHCH3C6H4-4-Cln-C4H9樹脂4.125 CH OCH3C6H4-4-OC6H5C2H5101-1034.126 N NHCH3C6H4-4-OC6H5C2H582-844.127 N OCH3C6H4-4-ClCH2OC2H5104-1064.128 CH OCH3C6H4-4-Cln-C4H9樹脂4.129 N NHCH3C6H4-4-ClCH2OC2H5樹脂4.130 CH OCH3C6H4-4-CH3C2H5102-1044.131 N NHCH3C6H4-4-CH3C2H5116-1184.132 N OCH3C6H4-4-OCH3C2H576-794.133 CH OCH3C6H4-4-OCH3C2H598-1004.134 N NHCH3C6H4-4-OCH3C2H5125-1274.135 N OCH32-萘基 C2H5103-1064.136 CH OCH32-萘基 C2H593-964.137 N OCH3C6H4-4-CNC2H5113-1164.138 CH OCH3C6H4-4-CNC2H5105-1074.139 N NHCH32-萘基 C2H5148-1504.140 N NHCH3C6H4-4-CNC2H5146-1484.141 N OCH3C6H4-4-CF3C2H5111-1134.142 N OCH3C6H4-4-CF3CH2C≡CH98-1004.143 N NHCH3C6H4-4-CF3CH2C≡CH117-118化合物 X YR AR7物性數(shù)據(jù)4.144 CH OCH3C6H4-4-CF3C2H5109-1114.145 CH OCH3C6H4-4-CF3CH2C≡CH 102-1044.146 N NHCH3C6H4-4-CF3C2H5143-1454.147 CH OCH3CH2-2-萘基 C2H5107-1094.148 N OCH3CH2-2-萘基 C2H586-894.149 N NHCH3CH2-2-萘基 C2H5148-1504.150 CH OCH3CH2C6H4-4-CN C2H580-844.151 N OCH3CH2C6H4-4-CN C2H5113-1164.152 N NHCH3CH2C6H4-4-CN C2H5126-129表5下述通式的化合物
其中，R是CH2Si(CH3)3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表6通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-2-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表7通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-3-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表8通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表9通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-2-F和在各種情況下，化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表10通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-3-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表11通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-4-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表12通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表13通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表14通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表15通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表16通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表17通式I.1的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表18通式I.1的化合物，其中R是C6H4-2-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表19通式I.1的化合物，其中R是C6H4-3-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表20通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-4-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表21通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-2-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表22通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-3-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表23通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-4-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表24通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-2-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表25通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-3-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表26通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表27通式I.1的化合物，其中R是-CH2-2，2-二氯-1-環(huán)丙基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表28通式I.1的化合物，其中R是-CH2-2，2-二溴-1-環(huán)丙基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表29通式I.1的化合物，其中R是-CH2-2，2-二氟-1-環(huán)丙基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表30通式I.1的化合物，其中R是-CH2C≡CH和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表31通式I.1的化合物，其中R是-CH2C＝CH2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表32通式I.1的化合物，其中R是-CH2CH＝CH CH3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表33通式I.1的化合物，其中R是-CH2CH＝C(CH3)2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表34通式I.1的化合物，其中R是-CH2CH＝CCl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表35通式I.1的化合物，其中R是-CH(CH3)CH＝CH2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表36通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-2-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表37通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-3-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表38通式I.1的化合物，其中R是-C6H4-4-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表39通式I.1的化合物，其中R是-CH(CH3)C2H5和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表40通式I.1的化合物，其中R是-CH2CH(CH3)2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.1通式I.1的化合物，其中R是正-C4H9和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.2通式I.1的化合物，其中R是-CH2-C6H4-4-叔丁基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.3通式I.1的化合物，其中R是-CH2-C6H3-3，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.4通式I.1的化合物，其中R是-CH2-C6H3-2，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.5通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-2，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.6通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-3，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.7通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-2-Cl，4-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.8通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-3，4-(-O-CH2-O-)和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.9通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-SCH2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.10通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-OCF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.11通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-叔丁基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.12通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-OCH3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.13通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-CH3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.14通式I.1的化合物，其中R是2-萘基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.15通式I.1的化合物，其中R是-CH2-2-萘基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.16通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-O-C6H5和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.17通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-4-CN和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.18通式I.1的化合物，其中R是-CH2C6H3-4-CN和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.19通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-3-Cl-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表41.20通式I.1的化合物，其中R是-C6H3-2-Cl-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表A化合物序號A-R7A.1 