一種類吡蟲啉衍生物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開一種類吡蟲啉衍生物及其制備方法，屬于殺蟲劑制備【技術(shù)領(lǐng)域】。該衍生物為1-（4-氯-3-甲基吡啶甲基）-N-硝基咪唑烷-2-基胺，其制備方法首先常溫下將過量的2-硝基亞氨基咪唑烷用乙腈溶解，加入氫化鈉作縛酸劑后混合均勻，攪拌下滴加4-氯-3-甲基-2-氯甲基吡啶的乙腈溶液，滴加完畢后90℃回流5h，減壓蒸餾除去乙腈溶劑后加水溶解，用二氯甲烷或氯仿萃取，有機層干燥濃縮即制得該類吡蟲啉衍生物的粗產(chǎn)物，將其用硅膠柱層析分離，制得該類吡蟲啉衍生物的純品。本發(fā)明具有原料易得且價格便宜、成本低廉以及產(chǎn)品藥用效果良好等優(yōu)點。
【專利說明】一種類吡蟲啉衍生物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于殺蟲劑制備【技術(shù)領(lǐng)域】，具體涉及一種類吡蟲啉衍生物及其制備方法。【背景技術(shù)】
[0002]吡蟲啉是煙堿類超高效殺蟲劑，目前已發(fā)展成為世界第一大殺蟲劑。吡蟲啉殺蟲劑具有廣譜、高效、低毒、低殘留以及害蟲不易產(chǎn)生抗藥性等特性，由于其對人、畜、植物和天敵具有較好的安全性特點，吡蟲啉正逐步取代劇毒的有機磷類農(nóng)藥，成為我國乃至世界重點發(fā)展的骨干品種之一。
[0003]從吡蟲啉的結(jié)構(gòu)式出發(fā)，目前通行的合成方法為2-氯-5-氯甲基吡啶(CCMP)與2-硝基亞氨基咪唑烷縮合。對于2-硝基亞氨基咪唑烷，已有經(jīng)濟高效的合成方法，但是2-氯-5-氯甲基吡啶仍比較難以獲得，針對該化合物的合成和技術(shù)研究一直沒有間斷，發(fā)表的相應(yīng)成果也很多。其中較為典型的，如文獻“采用的DL-蘋果酸為原料制備CCMP”(《化學世界》，2000，41 (4) =205-208)所公開的制備方法中，2-氯_5_氯甲基吡啶的總收率只有18% ;文獻“采用 2-氯-5-甲基吡啶制備 CCMP” (Chemical Engineering Journal, 2003,95，33 - 36)，反應(yīng)需要用到昂貴的氯化鈀和劇毒的氯氣，而產(chǎn)率最高也只有60% ;目前大部分生產(chǎn)企業(yè)采用環(huán)戊二烯環(huán)合法，雖然已經(jīng)投入大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)，但其結(jié)果始終沒有讓人們滿意。
[0004]本發(fā)明從另外一個思路出發(fā)，選取一些較為容易制備的氯甲基吡啶衍生物來代替2-氯-5-氯甲基吡啶，與2-硝基亞氨基咪唑烷縮合，制備出吡蟲啉的化學修飾產(chǎn)物。通過對新化合物的活性測試，以期找到一種成本低廉，且具備或超過吡蟲啉藥效的新化合物。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明為解決上述技術(shù)問題，提供一種類吡蟲啉衍生物及其制備方法。
[0006]本發(fā)明所提供的一種類吡蟲啉衍生物為1- (4-氯-3-甲基吡啶甲基)-N_硝基咪
唑烷-2-基胺，該類吡蟲啉衍生物的結(jié)構(gòu)式為:
【權(quán)利要求】
1.一種類吡蟲啉衍生物，其特征在于所述類吡蟲啉衍生物為:1- (4-氯-3-甲基吡啶甲基)-N-硝基咪唑烷-2-基胺，所述類吡蟲啉衍生物的結(jié)構(gòu)式如下:
2.權(quán)利要求1所述一種類吡蟲啉衍生物的制備方法，其特征在于該制備方法具體如下: 常溫下，在反應(yīng)器中將過量的2-硝基亞氨基咪唑烷用乙腈溶解，加入氫化鈉作縛酸劑，混合均勻，攪拌下滴加4-氯-3-甲基-2-氯甲基吡啶的乙腈溶液，滴加完畢后90°C回流5h，薄層色譜法檢測反應(yīng)完全后減壓蒸餾除去乙腈溶劑，然后加水溶解，用二氯甲烷或氯仿萃取，有機層干燥濃縮制得所述類吡蟲啉衍生物的粗產(chǎn)物，將所述類吡蟲啉衍生物的粗產(chǎn)物用硅膠柱層析分離，制得所述類吡蟲啉衍生物的純品； 所述2-硝基亞氨基咪唑烷與4-氯-3-甲基-2-氯甲基吡啶的質(zhì)量比為:(1.1~1.5):.1 ;所述氫化鈉與2-硝基亞氨基咪唑烷的質(zhì)量比為:(1.1~1.3):1。
【文檔編號】A01P7/04GK103724324SQ201310683741
【公開日】2014年4月16日 申請日期:2013年12月13日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月13日
【發(fā)明者】張千峰, 王紅明, 范芳芳, 夏佳美, 陸媛 申請人:安徽國星生物化學有限公司