C2H5A.2 n-C3H7A.3 i-C3H7A.4 n-C4H9A.5 n-C6H13A.6 CH2FA.7 CHF2A.8 CH2CF3A.9 CH2CH＝CH2A.10 CH2CH＝CHCH3A.11 CH2CH＝C(CH3)2A.12 CH2CH＝CHClA.13 CH2CH＝CCl2A.14 CH2C(CH3)＝CH2A.15 CH2C≡CHA.16 CH2Si(CH3)3A.17 CH2-環(huán)戊基-2，2-Cl2A.18 CH2-環(huán)戊基A.19 CH2CNA.20 CH2COOCH3A.21 CH2COOC2H5A.22 CH2COO-i-C3H7A.23 CH(CH3)COOC2H5化合物序號 A-R7A.24 C(＝O)OC2H5A.25 C(＝O)NHCH3A.26 C(＝O)C(＝O)OC2H5A.27 CH2C6H5A.28 CH2C6H4-2-FA.29 CH2C6H4-3-FA.30 CH2C6H4-4-FA.31 CH2C6H4-2-ClA.32 CH2C6H4-3-ClA.33 CH2C6H4-4-ClA.34 CH2C6H4-2-BrA.35 CH2C6H4-3-BrA.36 CH2C6H4-4-BrA.37 CH2C6H4-2-CF3A.38 CH2C6H4-3-CF3A.39 CH2C6H4-4-CF3表42下述通式的化合物
其中，在各種情況下，化合物的取代基(R5)n，(OR)q和A-R7的組合相應(yīng)于表B的一行。它們的物理數(shù)據(jù)列于下表，化合物序號對應(yīng)于表B中的那些序號化合物序號 物性數(shù)據(jù) 化合物序號 物性數(shù)據(jù)42.3 樹脂 42.79 樹脂42.12 樹脂 42.80 油42.14 樹脂 42.81 樹脂42.20 樹脂42.82 樹脂42.21 樹脂表B化合物序號(R5)q(OR)nA-R7B.1 -2-OCH3CH2CF3B.2 -3-OCH3CH2CF3B.3 -4-OCH3CH2CF3B.4 -2-OC2H5CH2CF3B.5 -3-OC2H5CH2CF3B.6 -4-OC2H5CH2CF3B.7 -4-O-n-C3H7CH2CF3B.8 -4-Oi-C3H7CH2CF3B.9 -4-O-n-C5H11CH2CF3B.10 -4-O-C6H13CH2CF3B.11 -4-O-叔丁基 CH2CF3B.12 2-CH3- CH2CF3B.13 3-CH3- CH2CF3B.14 4-CH3- CH2CF3B.15 2-C2H5- CH2CF3B.16 3-C2H5- CH2CF3B.17 4-C2H5- CH2CF3B.18 2-CF3- CH2CF3B.19 3-CF3- CH2CF3B.20 4-CF3- CH2CF3B.21 4-SCH3- CH2CF3B.22 2-Cl - CH2CF3B.23 3-Cl - CH2CF3B.24 4-Cl - CH2CF3B.25 2-Br - CH2CF3R.26 4-Br - CH2CF3化合物序號(R5)q(OR)nA-R7B.27 - 2-OCH3CH2FB.28 - 3-OCH3CH2FB.29 - 4-OCH3CH2FB.30 - 2-OC2H5CH2FB.31 - 3-OC2H5CH2FB.32 - 4-OC2H5CH2FB.33 - 4-O-正-C3H7CH2FB.34 - 4-O-異-C3H7CH2FB.35 - 4-O-正-C5H11CH2FB.36 - 4-O-C6H13CH2FB.37 - 4-O-叔丁基 CH2FB.38 2-CH3-CH2FB.39 3-CH3-CH2FB.40 4-CH3-CH2FB.41 2-C2H5-CH2FB.42 3-C2H5-CH2FB.43 4-C2H5-CH2FB.44 2-CF3-CH2FB.45 3-CF3-CH2FB.46 4-CF3-CH2FB.47 4-SCH3-CH2FB.48 2-Cl -CH2FB.49 3-Cl -CH2FB.50 4-Cl -CH2FB.51 2-Br -CH2FB.52 4-Br -CH2FB.53 - 2-OCH3CHF2B.54 - 3-OCH3CHF2B.55 - 4-OCH3CHF2B.56 - 2-OC2H5CHF2化合物序號 (R5)q(OR)nA-R7B.57- 3-OC2H5CHF2B.58- 4-OC2H5CHF2B.59- 4-O-正-C3H7CHF2B.60- 4-O-異-C3H7CHF2B.61- 4-O-正-C5H11CHF2B.62- 4-OC6H13CHF2B.63- 4-O-叔丁基CHF2B.642-CH3- CHF2B.653-CH3- CHF2B.664-CH3- CHF2B.672-C2H5- CHF2B.683-C2H5- CHF2B.694-C2H5- CHF2B.702-CF3- CHF2B.713-CF3- CHF2B.724-CF3- CHF2B.734-SCH3- CHF2B.742-Cl - CHF2B.753-Cl - CHF2B.764-Cl - CHF2B.772-Br - CHF2B.784-Br - CHF2B.792，4-F2C2H5B.802，4-F2CH2-CH＝CH2B.812，4-F2CH2C≡CHB.822，4-F2H表43下述通式的化合物
其中，R是CH2Si(CH3)3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表44通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-2-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表45通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-3-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表46通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表47通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-2-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表48通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-3-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表49通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-4-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表50通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表51通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表52通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表53通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表54通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表55通式I.2的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表56通式I.2的化合物，其中R是C6H4-2-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表57通式I.2的化合物，其中R是C6H4-3-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表58通式I.2的化合物，其中R是C6H4-4-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表59通式I.2的化合物，其中R是C6H4-2-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表60通式I.2的化合物，其中R是C6H4-3-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表61通式I.2的化合物，其中R是C6H4-4-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表62通式I.2的化合物，其中R是C6H4-2-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表63通式I.2的化合物，其中R是C6H4-3-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表64通式I.2的化合物，其中R是-C6H4-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表65通式I.2的化合物，其中R是CH2-2，2-二氯-1-環(huán)丙基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表66通式I.2的化合物，其中R是CH2-2，2-二溴-1-環(huán)丙基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表67通式I.2的化合物，其中R是CH2-2，2-二氟-1-環(huán)丙基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表68通式I.2的化合物，其中R是CH2C≡CH和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表69通式I.2的化合物，其中R是CH2CH＝CH2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表70通式I.2的化合物，其中R是CH2CH＝CHCH3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表71通式I.2的化合物，其中R是CH2CH＝C(CH3)2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表72通式I.2的化合物，其中R是CH2CH＝CCl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表73通式I.2的化合物，其中R是CH(CH3)CH＝CH2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表74通式I.2的化合物，其中R是C6H4-2-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表75通式I.2的化合物，其中R是C6H4-3-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表76通式I.2的化合物，其中R是C6H4-4-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表77通式I.2的化合物，其中R是CH(CH3)C2H5和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表78通式I.2的化合物，其中R是CH2CH(CH3)2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.1通式I.2的化合物，其中R是正-C4H9和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.2通式I.2的化合物，其中R是CH2-C6H4-4-叔丁基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.3通式1.2的化合物，其中R是CH2-C6H3-3，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.4通式I.2的化合物，其中R是CH2-C6H3-2，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.5通式I.2的化合物，其中R是C6H3-2，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.6通式I.2的化合物，其中R是C6H3-3，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.7通式I.2的化合物，其中R是C6H3-2-Cl，4-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.8通式I.2的化合物，其中R是C6H3-3，4-(-O-CH2-O-)和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.9通式I.2的化合物，其中R是C6H3-4-SCH2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.10通式I.2的化合物，其中R是C6H3-4-OCF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.11通式I.2的化合物，其中R是C6H3-4-叔丁基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.12通式I.2的化合物，其中R是C6H3-4-OCH3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.13通式I.2的化合物，其中R是C6H3-4-CH3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.14通式I.2的化合物，其中R是2-萘基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.15通式I.2的化合物，其中R是-CH2-2-萘基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.16通式I.2的化合物，其中R是-C6H3-4-O-C6H5和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.17通式I.2的化合物，其中R是-C6H3-4-CN和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.18通式I.2的化合物，其中R是-CH2C6H3-4-CN在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.19通式I.2的化合物，其中R是-C6H3-3-Cl-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表79.20通式I.2的化合物，其中R是-C6H3-2-Cl-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表80下述通式的化合物
其中，在各種情況下，化合物的取代基R5，OR和A-R7的組合相應(yīng)于表B的一行。化合物序號 物性數(shù)據(jù)80.79 熔點(diǎn)84-85℃80.80 油80.81 樹脂表81下述通式的化合物
其中，R是CH2Si(CH3)3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表82通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-2-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表83通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-3-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表84通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表85通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-2-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表86通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-3-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表87通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-4-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表88通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表89通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表90通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表91通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-2-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表92通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-3-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表93通式I.3的化合物，其中R是CH2C6H4-4-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表94通式I.3的化合物，其中R是C6H4-2-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表95通式I.3的化合物，其中R是C6H4-3-F和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表96通式I.3的化合物，其中R是C6H4-4-F和在各種情況下化合物的取代A-R7相應(yīng)于表A的一行。表97通式I.3的化合物，其中R是C6H4-2-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表98通式I.3的化合物，其中R是C6H4-3-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表99通式I.3的化合物，其中R是C6H4-4-Cl和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表100通式I.3的化合物，其中R是C6H4-2-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表101通式I.3的化合物，其中R是C6H4-3-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表102通式I.3的化合物，其中R是-C6H4-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表103通式I.3的化合物，其中R是CH2-2，2-二氯-1-環(huán)丙基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表104通式I.3的化合物，其中R是CH2-2，2-二溴-1-環(huán)丙基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表105通式I.3的化合物，其中R是CH2-2，2-二氟-1-環(huán)丙基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表106通式I.3的化合物，其中R是CH2C≡CH和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表107通式I.3的化合物，其中R是CH2CH＝CH2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表108通式I.3的化合物，其中R是CH2CH＝CHCH3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表109通式I.3的化合物，其中R是CH2CH＝C(CH3)2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表110通式I.3的化合物，其中R是CH2CH＝CCl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表111通式I.3的化合物，其中R是CH(CH3)CH＝CH2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表112通式I.3的化合物，其中R是C6H4-2-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表113通式I.3的化合物，其中R是C6H4-3-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表114通式I.3的化合物，其中R是C6H4-4-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表115通式I.3的化合物，其中R是CH(CH3)C2H5和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表116通式I.3的化合物，其中R是CH2CH(CH3)2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.1通式I.3的化合物，其中R是正-C4H9和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.2通式I.3的化合物，其中R是-CH2-C6H4-4-叔丁基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.3通式I.3的化合物，其中R是-CH2-C6H3-3，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.4通式I.3的化合物，其中R是-CH2-C6H3-2，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.5通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-2，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.6通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-3，4-Cl2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.7通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-2-Cl，4-Br和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.8通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-3，4-(-O-CH2-O-)和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.9通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-SCH2和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.10通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-OCF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.11通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-叔丁基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.12通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-OCH3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.13通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-CH3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.14通式I.3的化合物，其中R是2-萘基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.15通式I.3的化合物，其中R是-CH2-2-萘基和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.16通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-O-C6H5和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.17通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-4-CN和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.18通式I.3的化合物，其中R是-CH2C6H3-4-CN和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.19通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-3-Cl-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表117.20通式I.3的化合物，其中R是-C6H3-2-Cl-4-CF3和在各種情況下化合物的取代基A-R7相應(yīng)于表A的一行。表118下述通式的化合物
其中，在各種情況下化合物的取代基R5，OR和A-R7的組合相應(yīng)于表B的一行。它們的物性數(shù)據(jù)列在下表中?；衔镄蛱枌?yīng)于表B中的那些?；衔镄蛱? 熔點(diǎn)118.79 121118.80 95-96℃118.81 106℃表119下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下R12相應(yīng)于表C的一行?；衔镄蛱柈悩?gòu)體熔點(diǎn)119.2-1 A 122-124119.2-2 B 99-012119.3A 101-103℃119.4A 98-101119.5A 149-151℃表120下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下R12相應(yīng)于表C的一行。其物性數(shù)據(jù)列在下表中?；衔镄蛱枌?yīng)于表C中的那些?；衔镄蛱? 異構(gòu)體 熔點(diǎn)120.2A 125-126℃120.3A 90-92℃120.4A 100-101℃120.5A 110-112℃120.6A 難熔表121下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下R12相應(yīng)于表C的一行。其物性數(shù)據(jù)列在下表中?；衔镄蛱枌?yīng)于表C中的那些?；衔镄蛱柈悩?gòu)體熔點(diǎn)121.2-1 A 103-104℃121.2-2 B 111-113℃121.3 A 104-106℃121.4 A 91-92℃121.5 A 98-100℃表122下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下R12相應(yīng)于表C的一行。其物性數(shù)據(jù)列在下表中?；衔镄蛱枌?yīng)于表C中的那些。化合物序號 異構(gòu)體 熔點(diǎn)122.2A 86-88℃122.3A 80-83℃122.4A 86-88℃122.5A 難熔122.6A 難熔表123下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下R12相應(yīng)于表C的一行?；衔镄蛱柈悩?gòu)體 熔點(diǎn)123.2-1 A 163-165℃123.2-2 B 98-102123.3 A 159-161℃123.4 A 146-148℃123.5 A 172-173表124下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下R12相應(yīng)于表C的一行。表125下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下R12相應(yīng)于表C的一行?；衔镄蛱柈悩?gòu)體熔點(diǎn)125.2 A 156-158℃125.3 A 132-134℃125.4 A 146-147℃125.5 A 142-143℃125.6 A 131.132℃表126下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下R12相應(yīng)于表C的一行。表127下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下Ar相應(yīng)于表D的一行。表128下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下Ar相應(yīng)于表D的一行。表129下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下Ar相應(yīng)于表D的一行。表130下述通式的化合物
其中，E是-CH2-和在各種情況下Ar相應(yīng)于表D的一行。實(shí)施例H3a)甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(2-{2，4-二氯苯基}-乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯
將4gPd(在活性炭上10％)加到4g在80ml四氫呋喃中的甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-(2-{2，4-二氯苯基}-乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯的溶液中，并且，在20℃常壓下通入325.17ml氫。在SiO2(硅藻土)上過濾該混合物并蒸發(fā)過濾液。在二異丙基醚/石油醚1∶2中攪拌殘留物并濾出生成的固體。獲得的題目化合物具有熔點(diǎn)為112-114℃。b)甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-{2-吡嗪基}乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯
將660gLindlar催化劑加到2.2g在80ml四氫呋喃中的甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-{2-吡嗪基}-乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯的溶液中，并且，在20℃常壓下通入98.6ml氫。在SiO2上過濾該混合物并蒸發(fā)過濾液。在硅膠上(洗脫液乙酸乙酯/己烷1∶1)色譜殘留物。獲得的題目化合物為無色樹脂。c)甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-{2-(3-氯苯甲酰}乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯
將880g阮內(nèi)鎳加到2.8g在80ml四氫呋喃和120ml乙酸乙酯中的甲基2-〔〔〔(1-甲基-2-(4-{2-(3-氯苯甲酰}乙基)-苯基)-2-E-〔甲氧基亞氨基〕亞乙基)氨基〕氧〕甲基〕-α-(甲氧基亞甲基)-苯基乙酸酯的溶液中，并且，在20℃常壓下通入219.37ml氫。在SiO2上過濾該混合物并蒸發(fā)過濾液。在硅膠上(洗脫液二異丙基醚/乙醚1∶1)色譜殘留物。獲得題目化合物的熔點(diǎn)128-130℃。實(shí)施例H4以實(shí)施例H3a)至c)所述的相同方法可以制備表131至154中所列的其它化合物。表131通式1.4的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表132通式1.5的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表133通式1.6的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表134通式1.7的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表135通式1.8的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表136通式1.9的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表137通式1.10的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表138通式1.11的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表139通式1.4的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表140通式1.5的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表141通式1.6的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表142通式1.7的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表143通式1.8的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表144通式1.9的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表145通式1.10的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表146通式1.11的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表C中的一行。表C化合物序號 R12C.1HC.24-ClC.33-ClC.43，4-Cl2C.54-FC.63-FC.7F5C.83，4-F2C.94-O-CF3C.10 3-O-CF3C.11 4-CF3C.12 3-CF3C.13 3，5-F2C.14 3，4，5-F3C.15 3，4-CH＝CH-CH＝CH-C.16 2，4-Cl2C.17 4-OCH3C.18 3，5-CF3C.19 3，4-Cl2C.20 2，4，6-Cl3C.21 4-BrC.22 3，4，5-OCH3C.23 3，5-(CH3)2C.24 2，4-Cl2C.25 4-OCH3C.26 4-CF3C.27 4-BrC.28 3，4，5-(OCH3)3C.29 3，5-(CH3)2C.30 2-ClC.31 2，4-F2C.32 2-F表147通式1.12的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表D中的一行。表148通式1.12的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表D中的一行。表149通式1.13的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表D中的一行。表150通式1.13的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表D中的一行。表151通式1.14的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表D中的一行。表152通式1.14的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表D中的一行。表153通式1.15的化合物，其中E是-CH2-CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表D中的一行。表154通式1.15的化合物，其中E是-CH2＝CH2-和在各種情況下取代基R12對應(yīng)于表D中的一行。表D化合物序號ArD.1 -吡嗪基D.2 -吡啶-3’-基D.3 -吡啶-2’-基D.4 -吡啶-4’-基D.5 -嘧啶-2’-基D.6 -嘧啶-4’-基D.7 -嘧啶-5’-基D.8 -噻唑-2’-基D.9 -噁唑-2’-基D.10 -噻吩-2’-基D.11 -噻吩-3’-基D.12 -噻唑-2’-基D.13 -CO-C6H4-3-CF3D.14 -CO-C6H4-4-FD.15 -CO-C6H5D.16 -CO-C6H4-3-ClD.17 -CO-C6H4-2-CF3D.18 -CO-吡啶-3’-基D.19 -CO-C6H4-4-ClD.20 -CO-C6H4-4-CH3D.21 -CO-C6H4-4-CF3D.22 -CO-C6H4-3-OCF3D.23 -CO-C6H4-3-OCH3D.24 -CH(OH)-C6H4-3-CF3D.25 -CH(OH)-C6H5D.26 -CH(OH)-C6H4-4-Cl表155下述通式的化合物
化合物XY E-Ar 物性數(shù)據(jù)155.1 CH OCH3-CH＝CH-吡嗪基 164-166155.2 CH OCH3-CH＝CH-吡啶-3-基 樹脂155.3 CH OCH3-(CH2)2-C6H3-2，4-Cl2112-114155.4 CH OCH3-(CH2)2-C6H5樹脂155.5 CH OCH3-(CH2)2-C6H4-4-OCH384-87155.6 CH OCH3-(CH2)2-C6H3-3，5-CF399-101155.7 CH OCH3-CH2-CH2-C6H4-3-CF3174-177155.8 CH OCH3-(CH2)2-吡嗪基87-89155.9 CH OCH3-(CH2)2-吡啶-3-基 88-90155.10CH OCH3-(CH2)2CH(OH)C6H3-3-Cl 樹脂155.11NOCH3-(CH2)2-C6H4-3-CF399-101155.12NOCH3-(CH2)2-COC6H3-3-CF3143-145155.13NOCH3-(CH2)2-COC6H3-3-Cl128-130155.14NOCH3-(CH2)2-吡嗪基101-103155.15NOCH3-(CH2)2-吡啶-3-基 98-100155.16CH OCH3-(CH2)2CH(OH)C6H3-3-CF3樹脂155.17CH OCH3-CH＝CH-COC6H4-3-Cl155.18CH OCH3-(CH2)2-COC6H4-3-Cl樹脂155.19CH OCH3-(CH2)2-噻吩-2-基 94-97155.20CH OCH3-(CH2)2-噻吩-3-基 75-78155.21CH OCH3-(CH2)2-C6H4-3-CH3103-104155.22CH OCH3-(CH2)2-C6H4-4-CH377-80155.23CH OCH3-(CH2)2-吡啶-2-基 98-103155.24CH OCH3-(CH2)2-C6H4-4-OCOCH3112-114155.25CH OCH3-(CH2)2-C6H4-2-CH386-88化合物 X Y E-Ar 物性數(shù)據(jù)155.26 CHOCH3-(CH2)2-嘧啶-5-基155.27 CHCH3
155.28 -(CH2)2-C6H4-4-COOCH3107-120155.29 -(CH2)2-C6H4-4-COOC2H5155.30 -(CH2)2-C6H3-2，5-CH3)2155.31 -(CH2)2-C6H4-4-NH2155.32 -(CH2)2-C6H4-3-NH2155.33 -(CH2)2-C6H3-3-Cl-4-OCOCH3155.34 -(CH2)2-萘基(1)155.35 -(CH2)2-C6H4-4-OH155.36 -(CH2)2-萘基(2)155.37 -(CH2)2-喹啉基(3)155.38 -(CH2)2-噻啶基(5)120-123表156下述通式的化合物
化合物X YAr R5物性數(shù)據(jù)156.1 CH OCH3-C6H4-4-Cl3-F 88-90156.2 N OCH3-C6H4-4-Cl3-F 91-93156.3 N NHCH3-C6H4-4-Cl3-F 110-112156.4 CH OCH3-CH2-C6H4-4-CF32-F 109-111156.5 N OCH3-CH2-C6H4-4-CF32-F 108-109156.6 N NHCH3-CH2-C6H4-4-CF32-F 149-151156.7 CH OCH3-CH2-C6H4-4-F 2-F 94-96化合物XYAr R5物性數(shù)據(jù)156.8 NOCH3-CH2-C6H4-4-F 2-F 105-107156.9 NNHCH3-CH2-C6H4-4-F 2-F 143-145156.10NOCH3-C6H4-4-Cl 2-OCH389-91156.11CH OCH3-C6H4-4-Cl 2-OCH3100-102156.12NNHCH3-C6H4-4-Cl 2-OCH3表157下述通式的化合物
化合物 X Y Hal AR7物性數(shù)據(jù)157.1CHOCH3FCH3112-114157.2N OCH3FCH367-69157.3N NHCH3FCH3151-153157.4CHOCH3Cl CH3111-114157.5N OCH3Cl CH3101-104157.6N NHCH3Cl CH3149-151157.7CHOCH3Br CH3120-122157.8N OCH3Br CH3106-108157.9N NHCH3Br CH3135-137157.10 CHOCH3FC2H587-91157.11 N OCH3FC2H599-102157.12 N NHCH3FC2H5137-140157.13 CHOCH3Cl C2H595-97157.14 N OCH3Cl C2H5112-114157.15 N NHCH3Cl C2H5153-155157.16 CHOCH3Br C2H596-99157.17 N OCH3Br C2H5107-110157.18 N NHCH3Br C2H5147-150表158下述通式的化合物
化合物 X Y T AR7物性數(shù)據(jù)158.1CHOCH34-BrC2H5nD221.595158.2N OCH34-BrC2H5樹脂158.3N NHCH34-BrC2H5樹脂158.4CHOCH34-BrCH3樹脂158.5N OCH34-BrCH3樹脂158.6N NHCH34-BrCH3樹脂158.7CHOCH34-O-CH3C2H5158.8N OCH34-O-CH3C2H5樹脂158.9N NHCH34-O-CH3C2H5158.10 CHOCH34-叔丁基C2H5158.11 N OCH34-叔丁基C2H5158.12 N NHCH34-叔丁基C2H5158.13 CHOCH34-CF3C2H5158.14 N OCH34-CF3C2H5158.15 N NHCH34-CF3C2H5配方實(shí)施例(％＝重量百分率)實(shí)施例F1乳液濃縮物 a)b) c)活性化合物25％ 40％ 50％十二烷基苯磺酸鈣 5％ 8％ 6％蓖麻油聚乙二醇醚(36ml環(huán)氧乙烷)5％ --三丁基酚聚乙二醇醚(30ml環(huán)氧乙烷) - 12％ 4％環(huán)己酮 - 15％ 20％二甲苯混合物 65％ 25％ 20％將細(xì)研磨的活性化合物和添加劑混合物生成乳液濃縮物，通過用水稀釋可將它制成所需濃度的乳液。實(shí)施例F2溶液a) b) c) d)活性化合物 80％ 10％5％ 95％乙二醇單甲醚 20％ - - -聚乙二醇(MW400)-70％- -N-甲基吡咯烷-2-酮 -20％- -環(huán)氧化椰子油 -- 1％ 5％汽油(沸限160-190) -- 94％-將細(xì)研磨的活性化合物和添加劑混合物生成溶液，它適合于以細(xì)滴的形式使用。實(shí)施例F3顆粒a) b) c) d)活性化合物 5％ 10％8％ 21％高嶺土 94％ - 79％54％高分散的硅酸1％ - 13％7％硅鎂土 -90％- 18％將活性化合物溶解在二氯甲烷中，將該溶液噴到載體混合物上并真空蒸發(fā)掉溶劑。實(shí)施例F4粉劑a)b)活性化合物 2％ 5％％高分散的硅酸 1％ 5％滑石 97％ -高嶺土 -90％將活性化合物和載體磺化制成待用的粉劑。實(shí)施例F5可濕潤的粉末a) b) c)活性化合物25％50％ 75％木素磺酸鈉5％ 5％-月桂硫酸鈉3％ - 5％二異丁基萘磺酸鈉 - 6％10％辛基酚聚乙二醇醚(7-8mol環(huán)氧乙烷) -2％ -高分散硅酸 5％ 10％ 10％高嶺土 62％ 27％ -將活性化合物和添加劑混合并在適宜的磨機(jī)中研磨。獲得可濕潤的粉末，它可以用水稀釋生成所需濃度的懸浮液。實(shí)施例F6乳液濃縮物活性化合物 10％辛基酚聚乙二醇醚(4-5mol環(huán)氧乙烷) 3％十二烷基苯磺酸鈣 3％蓖麻油聚乙二醇醚(36mol環(huán)氧乙烷) 4％環(huán)己酮 30％二甲苯混合物 50％將細(xì)研磨的活性化合物和添加劑混合物生成乳液濃縮物，通過用水稀釋可將它制成所需濃度的乳液。實(shí)施例F7粉劑a) b)活性化合物 5％ 8％滑石95％-高嶺土 - 92％通過將活性化合物和載體混合并在適宜的磨機(jī)中研磨混合物獲得待用的粉劑。實(shí)施例F8擠出的顆?；钚曰衔?10％木素磺酸鈉 2％羧甲基纖維素 1％高嶺土 87％將活性化合物和添加劑混合，研磨該混合物，用水濕潤，擠出造粒并在空氣流中干燥該顆粒。實(shí)施例F9涂敷的顆?；钚曰衔?3％聚乙二醇(MW200)3％高嶺土 94％將細(xì)研磨的活性化合物均勻施于用聚乙二醇濕潤的在混合物中的高嶺土上，生成無粉塵的涂敷顆粒。實(shí)施例F10懸浮液濃縮物活性化合物 40％乙二醇 10％壬基酚聚乙二醇醚(15mol環(huán)氧乙烷) 6％木素磺酸鈉 10％羧甲基纖維素1％甲醛水溶液(37％)0.2％硅油水乳液(75％)0.8％水 32％將活性化合物和添加劑混合生成懸浮濃縮物，它可以用水稀釋生成所需濃度的懸浮液。生物實(shí)施例A)殺微生物作用實(shí)施例B1在西紅柿上抗病疫蔓延a)治病作用生長三周后，用真菌的游動(dòng)孢子噴灑“Roter Gnom”種番茄植物并在18至20℃和飽和氣壓濕度孵化。24小時(shí)后停止?jié)窕?，植物干燥后，用含有活性化合物的液體噴灑，配方為可濕潤的粉末，濃度為200ppm。噴灑涂敷干燥后，將植物在濕度箱中放置4天。此時(shí)后出現(xiàn)的典型葉斑點(diǎn)的數(shù)目和尺寸是所試驗(yàn)物質(zhì)的活性的評價(jià)標(biāo)準(zhǔn)。b)預(yù)防內(nèi)吸作用以60ppm濃度(基于土壤體積)將可濕潤配方的粉末加入到三周大封裝的番茄植物的表土中。等到三天后，用病疫蔓延的游動(dòng)孢子懸浮液噴灑葉子的下側(cè)。在18至20℃和飽和氣壓濕度保持噴灑的植物五天，此時(shí)后，典型葉斑點(diǎn)生成，數(shù)目和尺寸用于所試驗(yàn)物質(zhì)的活性的評價(jià)。
而未處理但被感染的對照植物表明100％的蔓延，用表1至118的活性化合物進(jìn)行試驗(yàn)，蔓延被抑制到20％或更低。尤其是，用化合物1.3，1.4，1.13，1.19，1.20，1.30，1.31，1.33，1.48-1.57，1.62-1.72，1.75A，1.78-1.80，2.21-2.25，2.27，2.32，2.35-2.52，2.55，2.58，2.59-3.26，3.33，3.43-3.54，3.56，3.60，4.3，4.57和4.60的化學(xué)物質(zhì)以20ppm濃度甚至完全抑制了蔓延。實(shí)施例B2在蔓上抗單軸霉屬蔓莖(Bert，etCurt)(Bert，et De Toni)的作用a)殘留物的保護(hù)作用在溫室中生長“Chasselas”品種的蔓插枝。在10葉時(shí)，用液體(20ppm活性化合物)噴灑3個(gè)植物。噴灑涂敷干燥后，在葉子下側(cè)，用真菌孢子懸浮液均勻感染植物。將植物在濕度箱中保持8天。此時(shí)后，在對照植物上發(fā)現(xiàn)清楚的疾病征兆。在處理植物的感染位置的數(shù)目和尺寸用作試驗(yàn)物質(zhì)的活性的評價(jià)標(biāo)準(zhǔn)。b)治療作用在溫室中生長“Chasselas”品種的蔓插枝。10葉時(shí)，在葉子下側(cè)，用真菌孢子懸浮液均勻感染植物。將植物在濕度箱中保持24小時(shí)后，用活性化合物液體(200ppm，60ppm，20ppm活性化合物)噴灑植物，植物在濕度箱中再保持7天。此時(shí)后，在對照植物上發(fā)現(xiàn)疾病征兆。在處理植物上感染位置的數(shù)目和尺寸用作試驗(yàn)物質(zhì)的活性的評價(jià)標(biāo)準(zhǔn)。
與對照植物比較，用表1至118的活性化合物進(jìn)行試驗(yàn)，蔓延被抑制到20％或更低。尤其是，甚至以20ppm化學(xué)物質(zhì)濃度，用1.3，1.4，1.13，1.29，1.30，1.31，1.33，1.52，1.63B，1.71A，1.71B，1.73A，1.73B，1.78，2.21，2.22，2.25，2.27，2.33，2.45，2.49，2.55，2.58，3.21，3.43，3.46，3.56，4.3，4.574.58，4.60和4.65的化合物仍然達(dá)到完全治療作用。實(shí)施例B3在制糖甜菜(甜菜)上抗德巴利氏腐霉的作用(a)施在土壤后的作用在無細(xì)菌的燕麥屬種子上培養(yǎng)真菌并加到土-沙混合物中。將如此感染的土移入花盆中并種植制糖甜菜種子。直接種植后，以水懸浮液(20ppm活性化合物，基于土壤體積)，將以了濕潤粉末配制成的試驗(yàn)制劑灌到土中。然后，將花盆在20-24℃溫室中放置2-3周。通過輕噴水使土保持均勻潮濕。在試驗(yàn)的評價(jià)中，測定制糖甜菜植物的出現(xiàn)和健康與患病植物的比例。b)表面處理后的作用在無細(xì)菌的燕麥屬種子上培養(yǎng)真菌并加到土-沙混合物中。將如此感染的土移入花盆中并種植用試驗(yàn)制劑表面處理過的制糖甜菜種子。該制劑是由表面處理粉末(1000ppm活性化合物，基于種子重量)。將種植的花盆在20-24℃溫室中放置2-3周。通過輕噴水使土保持均勻潮濕。
在試驗(yàn)的評價(jià)中，測定制糖甜菜植物的出現(xiàn)和健康與患病植物的比例。
用表1-118的活性化合物處理后，出現(xiàn)80％以上的植物并具有健康的外觀。在對照花盆中，僅孤立地出現(xiàn)一些具有病態(tài)外觀的植物。實(shí)施例B4在花生上抗花生尾孢菌的殘留保護(hù)作用用水噴溶液(0.02％活性化合物)噴灑10-15cm高的花生植物，直到淋透，48小時(shí)后，用真菌的分生孢子懸浮液感染。在21℃和高濕度氣壓下孵化植物72小時(shí)，然后放入溫室直到典型葉斑出現(xiàn)。感染12天后，基于葉斑的數(shù)目和尺寸，評價(jià)活性物質(zhì)的作用表1至118的活性化合物導(dǎo)致葉表面的葉斑降到低于約10％。尤其是，用1.49-1.72，1.79，2.20-2.24，2.35-2.39，2.44-2.52，2.59，3.22-3.24，3.34-3.39，3.45-3.60和3.62的化合物可以完全抑制疾病(0-5％蔓延)。實(shí)施例B5在小麥上抗草柄銹菌作用a)殘留物保護(hù)作用播種6天后，用水噴溶液(0.02％活性化合物)噴灑小麥植物，直到淋透，24小時(shí)后，用真菌的分生孢子懸浮液感染。孵化植物48小時(shí)(條件在20℃95-100％相對濕度氣壓下)，將植物放入22℃溫室。感染12天后，評價(jià)銹皰狀突起的產(chǎn)生。b)內(nèi)吸作用播種5天后，用水噴溶良(0.006％活性化合物，基于土壤體積)噴灑小麥植物。此處要保證噴液不接觸植物的表土部分。48小時(shí)后，用真菌的夏孢子感染。孵化植物48小時(shí)(條件在20℃95-100％相對濕度氣壓下)，將植物放入22℃溫室。感染12天后，評價(jià)銹皰狀突起的產(chǎn)生。
表1至118的活性化合物導(dǎo)致真菌蔓延的明顯降低，有時(shí)到10-0％。尤其是，用1.51，1.57，1.62-1.64，1.79，2.22，2.23，2.35，2.39，2.44，2.45，2.49，2.52，2.59，3.22-3.24，3.35，3.39，3.45-3.67，3.50，3.53和3.60的化合物可以完全抑制疾病(0-5％蔓延)。實(shí)施例B6在水稻上抗Pyricularia稻菌作用a)殘留物保護(hù)作用生長2天后，用水噴溶液(0.02％活性化合物)噴灑水稻植物，直到淋透，48小時(shí)后，用真菌的分生孢子懸浮液感染。感染5天后，評價(jià)真菌的蔓延，期間，保持95-100％相對濕度氣壓和在22℃條件下。b)內(nèi)吸作用用水噴溶液(0.006％活性化合物，基于土壤體積)噴灑2周大水稻植物。此處要保證噴液不接觸植物的表土部分。然后，用水灌花盆，使水稻莖的最低部分位于水中。96小時(shí)后，用真菌的分生孢子懸浮液感染。在95-100％相對濕度氣壓和24℃下保持5天。
表1至118的活性化合物最大限度地保防止了在被感染植物上的疾病的爆發(fā)。尤其是，用1.51，1.57，1.62-1.64，1.79，2.22，2.23，2.35，2.39，2.44，2.45，2.49，2.52，2.59，3.22-3.24，3.35，3.39，3.45-3.67，3.50，3.53和3.60的化合物可以完全抑制疾病(0-5％蔓延)。實(shí)施例B7在蘋果上抗蘋果黑星菌的殘留保護(hù)作用用噴液(0.02％活性化合物)噴灑帶有10-20cm長新芽的蘋果籽苗，直到淋透，48小時(shí)后，用真菌的分生孢子感染。在95-100％相對濕度氣壓孵化5天并在20-24℃溫室中放置10天。感染15天后，評價(jià)植物斑點(diǎn)病的蔓延。
表1至118的活性化合物突出地顯示了持續(xù)抗斑點(diǎn)病的作用。實(shí)施例B8在大麥上抗禾白粉菌的作用a)殘留物保護(hù)作用用水噴溶液(0.02％活性化合物)噴灑約8cm高的大麥植物，直到淋透，3-4小時(shí)后，用真菌的分生孢子涂粉。將被感染的植物放入22℃溫室。感染10天后，評價(jià)真菌的蔓延。b)吸收作用用水噴溶液(0.006％活性化合物，基于土壤體積)噴灑約8cm高的大麥植物。此處要保證噴液不接觸植物的表土部分。48小時(shí)后，用真菌的分生孢子涂粉。將被感染的植物放入22℃溫室。感染10天后，評價(jià)真菌的蔓延。
表1至118的活性化合物一般能夠抑制疾病的蔓延到低于20％，而在有些情況下甚至完全抑制疾病。實(shí)施例B9在蘋果枝上抗蘋果白粉病柄球菌的作用殘質(zhì)保護(hù)作用用噴液(0.06％活性化合物)噴灑帶有約15cm長新芽的蘋果籽苗，直到淋透，24小時(shí)后，用真菌的分生孢子感染被處理的植物并放入70％相對濕度氣壓和20℃氣候控制箱中。感染12天后，評價(jià)真菌的蔓延。
用表1至118的活性化合物能放置疾病的蔓延。對照植物的疾病蔓延到100％。實(shí)施例B10在蘋果上抗灰色葡萄孢的作用，殘留保護(hù)作用用噴液(0.02％活性化合物)滴灑到損壞區(qū)來處理人為損壞的蘋果。然后，用真菌的孢子懸浮液接種被處理的水果并在高濕度氣壓和20℃孵化1周。從開始到腐爛，隨損壞區(qū)域的數(shù)目推理出試驗(yàn)物質(zhì)的殺菌作用。
表1至118的活性化合物能放置腐爛的速度，在有些情況下甚至能完全放置腐爛。實(shí)施例B11抗禾長蠕孢的作用用真菌的分生孢子污染小麥種子并放置干燥。用試驗(yàn)物質(zhì)的懸浮液(0.06％活性化合物，基于種子重量)表面處理被污染的種子。2天后，在瓊脂盤中定位種子，4天后，評價(jià)種子周圍真菌的菌落。菌落的數(shù)目和尺寸用于評價(jià)試驗(yàn)物質(zhì)。
在有些情況下，表1至118的活性化合物表明良好的作用，即抑制真菌菌落。尤其是，用1.51，1.62-1.64，2.22，2.23，2.39，2.44，2.49，2.52，3.22-3.24，3.35，3.45-3.67，3.53和3.60的化合物可以完全抑制疾病(0-5％蔓延)。實(shí)施例B12在黃瓜上抗葫蘆科毛盤孢的作用生長2周后，用噴溶液(0.002％濃度)噴灑黃瓜植物。2天后，用真菌的孢子懸浮液(1.5×105孢子/ml)感染植物。在23℃和高濕度氣壓下孵化36小時(shí)，然后在22-23℃常規(guī)氣壓濕度下繼續(xù)孵化。感染8天后，評價(jià)發(fā)生的真菌蔓延。未處理但感染的對照植物表明真菌感染為100％。
在有些情況下，表1至118的活性化合物幾乎完全抑制了疾病的蔓延。實(shí)施例B13在黑麥上抗瓜鐮孢霉菌的作用在混合輥上用殺菌劑表面處理用瓜鐮孢霉菌感染的Tetrahell品種黑麥進(jìn)行試驗(yàn)，使用下述濃度20或60ppm活性化合物(基于種子重量)。
在十月于露天中，用播種機(jī)在3米長6垅地塊是播種感染的和處理的黑麥，每濃度重復(fù)3遍。
直到評價(jià)蔓延，在常規(guī)田間條件下培育試驗(yàn)作物(優(yōu)選冬季覆蓋一層雪)。
為了評價(jià)植物毒性，在秋季測量種子發(fā)芽和在春季測量作物密度/儲(chǔ)藏。
為了測定活性化合物的活性，在春季，雪溶化后，立即計(jì)量被鐮孢霉屬侵?jǐn)_植物的百分比率。在目前狀況下，被侵?jǐn)_植物的數(shù)目長出的植物具有健康的外觀低于5％。用1.57，1.62-1.64，1.79，2.23，2.35，2.39，2.44，2.49，2.52，2.59，3.22-3.24，3.39，3.45-3.67，3.53和3.60的化合物可以完全抑制疾病(0-5％蔓延)。實(shí)施例B14在小麥上抗穎枯殼針孢(小麥穎枯病菌)的作用在3葉階段，用噴液(60ppm活性物質(zhì))噴灑小麥植物，該噴液是由活性物質(zhì)可濕潤粉末(2.8∶1)制成的。
24小時(shí)后，用真菌的分生孢子懸浮液感染被處理的植物，在95-100％相對氣壓濕度孵化2天并在20-24℃溫室中放置10天。感染13天后，評價(jià)真菌的蔓延。低于1％的小麥植物出現(xiàn)蔓延。實(shí)施例B15在水稻上抗茄屬絲核菌的作用保護(hù)就地土壤的應(yīng)用用由試驗(yàn)物質(zhì)配制成的懸浮液(噴液)徹底澆灌10天大的水稻植物，沒有污染植物的表土部分。3天后，通過在各盆中于水稻植物之間放置用茄屬絲核菌感染的大麥梗來感染植物。在白天溫度29℃和夜間溫度26℃和95％相對氣壓濕度的氣候控制箱中孵化6天后，評價(jià)真菌的蔓延。低于5％的水稻植物出現(xiàn)蔓延。植物具有健康的外觀。保護(hù)就地葉子的應(yīng)用用由試驗(yàn)物質(zhì)配制成的懸浮液噴灑12天大的水稻植物，沒有污染植物的表土部分。1天后，通過在各盆中于水稻植物之間放置用茄屬絲核菌感染的大麥梗來感染植物。在白天溫度29℃和夜間溫度26℃和95％相對氣壓濕度的氣候控制箱中孵化6天后，評價(jià)試驗(yàn)植物。未處理但被感染的對照植物出現(xiàn)100％的蔓延。在有些情況下，表1至118的化合物完全抑制了疾病的蔓延。B.殺蟲作用實(shí)施例B16殺豆蚜的作用用豆蚜感染豌豆幼苗，接著，用含100ppm活性化合物的噴液噴灑，然后在20℃孵化。3和6天后，通過比較處理和未處理之間的死亡蚜蟲數(shù)目來測定蟲口降低百分率(％作用)。
在該試驗(yàn)中，多數(shù)情況下，表1至118的化合物呈現(xiàn)良好的作用。尤其是，在該試驗(yàn)中，1.9，4.5，4.16，4.17，4.20，4.25-4.32，4.47和4.141-4.146的化合物具有大于80％的作用。實(shí)施例B17殺黃瓜條葉甲的作用用含100ppm活性化合物的水乳液噴液噴灑玉米幼苗，噴涂干燥后，用第二階段黃瓜條葉甲幼蟲感染，然后放入塑料容器中。6天后，通過比較處理和未處理之間的死亡幼蟲數(shù)目來測定蟲口降低百分率(％作用)。
在該試驗(yàn)中，表1至118的化合物呈現(xiàn)良好的作用。尤其是，在該試驗(yàn)中，1.9，2.31，4.4，4.5，4.6，4.16，4.17，4.20，4.25，4.34，4.39，4.40-4.47，4.141，4.144和4.146的化合物具有大于80％的作用。實(shí)施例B18殺煙蚜夜蛾的作用用含100ppm活性化合物的水乳液噴液噴灑大豆幼苗，噴涂干燥后，用10個(gè)第一階段煙蚜夜蛾毛蟲感染，然后放入塑料容器中。6天后，通過比較處理和未處理之間的死亡毛蟲數(shù)目和喂養(yǎng)損耗來測定蟲口和喂養(yǎng)損耗中降低百分率(％作用)。
在該試驗(yàn)中，表1至118中的多數(shù)化合物呈現(xiàn)良好的作用。尤其是，在該試驗(yàn)中，1.9，2.31，4.5，4.20，4.29，4.33，4.39，4.40-4.47，4.141，4.144和4.146的化合物具有大于80％的作用。實(shí)施例B19殺濱水斜紋夜蛾的作用用含100ppm活性化合物的水乳液噴液噴灑大豆幼苗，噴涂干燥后，用10個(gè)第三階段濱水斜紋夜蛾毛蟲感染，然后放入塑料容器中。3天后，通過比較處理和未處理之間的死亡毛蟲和喂養(yǎng)損耗數(shù)目來測定蟲口降低百分率和喂養(yǎng)損耗中降低百分率(％作用)。
在該試驗(yàn)中，表1至118中的化合物呈現(xiàn)良好的作用。尤其是，在該試驗(yàn)中，1.9，4.5，4.16，4.17，4.20，4.25-4.32，4.47和4.141-4.146的化合物具有大于80％的作用。實(shí)施例B20殺棉葉螨的作用用棉葉螨混合種群繁殖豆幼苗植物，1天后，用含100ppm活性化合物的水乳液噴液噴灑，在25℃孵化6天和然后評價(jià)。通過比較處理和未處理之間的死亡卵、幼蟲和成蟲數(shù)目來測定蟲口降低百分率(％作用)。
在該試驗(yàn)中，在多數(shù)情況下，表1至118中的化合物呈現(xiàn)良好的作用。尤其是，在該試驗(yàn)中，1.9，2.31，4.5，4.20，4.29，4.33，4.39，4.40-4.46和4.141-4.146的化合物具有大于80％的作用。
權(quán)利要求
1.下式(I)化合物
式中(A)兩者之一X 是CH或N，Y 是OR1，和Z 是O；或者X 是N；Y 是NHR8和Z 是O，S或S(＝O)；R1是C1-C4烷基R2是H，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基甲基，C1-C4烷氧基，鹵代-1C-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代，鹵代-1C-C4烷基硫代或CN；R3和R4各自是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，C1-C4烷基)3-Si基團(tuán)，其中的烷基可以是相同或不同的，鹵素，(C1-C4烷基)S(＝O)m，(鹵代-C1-C4烷基)S(＝O)m，鹵代-1C-C4烷基或鹵代-1C-C4烷氧基；R8是H或C1-C4烷基R9是甲基，氟甲基或二氟甲基；m 是0，1或2；G 是O或S；和A 是一個(gè)直接鍵，C1-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基和R7是基團(tuán)R10；或A 是C1-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基和R7是-CN，OR10，N(R10)2，其中基團(tuán)R10可以是相同或不同的，或-S(＝O)pR10；R 是未取代的或者單或多取代的C1-C4烷基，C2-C4亞烷基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，芐基，芳基，或雜芳基，其中取代的基團(tuán)相互獨(dú)立地選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基，或者在兩個(gè)相鄰碳原子上由未取代或一至四個(gè)取代的C1-C4亞烷基二氧基單取代的苯基，其中的取代基選自C1-C4烷基和鹵素；或者CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；和R5是C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亞硫酰基，鹵代-C1-C6烷基亞硫酰基，C1-C6烷基磺酰基，鹵代-C1-C6烷基磺?；?，C1-C6烷基磺酰氧，鹵代-C1-C6烷基磺酰氧，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，C1-C6烷基磺?；?C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基磺?；?C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，鹵代-C1-C6烷基羰基，C1-C6烷氧基羰基，鹵代-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亞氨基甲基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，其中烷基可以是相同或不相同的；鹵素，NO2，CN，SF5，硫代酰氨，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基；未取代或一至四個(gè)取代的C1-C4亞烷基二氧基，其中取代基選自C1-C4烷基和鹵素；芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基，雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，或者芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基或雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，其中，根據(jù)取代的可能性，在芳環(huán)或雜環(huán)上被一至五取代，其中的取代基相互獨(dú)立地選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN，硝基，OC(＝O)-C1-C6烷基，OH，NH2和C1-C6烷氧基羰基；其中，如果q大于1，基團(tuán)R5可以是相同或不同的；Q 是直接鍵，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；v 是0，1或2；R10是C1-C6烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C6環(huán)烷基；或者，C1-C6烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基，C3-C6環(huán)烷基，其中，它們可以是被由鹵素組成的取代基一至多個(gè)取代的；-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷氧羰基，或者芳基或雜環(huán)，它們可以是被取代基一至多個(gè)取代的，所述的取代基選自鹵素，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基，和p 是0，1或2；和(B)二者之一(I)n是1或2和q是0，1，2，3或，當(dāng)n是1，4；和A，G，X，Y，Z，R，R2，R3，R4，R5，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；或(II)n是0；q 是2，3，4或5；和A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R5，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；和基團(tuán)R5可以是相同或不同的；附加條件是如果q是2，(R5)2不是二氯或二甲基，和還有附加條件是R2不是CH3如果AR7是CH3和(R5)2是3-氟，5-CF3或，一起，3，4-亞甲基二氧以及R3和R4是H；或者(III)n是0；q 是1；A，X，Y，Z，R2，R3，R3，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；和R5是叔丁基，C5-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，CF3除外；C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C5-C6烷氧基，鹵代-C3-C6烷氧基，C2-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，C1-C6烷基亞硫?；?，鹵代-C1-C6烷基亞硫?；?，C2-C6烷基磺酰基，鹵代-C1-C6烷基磺?；珻1-C6烷基磺酰氧，鹵代-C1-C6烷基磺酰氧，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基硫代-C1-C6烷基，C1-C6烷基亞硫?；?C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基亞硫酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，鹵代-C1-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，鹵代-C1-C6烷氧基羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C1-C4烷氧基亞氨基甲基，二(C2-C6烷基)氨基羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷基氨基硫代羰基，二(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以是相同或不同的；C2-C6烷基氨基，二(C2-C6烷基)氨基，其中烷基可以是相同或不同的；SF5，硫代氰酰甲基，三甲基甲硅烷基；芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基，雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基；或者芳基-Q-C1-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C1-C6烷基或雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，其中，根據(jù)取代的可能性，在芳環(huán)或雜環(huán)上被一至五個(gè)取代基取代，其中的取代基相互獨(dú)立的選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基；Q 是直接鍵，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；v 是0，1或2；或者(IV)n是1和q 是0；A，X，Y，Z，R2，R2，R4，R7和R7與上述(A)中所定義的相同；G 是O；和R 是正丙基，正丁基，仲丁基，異丁基，C3-C6環(huán)烷基，C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基，鹵代-C4-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基，C1-C4亞烷基-C3-C6環(huán)烷基，C1-C4亞烷基-鹵代-C3-C6環(huán)烷基，CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；取代的芳基或芐基，其中芳基或芐基的取代基相互獨(dú)立的選自C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基；或者在兩個(gè)相鄰碳原子上由未取代或一至四取代的C1-C4亞烷基二氧基單取代的苯基，其中的取代基選自C1-C4烷基和鹵素；附加條件是，如果X是CH，Y是OCH3，Z是O，AR7是CH3，R2是CH3以及R3和R4是H，則OR不是在四位上的正丙基或-OCH2Si(CH3)3；以及還有附加條件是，如果OR是在對位上，AR7是CH3，R2是CH3以及R3和R4是H，那么，R不是在四位上由氟或氯取代的苯基，或者是在四位上由甲基或甲氧基取代的芐基，或者是在2-，3-或4-位上由氟、氯、溴或CF3單取代的芐基；或者(V)n是1；q 是O；A，X，Y，Z，R2，R3，R3，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；和G 是S；附加條件是，如果R2是甲基，那么R不是甲基；或者(VI)n是1；q 是O；A，X，Y，Z，R2，R3，R4和R9與上述(A)中所定義的相同；A 是一個(gè)直接鍵，C7-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基和R7是基團(tuán)R10；或A 是C1-C10-亞烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或鹵代-C1-C10-亞烷基；和R7是-CN，O(C1-C4烷基)2，或N(C1-C4烷基)2，其中兩個(gè)烷基可以是相同或不同的，OR10，N(R10)2，其中基團(tuán)R10可以是相同或不同的，或-S(＝O)pR10；R10是H；或C5-C8鏈烯基，C4-C8炔基，C3-C6環(huán)烷基；或C1-C6烷基，C2-C8鏈烯基，C2-C8炔基或C3-C6環(huán)烷基它們可以是由選自鹵素的取代基單或多取代的；-Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；C1-C6烷氧基羰基，或者芳基或雜環(huán)它們可以是未取代的或被取代基一至多個(gè)取代的，所述的取代基選自鹵素，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基；和R 是甲基，乙基，叔丁基，或者單或多取代的甲基，乙基或叔丁基，其中取代基相互獨(dú)立地選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基，或者在兩個(gè)相鄰碳原子上由未取代或一至四個(gè)取代的C1-C4亞烷基二氧基單取代的苯基，其中的取代基選自C1-C4烷基和鹵素；或者CH2Si(C1-C4烷基)3，其中的烷基可以是相同或不同的；或者(VII)n是1；q 是O；A，X，Y，Z，R2，R3，R4，R7和R9與上述(A)中所定義的相同；和R 是取代或未取代的C2-C4鏈烯基或C2-C4炔基，其中取代基相互獨(dú)立地選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫代，鹵代-C1-C6烷基硫代，苯氧基，CN和硝基，附加條件是如果R2是甲基，R3和R4是H和G是氧，那么，AR7不是甲基。以及在適當(dāng)情況下，它們可能的E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體，每種都以其游離形式或鹽形式。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中X是CH。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中Y是OR1。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中Z是O。
5.根據(jù)權(quán)利要求3和4之一的式(I)化合物，其中R1是C1-C4烷基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1至5之一的式(I)化合物，其中R2是H，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基或C3-C6環(huán)烷基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1至6之一的式(I)化合物，其中R3和R4各自是H，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，OH，CN，NO2，鹵素，鹵代-1C-C4烷基或鹵代-1C-C4烷氧基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中R8是H或C1-C2烷基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中R9是甲基或氟甲基。
10.根據(jù)權(quán)利要求1或7的式(I)化合物，其中m是0或2。
11.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中n是1或2。
12.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中q是1或2和n是1。
13.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中AR7是甲基或乙基，R是C3-C6環(huán)烷基-CH2-，鹵素-C3-C6環(huán)烷基-CH2-，R5是C1-C2烷基，C1-C2烷氧基或鹵素以及q是1和n是1。
14.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中AR7是甲基或乙基，n是1，q是0，和R是CH2Si(CH3)3或取代的芳基或芐基，其中，取代基選自鹵素，C1-C4烷基，鹵代-C1-C4烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基。
15.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中A-R7是甲基，R5是鹵素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，鹵代-C1-C4烷基，C3-C6環(huán)烷基或-Si(CH3)3，其中基團(tuán)R5在各種情況中是相同或不同的；q是2或3和n是0。
16.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中A-R7是CH3；R是正丙基，正丁基，仲丁基，異丁基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C2亞烷基-鹵代-C3-C6環(huán)烷基或CH2Si(CH3)3；q是1和n是0。
17.根據(jù)權(quán)利要求的1式(I)化合物，其中X是CH；Y是C1-C2烷氧基；Z是0；A是直接鍵或亞甲基；R2和R9是甲基；R3和R4是H；n 是1；q是1或2；R7是基團(tuán)R10；R 是取代的芳基，其中取代基選自鹵素，甲基和鹵代甲基；和R10是H，未取代的C1-C6烷基，由鹵素組成的取代基取代的環(huán)丙基；由鹵素組成的取代基取代的C2-C3鏈烯基；未取代的C2-C3炔基；-Si(CH3)3；C1-C4烷氧基羰基；或者，被取代基單取代的苯基，所述的取代基選自鹵，C1-C2烷基，鹵代-C1-C4烷基。
18.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中X是CH；Y是C1-C2烷氧基；Z是0；R2和R9是甲基；R3和R4是H；n 是0；q是2；A -R7是CH3；和R5是氯，溴，甲基或鹵代甲基，其中基團(tuán)R5是不同的。
19.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中Y是C1-C2烷氧基；Z是0；R2和R9是甲基；R3和R4是H；n 是1；q是1或2；R 是亞甲基二氯環(huán)丙基或取代的苯基或芐基，其中取代基選自氟，氯，溴，甲基或鹵代甲基；和R5是氟或氯。
20.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中n 是0；q是2；Q 是一個(gè)直接鍵和R5是苯基-乙基，苯基-乙烯基，雜環(huán)芳基-乙基或雜環(huán)芳基-乙烯基；或者其中根據(jù)取代的可能性在苯基或雜環(huán)上被一至三個(gè)取代基取代的苯基乙基，苯基乙烯基，雜環(huán)芳基乙基或雜環(huán)芳基乙烯基，，所述的取代基選自氟，氯，溴，C1-C2烷基，鹵代甲基，甲氧基，鹵代甲氧基和C1-C2烷氧基羰基。
21.根據(jù)權(quán)利要求1至10之一的式(I)化合物，其中A-R7是CH3；R 是甲基，乙基，異丙基或叔丁基；R5是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，氟或氯；q 是1和n是1。
22.根據(jù)權(quán)利要求1至10之一的式(I)化合物，其中A-R7是C2H5；n是1和q是0。
23.根據(jù)權(quán)利要求1至10之一的式(I)化合物，其中A-R7是CH3；n是0和q是2。
24.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物或者適宜的其可能的E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的制備方法，每種情況以其游離形式或鹽形式存在，，該方法包括，a1)或者式(II)的化合物與式(III)的化合物優(yōu)選在堿存在下反應(yīng)，
其中，X，Y，Z，R3，R4和R9如式(I)中所定義，和X1是離去基團(tuán)，和其中使用權(quán)利要求1中所述的式(I)化合物附加條件，
其中，n，q，A，G，R，R2，R5和R7如式(I)中所定義，和其中使用權(quán)利要求1中所述的式(I)化合物附加條件，或a2)如果合適，在堿存在下，式(IV)的化合物與式(V)的化合物反應(yīng)，
其中，n，q，A，G，R，R2，R5和R7如式(I)中所定義，和其中使用權(quán)利要求1中所述的式(I)化合物附加條件，
它是已知的或者通過本身已知的方法來制備，其中，X，Y，Z，R3，R4和R9如式(I)中所定義，或者b)對于其中Y是NHR8和Z是O的式(I)化合物的制備方法，將其中R是OR1的式(I)化合物與式R8NH2反應(yīng)，其中R8NH2是已知的或者通過本身已知的方法來制備，以及R8如式(I)中所定義，或者c)對于其中Y是NHR8和Z是S式(I)化合物的制備方法，將其中Y是R8NH2和Z是O的式(I)化合物與式P4S10或Lawesson試劑反應(yīng)，或者d)對于其中Z是SO的式(I)化合物的制備方法，將其中和Z是S的式(I)化合物與氧化試劑反應(yīng)，或者e)式(I)化合物的制備方法，其中R5是芳基-Q-C2-C6烷基，芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C2-C6烷基，雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基；或者其中根據(jù)取代的可能性在芳環(huán)或雜環(huán)上被一至五個(gè)取代基取代的芳基-Q-C2-C6烷基或芳基-Q-C2-C6鏈烯基，雜環(huán)-Q-C2-C6烷基或雜環(huán)-Q-C2-C6鏈烯基，其中的取代基各自選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基，和Q是直接鍵，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；和v是0，1或2；和在氫化催化劑存在下，式(Ib)的化合物與氫反應(yīng)，
其中，X，Y，Z，R3，R4，R9，n，q，R，R2和R7如式(I)中所定義，R5a是芳基-Q-C2-C6炔基或雜環(huán)-Q-C2-C6炔基；或者其中根據(jù)取代的可能性在芳環(huán)或雜環(huán)上被一至五個(gè)取代基取代的芳基-Q-C2-C6炔基或雜環(huán)-Q-C2-C6炔基，其中的取代基各自的選自鹵素，C1-C6烷基，鹵代-C1-C6烷基，C3-C6環(huán)烷基，鹵代-C3-C6環(huán)烷基，C1-C6烷氧基，鹵代-C1-C6烷氧基，CN，硝基和C1-C6烷氧基羰基；Q是直接鍵，-CH(OH)-，-C(＝O)-或-S(＝O)v-；和v 是0，1或2；其中使用權(quán)利要求中所述的式(I)化合物附加條件；和其中該化合物是已知的或者可通過本身已知的方法來制備，以及在各種情況下，如果需要，將通過該方法或其它方法可獲得的式(I)化合物或者其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體，在各種情況下以游離形式或鹽形式轉(zhuǎn)化成式(I)的另一種化合物或者其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體在各種情況下以游離形式或鹽形式，分離按該方法獲得的E/Z異構(gòu)體混合物和離析出所需的異構(gòu)體，和/或?qū)⑼ㄟ^該方法或其它方法可獲得的式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的游離化合物轉(zhuǎn)化成鹽，或者將通過該方法或其它方法可獲得的式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的鹽轉(zhuǎn)化成式(I)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的游離化合物或轉(zhuǎn)化成另一種鹽。
25.式(III)的化合物
其中，n，q，A，G，R，R2，R5和R7如權(quán)利要求1式(I)中所定義，和其中使用權(quán)利要求1中所述的式(I)化合物附加條件，或者，其適宜的E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體，以游離形式或鹽形式。
26.如權(quán)利要求25定義的式(III)化合物的制備方法，該(III)化合物在各種情況下以游離形式或鹽形式存在，該方法包括，例如，f)如果適宜在堿存在下，式(IV)化合物與H2NOH或其鹽反應(yīng)，其中在式(IV)化合物中，n，q，A，G，R，R2，R5和R7如式(I)中所定義并且其中使用權(quán)利要求中所述的式(I)化合物附加條件，或者g)如果適宜在堿存在下，式(VI)化合物與式(VII)的化合物反應(yīng)，
在式(VI)中，n，q，G，R2和R5如權(quán)利要求1式(I)中所定義并且其中使用權(quán)利要求中所述的式(I)化合物附加條件，R7ANH2(VII)該化合物是已知的或通過本身已知的方法準(zhǔn)備，和其中A和R如權(quán)利要求1式(I)中所定義，以及在各種情況下，如果需要，將通過該方法或其它方法可獲得的式(III)化合物或者其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體在各種情況下以游離形式或鹽形式存在的轉(zhuǎn)化成各種情況下以游離形式或鹽形式存在的式(III)的另一種化合物或者其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體，分離按該方法獲得的E/Z異構(gòu)體混物和離析出所需的異構(gòu)體，和/或?qū)⑼ㄟ^該方法或其它方法可獲得的式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的游離化合物轉(zhuǎn)化成鹽，或者將通過該方法或其它方法可獲得的式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的鹽轉(zhuǎn)化成式(III)化合物或其E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的游離化合物或轉(zhuǎn)化成另一種鹽。
27.一種農(nóng)藥，含有以有效作用濃度的至少一種以游離形式或農(nóng)業(yè)化學(xué)上適用的鹽形式的權(quán)利要求1式(I)的化合物或者適宜的E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體作為活性化合物，以及至少一種助劑。
28.一種權(quán)利要求26定義的制備組合物的方法，該方法包括與助劑或多種助劑一起完全混合和/或研磨該活性化合物。
29.權(quán)利要求1式(I)定義的化合物或者其適宜的E/Z異構(gòu)體或互變異構(gòu)體，以游離形式或農(nóng)業(yè)化學(xué)上適用的鹽形式在制備權(quán)利要求25的組合物中的應(yīng)用。
30.權(quán)利要求1式(I)定義的化合物或權(quán)利要求27定義的組合物對于抑制昆蟲的應(yīng)用。
31.抑制昆蟲的方法，包括將權(quán)利要求1式(I)定義的化合物或權(quán)利要求27定義的組合物用于昆蟲或其環(huán)境。
32.根據(jù)權(quán)利要求31的方法用于保護(hù)植物繁殖材料，包括處理繁殖材料或繁殖材料的種植位置。
33.通過權(quán)利要求32定義的方法處理的植物繁殖材料。
34.一種式(IV)的化合物，
其中，n，q，R，A，G，R2，R5和R7如權(quán)利要求1式(I)中所定義，和其中使用權(quán)利要求1中所述的式(I)化合物附加條件，或者，其適宜的E/Z異構(gòu)體，E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體，以游離形式或鹽形式存在。
35.一種式(VI)的化合物，
其中，n，q，G，R2和R5如權(quán)利要求1式(I)中所定義，和其中使用權(quán)利要求1中所述的式(I)化合物附加條件，或者，其適宜的E/Z異構(gòu)體，E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體，以游離開式或鹽形式存在。
全文摘要
式(Ⅰ)化合物,其中,n,q,A,X,G,Y,Z,R,R
文檔編號A01N43/54GK1207725SQ96199572
公開日1999年2月10日 申請日期1996年11月25日 優(yōu)先權(quán)日1995年12月7日
發(fā)明者薩利姆·法慮克, 斯蒂芬·特拉, 雨果·齊格勒, 勒內(nèi)·澤弗路, 阿方斯·帕斯卡爾, 亨利·西克澤潘斯基, 羅杰·G·霍爾 申請人:諾瓦蒂斯公司